Сын князя Олега Святославича по прозвищу "Гориславич". В крещении — Николай.

После того, как в 1132 князь Всеволод Мстиславич при поддержке новгородского посадника Константина Микульчича вернулся в Новгород, в 1136 в городе против него вспыхнул мятеж. Новгородцы обратились к Всеволоду Ольговичу и тот прислал в Новгород на княжение своего брата Святослава. В том же году Святослав едва не был убит сторонниками Всеволода Мстиславича.

Посадник Константин уговорил Всеволода сесть на княжение в Псков. Псковичи приняли Всеволода своим князем, но когда в Новгороде узнали, что Всеволод Мстиславич княжит в Пскове и хочет сесть опять у них, отправили туда войско во главе со Святославом, который призвал на помощь брата Глеба с курянами и половцами. Но Всеволод внезапно умер 11.02.1138 и кровопролития удалось избежать.

Из-за вражды Мономаховичей с Ольговичами торговля прекратилась, вследствие чего цены на продовольствие в Новгородской земле выросли, и новгородцы в 1138 выгнали Святослава, призвав из Суздаля князем Ростислава, сына Юрия Долгорукого.

Получив от брата Всеволода, ставшего великим князем Киевским, Курск, Святослав воевал за Переяславль с князем Андреем Владимировичем, сыном Владимира Мономаха, но был разбит.

В 1139 князь Юрий Долгорукийч, прибыв в Смоленск, звал новгородцев в поход на Киев, но безуспешно, и его сыну Ростиславу пришлось бежать в Смоленск к отцу. Князем в Новгороде опять (правда ненадолго) стал Святослав Ольгович.

В 1141 Всеволод отозвал брата в Киев, а новгородцев просил принять князем своего сына, но Святослав, не дождавшись племянника, сбежал в Стародуб. Оттуда Всеволод вызвал его в Киев и Святослав стал опять князем в Курске и в черниговском уделе — Новгороде-Северском. После Всеволод дал ему в княжение и Белгород.

Когда в 1146 Всеволод умер, киевляне стали просить у нового великого князя Игоря Ольговича и у его брата Святослава, чтобы они клятвенно обязались сменить Всеволодовых тиунов (слуг), притеснявших народ, но клятва князей не усмирила народного волнения, и Святослав с дружиной едва мог восстановить порядок.

Когда, несколько времени спустя, киевляне, низложив Игоря, призвали на княжение Изяслава Мстиславича, Святослав вступил в союз с Юрием Долгоруким Суздальским, Владимиром Рязанским и галицким изгнанником Иоанном Берладником. Изяслав нашёл союзников в лице Давыдовичей, сидевших в Чернигове.

Сначала победа клонилась на сторону Изяслава, но когда Святослав получил помощь от ханов половецких, Давыдовичи перешли на его сторону, что вызвало в Киеве волнение, приведшее к убийству смещённого с киевского престола Игоря Ольговича, принявшего схиму. Мир, заключённый в Чернигове между великим князем и Юрием Долгоруким, был непродолжителен. Возникли новые разногласия и Святослав Ольгович принял сторону князя Суздальского. Юрий Долгорукий взял Киев и вытеснил Изяслава.

Святослав, как союзник Юрия, получил Курск, Посемье, Сновскую область, Слуцк и всю землю дреговичей. В связи со встречей Святослава с Юрием Долгоруким в 1147 в летописи впервые упоминается Москва.

После смерти Юрия Долгорукого Изяслав Давыдович, вступив на киевский престол, добровольно отдал Святославу Чернигов.

В 1157-1161 Святослав в союзе с Ростиславом Мстиславичем Смоленским, Мстиславом Изяславичем Волынским, Ярославом Владимировичем Осмомыслом Галицким и чёрными клобуками боролся против Изяслава Давыдовича Киевского, Анрея Юрьевича Боголюбского, великого князя Владимирского, и половцев, в результате чего Изяслав погиб. Ростислав занял киевский престол, а Святослав смог удержать Чернигов.

Святослав умер 15.02.1164 и в Чернигове ему наследовал племянник Святослав Всеволодович.

Святослав был женат дважды: на дочери половецкого хана Аепы и, во втором браке, на дочери новгородского посадника Петрилы. Жену-половчанку князю выбрал великий князь Киевский Владимир Мономах, который и своего сына Юрия женил на другой дочери хана Аепы. Такими браками Мономах хотел скрепить мир с половцами.

Старший сын Святослава, Олег (1137-1180), получил Новгород-Северский.

Второй сын Игорь (1151-1202) князь Новгород-Северский (1180-1198), князь Черниговский (1198-1202), стал героем эпоса "Слове о полку Игореве".

Младший сын Всеволод (ум.1196) княжил в Курске и Трубчевске.

Дочь Мария с 1166 была замужем за Ярополком Изяславичем.