Родился в 1053. Сын князя Всеволода Ярославича и Марии (или Анны), дочери византийского императора Константина IX Мономаха, от которого и получил своё прозвище. При жизни отца княжил в Смоленске и некоторое время в Чернигове.

Когда Святослав Черниговский отнял Киев у Изяслава, Всеволод сел в Чернигове, а его сын Владимир — в Смоленске (1067-1068).

Владимир служил и Святославу, и опять занявшему Киев Изяславу, как более старшим князьям. По поручению первого он помогал в 1075 полякам против императора Генриха IV, на которого ходил через Богемию, по приказанию второго он дважды в 1077 ходил на половцев.

Когда его отец Всеволод в 1078 сел в Киеве, Владимир занял стол в Чернигове. В 1079 Олег Святославич вместе с братом Романом и половцами попытались выгнать Владимира из Чернигова, но это им не удалось. Владимир остался в Чернигове, владея в то же время и Смоленском.

Ему приходилось бороться с вятичами, половцами и торками, с князьями-изгоями Ростиславичами. Последних он по приказу отца выгнал из Владимира-Волынского и посадил там в 1081 Ярополка Изяславича, а когда тот в чём-то провинился против Всеволода сместил его и посадил там Давыда Игоревича.

Вскоре, однако, Владимир Мономах примирил Ярополка со своим отцом, после чего Ярополк в 1086 снова сел княжить во Владимире-Волынском.

Другой Изяславич, Святополк, в 1088 добровольно оставил Новгород, и Владимир Мономах посадил там своего сына Мстислава.

В 1093 Всеволод скончался. Владимир не хотел воспользоваться своим положением и занять Киев. Он пригласил на великокняжеский стол княжившего тогда в Турове своего двоюродного брата Святополка Изяславича, который был старше его летами и притом был сыном старшего Ярославича.

Когда в 1093 Святополк предпринял поход против половцев, Владимир Мономах присоединился к нему со своей дружиной. В битве на реке Стугне 20.05.1093 половцы разбили дружины Святополка, Владимира Мономаха и его брата Ростислава. При переправе через Стугну Ростислав утонул. Половцы подошли к Киеву, 23.07.1093 они опять разбили русских, рассеялись по селениям и начали забирать жителей в полон.

В 1094 Олег Святославич вместе с половцами двинулся на Владимира Мономаха и осадил Чернигов. Мономах, видя невозможность сопротивления передал, наконец, Чернигов Олегу, а сам ушёл в Переяслав.

С этого времени Владимир Мономах становится непримиримым врагом половцев, нередко даже в ущерб своей репутации, как князя благодушного и справедливого. В 1094 во время переговоров о мире он коварно убил двух половецких князей, Итлара и Китана.

Ожидая мести со стороны половцев, Святополк и Владимир позвали к себе на помощь Олега Святославича, но тот не захотел ссориться с половцами и отказал в помощи. Тогда князья выгнали Олега из Чернигова и осадили его в Стародубе.

Между тем половцы вторглись в киевскую землю. Хан Боняк со своей ордой жёг окрестности Киева, а Тугоркан осадил Переяславль. 19.07.1096 пришедшие на помощь городу Владимир и Святополк разбили Тугоркана, а сам он пал в битве. В это же время хан Боняк ворвался в Печерский монастырь и произвёл там страшное опустошение.

Олег Святославич пошёл в Смоленск, набрал там дружину и двинулся на Муром, который считал своей вотчиной. Правивший там сын Мономаха Изяслав 6.09.1096 пал в битве. Захватив Муром Олег взял Суздаль и Ростов, но другой сын Мономаха, Мстислав Новгородский, выгнал Олега из ростовско-суздальской земли, и уговорил последнего помириться с русскими князьями.

В 1097 на съезде в Любече собрались князья: Святополк, Владимир Мономах, Святославичи (Олег, Давид и Ярослав), Давид Игоревич Волынский, Ростиславичи (Володарь и Василько). Душой этого совета был Владимир Мономах. Решено было оставить междоусобную вражду, каждому владеть своими уделами и всем преследовать нарушителей постановлений съезда.

Но сразу после этого съезда совершилось злодейство. Давид Игоревич оклеветал перед великим князем Василька Ростиславича, который будто бы вместе с Владимиром Мономахом умышляет на жизнь Святополка, и Василько был ослеплён.

Владимир Мономах вместе с Олегом и Давидом Святославичами призвали Святополка и Давида Игоревича к ответу. В 1100 последний за его злодеяние был лишён Владимиро-Волынского стола.

В 1103 половцы нарушили мир. Владимир Мономах и Святополк возглавили поход против половцев и в урочище Сутень 4.04.1103 разбили их наголову. Здесь полегло до 20 половецких князей, а один, Бельдюз, был взят в плен и убит по приказу Мономаха.

В 1107 половцы опять пошли на Русь, но Владимир Мономах вместе с другими князьями разбил их под Лубнами.

В 1111 Святополк, Ярослав Святославич, Давид Игоревич и Владимир Мономах с сыновьями дважды совершали походы к Дону и оба раза жестоко наказывали половцев.

