Родился ок. 1123. Cын Всеволода Ольговича и Агафьи, дочери Мстислава Владимировича Великого.

В 1140 новгородцы обратились к Всеволоду Ольговичу, ставшему в 1139 великим князем, с просьбой отпустить его сына на княжение в Новгород. Всеволод согласился и Святослав отправился в путь и был уже в Чернигове, но новгородцы передумали и Святослав вернулся обратно.

В 1142 Святослав был посажен отцом в Турове, а потом во Владимире-Волынском. В том же году Святослав вместе с Изяславом Давыдовичем и Владимирком Галицким, был послан отцом на помощь его зятю, польскому королю Владиславу II, который воевал со своими братьями. В 1145 Святослав с дядьями опять спешит на помощь польскому королю.

В 1144 великий князь поссорился с Владимирком Галицким, который был недоволен тем, что Владимир-Волынский достался Святославу и предпринял поход против Галицкого князя, в котором принял участие и Святослав. В 1146 поход на Галицию повторился.

После смерти отца (1.08.1146) Святослав держал сторону своих дядей, Игоря и Святослава Ольговичей, в их борьбе за великокняжеский стол с Изяславом Мстиславичем. После своего торжества Изяслав, которому Святослав приходился племянником по матери, удалил его из Владимира-Волынского, но дал Святославу 5 небольших городов на Волыни. При этом Святослав обязался помогать Изяславу.

Святослав участвовал в борьбе великого князя сначала с Вячеславом, а потом со Святославом Ольговичем. Но в 1147 Святослав примирился со своим дядей Святославом Ольговичем, заключив с ним и Давыдовичами союз против великого князя.

В последующие годы Святослав принимал деятельное участие в борьбе князей, соперничавших за великокняжеский стол, держа сторону то одного, то другого князя. Вместе с тем он отстаивал свои права на черниговское наследство, действуя по большей части в союзе со Святославом Ольговичем.

При великом князе Изяславе Давыдовиче он получил в 1157 Новгород-Северский, но вскоре Святослав рассорился с ним. Когда в 1159 Изяслав напал на Чернигов, Святослав защищал его вместе со своим дядей. В 1160 Святослав опять ненадолго примирился с Изяславом, но с приходом в 1162 к власти в Киеве Ростислава Мстиславича присягнул ему и вместе с другими князьями участвовал в походе против Владимира Мстиславича, захватившего Слуцк. В награду за это Святослав получил от Ростислава Туров и Пинск.

В 1164, после смерти Святослава Ольговича, Святослав как старший в роду должен был унаследовать Чернигов, но вдова князя скрыла от племянника смерть мужа, чтобы дать возможность сыну Олегу (1137-1180) захватить город. Тем не менее Олег уступил Святославу Чернигов, получив взамен Новгород-Северский. Святослав обещал, кроме того, наделить братьев Олега, Игоря и Всеволода, из своих волостей, но не исполнил обещания.

В 1167 Ростислав скончался и все права на Киевский стол принадлежали Святославу, но киевляне, приверженные к роду Мономаха, оказали содействие князю Мстиславу Изяславичу, который и сел на великокняжеском столе.

В 1168 между великим князем Киевским и Андреем Боголюбским началась распря, в которой последний одержал верх и, сделавшись великим князем, посадил в Киеве своего младшего брата Глеба.

В 1172 Святослав в числе ещё 20 князей принял участие в походе Андрея Боголюбского на Киев, в котором незадолго до этого при неясных обстоятельствах умер сын великого князя. Однако этот поход окончился неудачно.

Одержав победу над союзниками Боголюбского, Ростиславичи в 1173, по уговору, отдали Киев Ярославу Изяславичу. Святослав, явившись неожиданно перед Киевом, заставил Ярослава бежать и сам занял великокняжеский стол. В это время его двоюродный брат Олег Святославич напал на Чернигов, желая быть в нём преемником Святослава. Последний, не надеясь сохранить за собой Киев и боясь лишиться в то же время и Черниговской земли, пошёл на Олега и пожег его волости, а для свободы действия помирился с Ярославом, снова занявшим Киев.

