Родился в 1157. Сын Глеба Юрьевича и дочери Изяслава Давыдовича Черниговского, внук Юрия Долгорукого. В 1169 Андрей Боголюбский дал брату Глебу Киев. Уезжая, тот оставил в Переяславле сына Владимира.

В 1173 Владимир участвовал в походе на Киев, организованном Андреем Боголюбским. В 1177 он помогал своему дяде Всеволоду Большое Гнездо в войне против Глеба Ростиславича Рязанского и участвовал в сражении на Колокше в феврале 1177. Но гораздо более Владимир Глебович прославился в сражениях с половцами, особенно сильно разорявшими Переяславскую землю.

В 1183 он пошёл в поход с великим князем Святославом Всеволодовичем и Рюриком Ростиславичем. В битве на Орели (30.07.1183) Владимир, взяв передовой полк с двумя тысячами берендеев, заманил хана Кобяка в ловушку. Русичи взяли в этом походе семь тысяч пленных.

На следующий год Владимир вновь ходил на половцев, вновь в авангарде, и вновь обратил кочевников в бегство. Летом 1185 Кончак, разгромив в битве на Каяле Игоря Святославича, пошёл на Переяславль. Владимир с небольшой дружиной вышел за стены города. В бою он был трижды ранен, и подоспевшая из города подмога едва отбила его. Услышав о том, что Святослав и Рюрик отправились вниз по Днепру, Кончак ушёл обратно в степь.

В 1187 Святослав и Рюрик собрались в очередной поход. И на этот раз Владимир упросил пустить его вперед с чёрными клобуками. Половцы не приняли боя и отступили. По возвращении из похода Владимир сильно разболелся и 18.04.1187 умер. Переяславцы горько оплакивали князя, которого любили за храбрость в бою и щедрость по отношению к дружине.