Родился ок.1053. Четвёртый сын Святослава Ярославича от первого брака с Килликией (Цицилией), внук Ярослава Мудрого. В крещении — Михаил.

В 1075 во время борьбы между его отцом Святославом и его дядей Изяславом Ярославичем, Олег, со своим двоюродным братом Владимиром Мономахом, ходил помогать польскому королю Болеславом II Смелому, державшему сторону Святослава, в его борьбе с чехами, союзниками германского императора Генриха IV, сторону которого держал Изяслав. Русские князья опустошили Богемию и взяли с неё 1000 гривен серебра.

В период великого княжения своего отца Олег был наместником на Волыни. Позднее был посажен отцом во Владимире-Волынском, откуда после смерти отца его изгнали его дядья Изяслав и Всеволод. Изгнанный из Чернигова Олег длительное время жил при дворе Всеволода, но, не добившись новых владений, в апр. 1078 бежал в Тмутаракань и оттуда пытался вернуть себе Чернигов, который был дан его отцу Ярославом Мудрым.

В 1078 в союзе со своим братом Романом и ещё одним изгоем, Борисом, сыном Вячеслава Смоленского в союзе с половцами он было отбил Чернигов у Всеволода, но на помощь Всеволоду пришёл Изяслав и 3.10.1078 в кровавой сече при Нежатиной Ниве Борис Вячеславич погиб, а Олегу и Роману едва удалось убежать в Тмутаракань к своему старшему брату Глебу.

В 1079 вместе с половцами и своим братом Романом он опять подошёл к Переяславлю, но половцы, подкупленные Всеволодом, изменили братьям. Роман был ими убит, а Олега схватили и отвезли в Константинополь.

После бунта пьяных русских наёмников он был сослан на о. Родос. Там он женился на греческой патрицианке Феофании Музалон и через два года получил разрешение вернуться в Тмутаракань.

Всеволод Киевский посадил в Тмутаракани своего посадника Ратибора, но в 1081 его выгнали князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич, которые вскоре, в свою очередь, должны были уступить место возвратившемуся в 1083 Олегу.

В 1094 Олег, вместе с половцами, предпринял ещё один поход на Чернигов, с целью добыть для себя отцовское наследство. Княживший там Владимир Мономах видя невозможность сопротивления передал, наконец, Чернигов Олегу, а сам ушёл в Переяслав. Олег сел в Чернигове, предоставив половцам полную свободу грабежа, так как ему иначе нечем было заплатить им за поход.

Связи Олега с половцами не дали ему примкнуть к политике остальных князей по отношению к степнякам. В 1095 он отказался выдать Святополку Изяславичу находившегося у него половецкого хана и не примкнул к походу на половцев. В ответ на это сын Владимира Мономаха, Изяслав, с согласия отца занял принадлежавший Олегу Муром.

В 1096 его тщетно зовут в Киев для переговоров, чтобы принудить его к союзу, но Олег переносит военные действия в Суздальский край, выгоняет из Мурома Изяслава, захватывает Ростов, Суздаль и угрожает Новгороду, в котором в это время сидел второй сын Мономаха, Мстислав. Мстислав выступил против Олега и прогнал его не только из всех завоёванных им городов, но даже из Мурома и Рязани.

Положение Олега было безвыходным, но Мстислав, в качестве крёстного сына, обещал хлопотать за него перед отцом. Олег смиряется и в 1097 является на Любечский съезд. За ним и его братьями (Давыдом и Ярославом) закрепляется Черниговская отчина, в которой он получает Новгород-Северский.

С этого времени Олег Святославович верный союзник Владимира Мономаха и член южно-русского княжеского согласия. Когда Мономах начинал свои походы на половцев, Олег, под разными предлогами, старался избегать участия в них (возможно из-за того, что вторым браком он был женат на дочери половецкого хана Осолука). Только в 1107 он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, и последний едва успел спастись, а хан Сугра был взят в плен. Когда половцы делали набеги на русскую землю, северские князья всегда давали им отпор. Например, когда в 1113 половцы появились у Выря, Олег соединился с Владимиром и они вместе прогнали половцев.

Олег умер 1.08.1115. За свой беспокойный нрав и все те междоусобия, которые породил он и которые принесли столько вреда русской земле, Олег Святославич получил прозвище "Гориславич". Так он назван в "Слове о Полку Игореве". Его внук Игорь Святославич — герой этого эпоса.

После его смерти остались сыновья: Всеволод (1084-1146) — князь Черниговский и великий князь Киевский, Игорь (уб.1147), Глеб (ум.1138) и Святослав (ум.1164) — князь Новгород-Северский и Черниговский.