Третий сын Святослава Всеволодовича Черниговского и Марии, дочери Василька Святославича Полоцкого. В крещении — Борис.

В 1175 Владимир был послан отцом во главе войска на помощь Михалку и Всеволоду Юрьевичам в их борьбе за Владимиро-Суздальское княжество против их племянников, Мстислава и Ярополка Ростиславичей.

В 1177 вместе с братом Олегом руководил черниговским войском в походе на помощь Всеволоду Юрьевичу против Глеба Ростиславича Рязанского и участвовал в сражении на Колокше.

В 1180 после смерти в Новгороде Мстислава Ростиславича 17 августа Владимир Святославич стал новгородским князем. В том же году он привёл новгородские войска на помощь черниговцам под Друцк против Давыда Ростиславича Смоленского, но в отсутствие основных новгородских сил Всеволод Юрьевич захватил Торжок, после чего Владимир был изгнан из Новгорода и уехал на юг к отцу.

После разгрома северских князей половцами в битве на Каяле (11-13.05.1185) Владимир вместе с братом Олегом удачно организовали оборону Посемья от войск половецкого хана Гзака.

В 1191 Владимир участвовал в безрезультатном походе на половцев под руководством Игоря Святославича Новгород-Северского.

Владимир скончался осенью 1201. Он был женат с 1178 на Марии, дочери Михалка Юрьевича Владимирского. Их старший сын Филипп умер до монгольского нашествия. Ещё 4 сына — Борис, Давыд, Андрей и Святослав умерли в 1239.