В 1174 Олег,заключил союз со своими братьями Ростиславичами и Киевским князем Ярославом с тем, чтобы с двух сторон напасть на Черниговского князя. Но Ростиславичи и Ярослав ограничились лишь тем, что сожгли два черниговских города и заключили с Святославом мир. Вскоре то же вынужден был сделать и Олег.

Во время смут, возникших в Суздальской земле после смерти Андрея Боголюбского между его младшими братьями и Ростиславичами, Святослав поддерживал Всеволода и Михалка, оказывая им помощь войском и оберегая их жён.

В 1174 княживший в Киеве Ярослав Изяславич уступил своё место старшему Ростиславичу, Роману, который на первых же порах потерпел неудачу в борьбе с половцами. Этим воспользовался Святослав. В 1177 ему удалось захватить Киев, но удержать за собой всё Киевское княжество он не мог. Ему пришлось идти на сделку с Ростиславичами смоленскими, предоставив им уделы в Киевской земле, а за собой сохранив только Киев да титул великого князя.

В 1177 Святослав женил двух своих сыновей: Всеволода — на дочери польского короля Казимира, а Владимира — на дочери Михалко Юрьевича, племяннице Владимирского князя Всеволода Большое Гнездо. Этот брак должен был способствовать улучшению отношений между Всеволодом и Святославом.

Однако в 1180 между ними разгорелась вражда после вмешательства Всеволода Юрьевича в борьбу за власть в Рязанском княжестве и захвата Всеволодом в Коломне сына Святослава — Глеба. Святослав с новгородцами и половцами выступил в поход против Всеволода и сжёг Дмитров. Противники сошлись по двум берегам реки Влены (Веля, приток Дубны), но Всеволод удержал своих воинов, рвавшихся в бой, и предотвратил кровопролитие. В 1182 мир был восстановлен и скреплен браком: Глеб Святославич женился на дочери Рюрика Ростиславича Киевского, а Мстислав Святославич на свояченице Всеволода.

С этих пор Святослав окончательно утвердился в Киеве. В 1184 он оказал помощь Всеволоду Юрьевичу, послав к нему своего сына Владимира с полком против волжских булгар, с которыми Суздальский князь вёл войну.

Следующие годы княжения Святослава были ознаменованы походами против половцев. Святослав нанёс решающее поражение половецкому хану Кобяку и взял его в плен, а в битве на Хороле (1.03.1184) разбил хана Кончака.

Весной 1185 Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето. В это время Игорь Святославич Новгород-Северский предпринял сеператный поход в степи, достиг частных успехов, но затем в битве на Каяле потерпел катастрофическое поражение от соединённых сил половцев и попал в плен. Святослав своевременно послал сыновей Олега и Владимира в Курск и Путивль, что не позволило хану Гзаку разорить Посемье. Затем, форсировав Днепр у Заруба, он вынудил Кончака снять осаду Переяславля и вернуться в степи. После побега Игоря Святославича из плена Святослав и Рюрик организовали в 1187 новый поход в степь, но половцы уклонились от столкновения.

Святослав умер 27.07.1194. От брака с Марией, дочерью Василька Святославича Полоцкого остались 5 сыновей: Олег (ум.1204), Всеволод Чермный (ум.1215), Владимир (ум.1201), Глеб (ум.1217) и Мстислав (уб.1223).

Дочь Болеслава с 1167 была замужем за Владимиром Галицким, сыном Ярослава Осмомысла. Другая дочь — за Романом Глебовичем Рязанским, ещё одна — за Мстиславом Владимировичем Трипольским.

Святослав упоминается в "Слове о полку Игореве", где он называется "великим" и "грозным", и воспевается его победа над ханом Кобяком.