Сын Святослава Всеволодовича Черниговского и Марии, дочери Василька Святославича Полоцкого. В крещении — Константин.

В 1177 Олег вместе с братом Владимиром руководил черниговским войском в походе на помощь Всеволоду Большое Гнездо против Глеба Ростиславича Рязанского и участвовал в сражении на Колокше.

В 1180 вместе с Всеволодом Святославичем Курским командовал войском, оставленным отцом для обороны Чернигова во время похода союзных сил под Друцк против Давыда Ростиславича Смоленского.

В 1183 участвовал в походе киевских, переяславских и северских войск против половцев Кончака. После уклонения Ярослава Всеволодовича Черниговского от участия в походе Олег вместе с братом Всеволодом продолжили поход во главе киевского полка под общим руководством Игоря Святославича Новгород-Северского, а после конфликта последнего с Владимиром Глебовичем Переяславским Игорь отправил Олега в Киев вместе с полком, а сам продолжил поход.

В 1185 после разгрома северских князей половцами в битве на Каяле Олег вместе с братом Владимиром был послан отцом для организации обороны Посемья от войск половецкого хана Гзака.

В 1196 Олег возглавлял поход против Смоленского княжества. Смоляне, руководимые Мстиславом Романовичем, были разбиты полочанами, союзниками черниговцев. В том же году Олег вместе с братом Глебом руководил черниговским гарнизоном на случай нападения Рюрика Ростиславича Киевского, в то время как основные силы Ольговичей встали к засекам, преграждавшим путь смолянам и суздальцам вглубь Черниговского княжества.

Умер Олег Святославич в 1204. От брака с дочерью Андрея Ростиславича Рязанского был сын Давыд, погибший в 1196 во время похода против Смоленска.