Сын Святослава Ольговича.

Всеволод получил Курск в 1164 после перехода брата Олега на Новгород-Северское княжение. Помимо Курска он владел также Трубчевском и Путивлем.

В 1180 Всеволод ходил с великим князем Святославом Всеволодовичем на Всеволода Большое Гнездо.

В 1185 Всеволод участвовал в злосчастном походе брата Игоря на половцев. Всеволод сражался героически, за что автор "Слова о полку Игореве" наградил его эпитетом "Буй тур" (или "Яр тур"). Несмотря на геройство, Всеволод попал в плен и вернулся на родину лишь через два года вместе с племянником Владимиром.

Позже Всеволод еще несколько раз ходил с Игорем на половцев. Он умер в мае 1196. По свидетельству летописца, изо всех Ольговичей Всеволод более других отличался мужеством и доблестью, а потому куряне любили его и сильно оплакивали его смерть.

От брака с Ольгой, дочерью Глеба Юрьевича Переяславского, остался сын Святослав.