Битва на реке Каяле состоялась 11-12.05.1185 между русскими дружинами во главе с новгород-северским князем Игорем Святославичем и половцами во главе с ханами Кончаком и Гзаком. Этот поход послужил канвой для знаменитого "Слова о полку Игореве".
Весной 1185 великий князь Киевский Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето. Игорь Святославич Новгород-Северский, который не смог принять участие в совместном походе в 1184, закончившимся разгромом Кончака в битве на Хороле, решил предпринять сепаратный поход на половцев.
Игорь выступил в поход из Новгорода Северского 23.04.1185. В походе приняли участие его брат Всеволод, князь Курский и Трубчевский, племянник Святослав Ольгович, князь Рыльский, и сын Владимир. Вместе с дружиной ковуев (зависимое от черниговских князей кочевое население левого берега Днепра, родственное правобережным чёрным клобукам, зависимым от киевских князей) они двинулись к берегам Северского Донца.
Под вечер 1 мая на правом берегу Донца Игорь наблюдал солнечное затмение — дурной знак, но Игорь решил продолжать поход. Перейдя Донец, Игорь по левобережью подошёл к Осколу и двое суток ждал у этой реки Всеволода, идущего из Курска другой дорогой. Отсюда русские дружины шли вместе.
У реки Сюурлий они встретили половцев. Те пустили через реку "по стреле на русь" и побежали. Их преследовали передовым полком Владимира Игоревича и полком левой руки Святослава Ольговича, при этом основные силы (большой полк Игоря и полк правой руки Всеволода) продолжали сохранять построение.
Утром в субботу (11.05.1185) на берегах Каялы (какой-то левый приток Донца) русское войско столкнулось с основными силами половцев. Численное превосходство половцев было настолько серьёзным, что последующий бой вёлся русскими войсками в окружении. Ведя бой, они двигались к Донцу. Вариант бегства от половцев в конном строю Игорь отмёл, так как не хотел бросать на произвол судьбы чёрных людей. Сам Игорь, получив рану, продолжил движение на коне.
Утром в воскресенье, после суток непрерывного боя на ходу, войска вышли к озеру и начали его огибать. Ковуи не выдержали и побежали, пытаясь вырваться из окружения. Раненый в левую руку стрелой Игорь поскакал наперерез беглецам. Он понимал, что если ковуи покинут поле боя, левый фланг брата будет оголен и Гзак сбоку атакует Всеволода. Но остановить ковуёв ему не удалось. Вернуться обратно он также не смог и был взят в плен. Последнее, что видел схваченный Игорь, — "крепко бьющегося Всеволода". Всеволод сражался героически, за что автор "Слова о полку Игореве" наградил его эпитетом "Буй тур" (или "Яр тур"). Несмотря на геройство, Всеволод тоже попал в плен.
Половцы вторглись на Русь по двум направлениям: к Переяславлю и в Посемье. В Переяславле сел в осаду Владимир Глебович, а в Курск и Путивль Святослав Всеволодович успел прислать своих сыновей Олега и Владимира. Одновременно Святослав соединился у Заруба со своим союзником и соправителем по Киевской земле Рюриком Ростиславичем, готовясь форсировать Днепр, чтобы прийти на помощь осаждённым в Переяславле. Половцы не стали дожидаться столкновения и ушли. Половцам удалось сжечь только город Римов.
Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира, который вернулся через два года, женившись на дочери Кончака. Вместе с ним вернулся на родину и его дядя Всеволод.