Родился ок. 1084. Старший сын Олега Святославича по прозвищу "Гориславич" и гречанки Феофании Музалон. Внук Святослава Ярославича.

В 1111 он вместе с другими князьями принимал участие в походе на половцев.

В 1127 Всеволод выгнал из Чернигова своего дядю Ярослава Святославича. Великий князь Мстислав Владимирович собрался наказать его, и он смиренно должен был просить прощения, отдав ему Курск и Посемье. Вскоре он породнился с Мстиславом, женившись на его дочери.

После смерти Мстислава в 1132, Всеволод и его братья держали сторону Мстиславичей против ставшего великим князем Ярополка Владимировича. Всеволод воспользовался вспыхнувшей в 1134 войной между сыновьями Владимира Мономаха и их племянниками — сыновьями Мстислава. Заключив союз с последними и опираясь на половцев, Всеволод развязал войну против великого князя, требуя вернуть Курск и Посемье. В 1135 войска Ярополка были разбиты Всеволодом в верховьях реки Супои. По заключённому миру Всеволод возвратил Курск и Посемье под власть черниговских князей.

Усиление могущества Ольговичей стало одной из причин того, что в 1136 новгородцы пригласили княжить к себе брата Всеволода, Святослава Ольговича, изгнав князя Всеволода Мстиславича, внука Мономаха. Именно с этого времени Новгород стал фактически независимой феодальной республикой, хотя на первых порах новгородцам не раз приходилось идти на уступки.

Очередной мятеж против Ярополка Всеволод поднял в 1138, после того как Мономашичи продовольственной блокадой заставили Новгород удалить Святослава Ольговича и принять сына Юрия Долгорукого, Ростислава. Ярополк собрал против Чернигова внушительную коалицию, объединив Мономашичей и Мстиславичей, а также войска галицких и полоцких князей. В помощь Ярополку венгерский король Бела II прислал свои войска. Только осада Чернигова этой мощной армией заставила Всеволода подчиниться.

В 1139 он безуспешно посылал свои войска на Изяслава Мстиславича, пытался захватить Туров, Владимир-Волынский и подступал в Переяславлю, чтобы выгнать оттуда Андрея, сына Владимира Мономаха, но Андрей разбил посланный Всеволодом отряд и удержался в Переяславле.

Однако в феврале 1139 Ярополк умер, и спустя месяц его брат Вячеслав Владимирович Туровский был без труда свергнут Всеволодом, который удерживал великокняжеский стол до своей смерти, искусно лавируя между Мстиславичами и Мономашичами, успешно играя на раздорах потомков Мономаха, опираясь на своих двоюродных братьев (сыновей Давыда Святославича), которым он передал Чернигов, и на союз с половцами.

Всеволод ссорил сильных противников, а мелким князьям раздавал в управление города на окраинах Руси. При нём усилилась эксплуатация горожан, его тиуны (слуги) Ратша и Тудор разорили Киев и Вышгород.

Занятие Киева поставило Всеволода в центр междукняжеских отношений. Благодаря ловкой дипломатии ему удалось добиться признания своего старейшинства всеми князьями, исключая Юрия Долгорукого и Владимирка Володаревича Галицкого.

В 1142 началась война между Всеволодом и Юрием Долгоруким, причём на стороне Юрия выступили родные братья Всеволода, а на стороне киевского князя — племянники Юрия — Изяслав Мстиславич Волынский и Ростислав Мстиславич Смоленский. Всеволод умиротворил братьев, раздав им несколько черниговских и волынских городов, а в Новгороде возвёл Святополка Мстиславича. Изяслав Мстиславич стал князем Переяславля-Южного, отдав Волынь сыну Всеволода — Святославу (которого отец женил на дочери Василька Полоцкого).

После смерти в 1142 Андрея Переяславского, Всеволод заставил его брата Вячеслава Владимировича Туровского перебраться в Переяславль, а Туров отдал своему сыну Святославу.

Это обидело родных братьев Всеволода. Игорь Ольгович хотел сам сесть в Переяславле, и он пошёл на Вячеслава. За Вячеслава стояли и сам Всеволод, и Мстиславичи (Изяслав Волынский, и Ростислав Смоленский), но Всеволоду опасным представлялся союз Игоря с Давыдовичами Черниговскими. Чтобы не допустить этого союза, он дал Игорю Ольговичу Городец, Юрьев и Рогачёв, но и Давыдовичей должен был наделить новыми волостями.

В 1144 Всеволод совершил поход против Владимирка Галицкого с полками Чернигова, Переяславля, Смоленска, Турова и Волыни. На его стороне выступил польский князь Владислав II, а на стороне Владимирка — венгерский король Геза II. Владимирко потерпел поражение и был вынужден заплатить большую контрибуцию (1400 гривен).

Уладив домашние дела, в 1145 войска Ольговичей во главе с киевским князем совершили победоносный поход в Польшу — против Болеслава IV, свергнувшего своего брата Владислава II. В результате Болеслав был вынужден выделить Владиславу удел, а польский город Визна отошёл к Киевской Руси.

В 1146 возобновилась война с Галичем. Всеволод безуспешно осаждал Звенигород, вернулся в Киев больным и объявив брата Игоря своим преемником, заставил князей присягнуть ему (не присягнул только Изяслав Мстиславич), а киевлян принять его князем.

Всеволод умер в Вышгороде 1.08.1146. От брака с Агафьей (Мария), дочерью Мстислава Владимировича, остались 2 сына — Святослав (ок.1125-1194) и Ярослав (1139-1198).

Одна его дочь, Анна, была замужем за Игорем Васильковичем, князем Галицким, а другая, Звенислава-Анастасия, в 1142 стала женой силезско-вроцлавского князя Болеслава I. Ещё одна дочь в 1146 стала женой Владислава (1144-1170), князя Брно.

Утвердиться в Киеве северским князьям не удалось: киевляне были недовольны тем, что их передали по наследству. Изяслав Мстиславич вступил в Киев и занял престол, а в следующем году Игорь Ольгович был убит киевлянами.