Родился в 1139. Сын князя Всеволода Ольговича.

В 1162 участвовал в походе южных князей против Владимира Мстиславича, у которого был отнят город Слуцк.

После смерти Олега Святославича сел в Чернигове (после 1174 г.) и княжил там до самой своей смерти.

После смерти в 1194 старшего брата Ярослава, Святослава Всеволодовича, великого князя Киевского, Ярослав принял участие в распре между Рюриком Ростиславичем и Романом Мстиславичем Волынским и в последовавшей затем войне Мономаховичей и Ольговичей, расчитывая овладеть великокняжеским киевским столом. Однако расчеты его не оправдались, вследствие вмешательства Всеволода Большое Гнездо.

Ярослав принимал участие в нескольких походах против половцев в 1167 под руководством Мстислава Изяславича и в 1188. Посылал войска в помощь северским князьям в 1185.

После смерти Ярослава в 1198 черниговский престол занял Игорь Святославич Новгород-Северский, герой знаменитого эпоса "Слова о полку Игореве".