В 1113 Святополк скончался и Владимир Мономах вступил на киевский великокняжеский стол, избранный 4.05.1113 на вече в разгар восстания горожан, направленного против ростовщиков и тысяцкого Путяты.

Владимир Мономах выступил в качестве примирителя социальных противоречий, что нашло своё выражение в урегулировании долгового права. Им был установлен предельный размер процентов по займам (рез), отменено холопство за долги, чётко обусловлены условия обращения в холопство, определены наказания за различные преступления.

Время великокняжения Владимира Мономаха было самым цветущим в истории Киевской Руси. Половцы встречали дружный отпор, удельные князья смирились, а непокорным приходилось чувствовать на себе сильную руку великого князя. Сыновья Владимира успешно воевали с соседями: Ярополк — с половцами, Мстислав Новгородский — с чудью, Юрий Суздальский — с волжскими булгарами.

В 1116 Глеб Минский, сын Всеслава Брячиславича, начал войну с Мономахом и сжёг Слуцк. В ответ Мономах со своими сыновьями, а также с Давыдом Святославичем и сыновьями Олега Святославича двинулся на Минск. Они захватили Оршу и Друцк и осадили Минск. После переговоров Владимир Мономах согласился на мир, оставив Глеба в Минске. Однако в 1119 Глеб начал новую войну. Сын Мономаха, Мстислав, пленил Глеба и привел его в Киев, где тот скончался в том же году.

В 1117 Владимир Мономах перевёл своего старшего сына Мстислава из Новгорода в Белгород, что стало вероятной причиной выступления Ярослава Святополчича, сына Святополка Изяславича, правившего на Волыни и опасавшегося за свои наследственные права. В 1118 Ярослав был изгнан с Волыни, после чего безуспешно пытался вернуть княжество с помощью венгров, поляков и разорвавших союз с Мономахом Ростиславичей. Владимир отдал его удел своему сыну Роману, а после смерти последнего — другому сыну, Андрею, которого в 1120 посылал на ляхов (поляков), пытавшихся помочь Ярославу возвратить его удел. В ходе этой борьбы Ярослав был убит в 1123.

В конце жизни Владимир Мономах передал киевское княжение своему сыну Мстиславу, установив новый порядок престолонаследия (от отца к старшему сыну).

Время Мономаха было временем первого расцвета русской культуры. В Киеве и других городах строились церкви и украшались живописью. Появились первые литературные памятники, в том числе написанное Владимиром Мономахом "Поучение", в котором он выступил как государственный деятель обшерусского значения. Он призывал князей к "братолюбию" и резко осуждал междоусобные княжеские распри.

Стабильность в государстве держалась на авторитете Мономаха, наличии общего врага (половцев) и концентрации всей полноты власти в руках великого князя.

Владимир скончался 19.05.1125 у церкви, построенной им на реке Альте, где был убит Борис, и был погребён в Киеве в Софийском соборе. В Русской Православной Церкви почитается как благоверный князь в соборе Всех святых в земле Российской просиявших (второе воскресенье после Пятидесятницы) и в соборе Киевских святых (15[28] июля).

Владимир был женат три раза. Первой его женой была Гита (ум.10.03.1098), дочь Гарольда II Английского, последнего короля из Уэссекской династии. От неё осталось 7 сыновей:

Мстислав (1076-1132), великий князь Киевский с 1125,

Изяслав (1078-1096), князь Курский,

Святослав (1079-1114), князь Смоленский и Переяславский,

Роман (1081-1119),

Ярополк (1082-1139), великий князь Киевский с 1132,

Вячеслав (1083-1154), князь Туровский, великий князь Киевский (1139, 1150, 1151-1154),

Юрий Долгорукий (1095-1157), князь суздальский, великий князь Киевский (1149-1150, 1155).

Дочь Мария была выдана за самозванца, выдававшего себя за Льва Диогена, сына византийского императора Романа IV. Мономах под предлогом возвращения престола "законному" цесаревичу, предпринял поход против Византии, захватив несколько дунайских городов, но в Доростоле, "цесаревича" настигли двое наёмных убийц, посланных византийским императором и поход окончился безрезультатно.

От брака с Ефимией (ум.1126), дочерью половецкого хана, остался сын Андрей Добрый (1102-1142), князь Волынский и Переяславский.

Возможно её дочерью была и Евфимия, которая ок. 1112 была выдана замуж за короля Венгрии Кальмана І. Страдавший от серьёзной болезни Кальман уличил её в супружеской измене и отправил назад в Киев. Уже при отцовском дворе Евфимия родила сына Бориса-Конрада, который впоследствии претендовал на венгерский престол, но не был признан Кальманом родным сыном.

Сохранилась легенда, будто бы византийский император Константин IX Мономах прислал Владимиру с митрополитом Неофитом, который венчал его на царство, знаки царского достоинства, венец (т.н. "шапку Мономаха") и бармы. На самом деле этот головной убор появился гораздо позднее; вероятно это был дар Узбека, хана Золотой Орды, князю Московскому Юрию Даниловичу или его брату Иоанну Калите.