Из династии Пястов.

Родился в 1120 или 1121. Второй сын Болеслава III Кривоустого и его второй жены Саломеи, дочери графа Генриха фон Берг.

При разделе отцом польских земель Болеслав получил только Мазовию и Куявию. В 1146 князь-принцепс Польши Владислав II, подстрекаемый своей честолюбивой женой Агнешкой, захватил Мазовию и осадил укрепленный город Познань. Болеслав со своим младшим братом Мешко собрали войско и сговорившись с осаждённым гарнизоном одновременно напали на Владислава и разбили его.

Владислав был вынужден бежать в Германию, куда вслед за ним отправилась его жена и двумя старшими сыновьями. Он обращался за помощью к императору Конраду III и Папе Евгению III, но это не принесло результата.

Император Фридрих I Барбаросса, к помощи которого обратился Владислав, предпринял поход против Польши, но Болеслав Кудрявый принёс императору оммаж, выплатил дань, а в отношении Владислава ограничился лишь обещаниями прибыть на суд в Магдебург для разбирательства. Болеслав не спешил выполнять обещанное, и Владислав так и скончался 30.05.1159 в изгнании.

Барбаросса заставил Болеслава выделить сыновьям своего старшего брата в качестве наследного удела Силезию, которая с тех пор вошла в состав Германской империи.

При Болеславе власть князя-принцепса была сильно урезана. Государством управляли могущественные аристократы, каждый в своей вотчине, и Болеслав даже не мог принять королевского титула. Он умер 5.01.1173.

Болеслав был женат на новгородской княжне Вершеславе, но их сын Болеслав умер ещё при жизни отца. Болеслав, сильно переживавший смерть наследника, женился на Марии, которая также родила сына — Лешека, который после смерти Болеслава получил в удел Мазовию, и дочь, вышедшую замуж за одного из русских князей. Князем-принцепсом стал младший брат Болеслава — Мешко.