Сын Святослава Всеволодовича Черниговского и Марии, дочери Василька Святославича Полоцкого. В крещении — Даниил. Имел прозвище Чермный (рыжий).

В ноябре 1178 женился на Марии, дочери польского князя Казимира II. Был активным участником борьбы за Киев (сначала в союзе с Рюриком Ростиславичем против Романа Мстиславича Галицкого, а после гибели Романа — против Рюрика Ростиславича) и часто призывал на помощь половцев.

В 1208 Ольговичи сами провели удачный зимний поход в степи против половцев.

В 1210 он заключил союз с владимиро-суздальским князем Всеволодом Большое Гнездо, выдав в 1211 свою дочь Агафью замуж за сына Всеволода Юрия.

С 1210 княжил в Киеве и сумел удержать его до 1214, пожертвовав черниговским княжением для Рюрика Ростиславича, пока он не был изгнан от города заклятым врагом Всеволода, Мстиславом Мстиславичем Удатным, посадившим на киевский престол Мстислава Романовича.

Его дети: Михаил (1179-1246) был казнён в Золотой Орде по приказу Батыя, Андрей (ум. 1263) — князь Черниговский, Агафья (уб. 1238) — с 1211 жена Юрия Всеволодовича Владимирского, Вера-Олёна — после 1208 выдана замуж за Михаила Всеволодовича Пронского.