Из династии Пястов.

Родился 20.08.1085. Второй сын польского князя Владислава I Германа и Юдиты, дочери Вратислава II, короля Богемии.

После смерти отца ему пришлось вести упорную борьбу за власть со своим сводным братом Збигневом, владевшим Мазовией и Великой Польшей. В этой борьбе Болеслав опирался на часть крупной польской аристократии, высшее духовенство и мелкое рыцарство, а также на великого князя Киевского Святополка Изяславича, на дочери которого, Сбыславе (ок.1087-1111), он был женат. Збигнев, в свою очередь, рассчитывал на помощь императора Священной Римской империи Генриха V, короля Богемии и князей Западного Поморья.

В 1106 Збигнев был разбит Болеславом и бежал в Поморье. В результате победа осталась за Болеславом, который к 1108 установил свою власть во всех польских землях. Однако Збигнев обратился за помощью к императору, и в 1109 в Польшу вторглась десятитысячная армия. Болеславу удалось разбить немецкие войска 24.08.1109 в битве при Гундфельде (Собачье поле) (Глогувская битва) и снять осаду с Вроцлава. Чешская армия также была вытеснена из страны. Вскоре Болеслав сумел примириться с империей и Богемией, а своего старшего брата в 1112 он ослепил.

Прекращение конфликтов с империей позволило Болеславу заняться подчинением Поморья, власть польских князей над которым уже на протяжении века оставалась чисто номинальной. В 1113 войска Болеслава захватили поморскую крепость Накло и восстановили княжескую власть в области вдоль течения реки Нотец. Следующий этап борьбы за подчинение Поморья пришёлся на 1116-1119, когда польские войска захватили Гданьск и подчинили Восточное Поморье.

Основная борьба, однако, развернулась за Западное Поморье (Померанию), одну из наиболее развитых польских земель с богатыми и автономными городами (Щецин, Волин, Колобжег) и сильным немецким влиянием. В 1121 польские войска захватили Щецин, а в следующем году оккупировали о-в Рюген, после чего западнопоморские князья признали сюзеренитет Польши.

С целью усиления центральной власти Болеслав начал активную христианизацию поморских земель. При помощи бамбергского епископа Оттона он обратил в христианство померанских язычников, которые всё ещё составляли большую часть населения Поморья. В 1128 было учреждено Поморское епископство в Волине (позднее оно было перенесено в Камень Поморский).

Однако польскому влиянию в Поморье угрожали набирающие силу немецкие княжества северо-восточной части Священной Римской империи: Бранденбург, Саксония, Мейсен, а также архиепископство Магдебургское. В 1127 под их давлением князь Западного Поморья Вартислав признал сюзеренитет императора и выступил против Польши. В ответ Болеслав объединился с Данией и в 1129 польско-датские войска вторглись на территорию Западного Поморья и быстро подчинили княжество. Вартислав бежал из страны, земли за Одером и о-в Рюген отошли к Дании, восточная часть княжества — к Польше.

Будучи женатым на дочери Святополка Изяславича, великого князя Киевского, Болеслав неоднократно вмешивался в усобицы русских князей и воевал с Владимиром Мономахом, впрочем без особого успеха.

Также неудачно окончилось вмешательство Болеслава во внутренние конфликты в Венгрии. Польский князь поддержал претензии герцога Бориса против короля Белы II Слепого. В 1132 войска Болеслава были разгромлены Белой в битве при Шайо. Одновременно в Силезию вторглись чешские войска, союзные венгерскому королю. Болеслав был вынужден в 1135 признать Белу королём Венгрии.

Полностью восстановить польскую власть над Западным Поморьем не удалось. В результате в 1135 на имперском съезде в Мерзебурге Болеслав, хотя и был признан сюзереном Западного Поморья, но в свою очередь принёс оммаж императору за этот свой лен.

Перед своей смертью Болеслав опубликовал в 1138 своё завещание, известное как Статут Болеслава Кривоустого. В соответствии с ним Польское государство подлежало разделу между сыновьями Болеслава: старший Владислав получал Силезию, второй сын Болеслав — Мазовию и восточную Куявию, Мешко — большую часть Великой Польши с Познанью, Генрих (ок. 1130-1166) — Сандомир и Люблин, а малолетнего Казимира (1138-1194) поручил попечению братьев. Остальная часть территории Польши (Краковская земля, Серадзко-ленчицкая земля, западная Куявия и восточная часть Великой Польши) должны были образовать особый удел, который бы передавался старшему князю из рода Пястов.

Таким образом, формировалась система сеньората: Польша дробилась на отдельные княжества, номинально подчиняющиеся старшему в роде князю, который получал титул великого князя Краковского (князя-принцепса) и, в дополнение к своим наследственным землям, центральный удел. Ему также должно было непосредственно подчиняться Поморье. Князь-принцепс должен был отвечать за внешнюю политику польских земель, заниматься организацией обороны страны и церковными вопросами.

Фактически Статут Болеслава Кривоустого более чем на 200 лет закрепил в Польше феодальную раздробленность и повлёк потерю таких польских территорий, как Силезия и Поморье.

Умер Болеслав 28.10.1139. После его смерти князем-принцепсом стал его старший сын от первого брака Владислав (1105-1159). Второй сын от этого брака, Станислав (1108-1124) умер ещё при жизни отца. Дочь Мария с 1124 была замужем за Всеволодом Давыдовичем Муромским.

В 1113 Болеслав женился вторым браком на Саломее (ок.1096-1144), дочери графа Генриха фон Берг-Шельклингенского, родившей ему 14 детей, в т.ч. 6 сыновей, 2 из которых — Лешек (1115-1137) и Казимир (1122-1131) умерли ещё при жизни отца, а 3 других впоследствии также правили Польшей:

Болеслав IV Кудрявый (1120/21-1173) в 1146-1173,

Мешко III Старый (1126/27-1202) в 1173-1178 и 1200-1201,

Казимир II Справедливый (1138-1194) в 1177-1194.

Одна из его дочерей, Рыкса (1116-1155), была замужем с 1129 за Магнусом Сильным, конунгом Швецим; затем (ок. 1136) за Володарём Глебовичем, князем Минским; затем (после 1143) за Сверкером I Старшим, королём Швеции.

Другая дочь, Агнешка (1137- после 1182), была замужем с 1149 за Мстиславом Изяславичем, князем Волынским и великим князем Киевским.