Родился ок.1135. Сын Владимирка Володаревича.

В 1153 великий князь Киевский Изяслав Мстиславич напал на Ярослава, чтобы отобрать города, захваченные на Волыни отцом Ярослава и которые Ярослав не хотел возвращать. В бою у Теребовля Изяслав отступил, не отобрав у Ярослава спорные города.

В 1158 у Ярослава произошла ссора с Изяславом Давыдовичем, ставшим великим князем Киевским, из-за Ивана Ростиславича Берладника, двоюродного брата Ярослава, которого Изяслав поддерживал в его стремлении вернуть утраченные галицкие владения.

В союзе с другими князьями, при поддержке короля венгерского и князей польских, Ярослав требовал от Изяслава выдачи Берладника, но напрасно. Изяслав, предвидя беду, примирился с Ольговичами Черниговскими и расстроил союз, но потом, подстрекаемый Берладником, которого приглашали княжить недовольные Ярославом галичане, вместе с половцами, торками и берендеями пошёл на Ярослава. Последний, с союзным князем Мстиславом Изяславичем Волынским, заперся в Белгороде.

Вскоре, вследствие измены берендеев, Изяслав должен был бежать от Белгорода. В 1159 Ярослав и Мстислав отдали киевский стол Ростиславу Мстиславичу. Иван Берладник умер в изгнании на чужбине, и Ярослав до самой смерти без соперников владел галицкой землей, пользуясь большим значением среди тогдашних русских князей. Дружины его участвовали в походах против половцев и он был грозою кочевников.

Ярослав был в близких и родственных отношениях с византийскими императорами. В 1164 Галиче нашёл убежище византийский принц Андроник, гонимый императором Мануилом I Комниным. Вскоре Андроник помирился с Мануилом, и Ярослав заключил с последним союз против венгров (1167).

В 1170 Ярослав помогал изгнанному из Киева Мстиславу Изяславичу возвратить великое княжение.

Ярослав имел большое влияние в спорах князей за великокняжеский киевский стол. Не меньшее уважение у современников приобрёл Ярослав и своими заботами о благосостоянии Галицкой Руси. При нём торговля, промышленность и земледелие процветали; галицкая земля поддерживала торговые сношения с Болгарией и Византией; владея Малым Галичем, Ярослав держал в своих руках ключ дунайской торговли. За его заботливое, мудрое правление Ярослав получил прозвание "Осмомысл" (то есть думающего за восьмерых).

Несмотря на всё могущество, Ярославу пришлось испытывать противодействие со стороны галицких бояр, которые, по примеру соседней польской и венгерской знати, сплотились в могущественную и богатую аристократию. Распря между Ярославом и боярами особенно обнаружилась во время разрыва Ярослава со своей женой Ольгой, дочерью Юрия Долгорукого, которую он в 1172 бросил вместе с её сыном Владимиром. Ярослав в это время полюбил другую женщину, Анастасию, и отдавал предпочтение ей и её сыну Олегу перед законными супругой и сыном. Недовольные бояре устроили в Галиче мятеж, схватили и сожгли живьём Анастасию, а князя заставили дать клятву, что он будет жить в согласии с супругой.

Однако в следующем году Ольга с сыном вынуждена была бежать из Галича во Владимир к отцу. Ярославу удалось восстановить свою власть над боярами и примириться с сыном Владимиром, но он продолжал оказывать предпочтение Олегу и перед смертью (он умер 1.10.1187), оставил ему главный стол, а старшему и законному сыну, Владимиру — Перемышль. Вскоре Олега (иронически прозванный "Настасьичем") изгнали из Галича, и власть перешла к Владимиру.

Но и этот князь вскоре подвергся строгому суду веча за то, что он был предан пьянству, насиловал чужих жен и дочерей, взял себе в жены попадью от живого мужа и прижил с нею двоих сыновей. Владимир, опасаясь за жизнь своей возлюбленной попадьи, убежал вместе с нею и детьми в Венгрию, а галичане призвали вместо него Романа Мстиславича из соседней волынской земли.

Старшая из его дочерей, Ефросинья, была замужем за новгород-северским князем Игорем Святославичем, героем "Слова о полку Игореве". Другая в 1167 стала женой короля Венгрии Иштвана III, но в следующем году в результате политических интриг византийского императора Мануила Комнина король отослал её к отцу.