Главной причиной возникновения войны было столкновение английских и французских интересов на европейском континенте. Франция стремилась отвоевать захваченную Англией Гиень. Англия — закрепить за собой Гиень и возвратить Анжу, Турень, Пуату, Нормандию, Овернь и другие области, отвоеванные Францией к началу XIV века. Основному конфликту сопутствовала борьба за Фландрию, которую пытались захватить как французские, так и английские феодалы, а также столкновение интересов в Шотландии, Бретани и других местах.
Поводом к войне послужили претензии на французский престол (после прекращения в 1328 династии Капетингов) английского короля Эдуарда III (внука по женской линии французского короля Филиппа IV Красивого), который оспаривал права Филиппа VI Валуа, избранного французской знатью и горожанами.
После смерти в 1328 Карла IV, последнего представителя прямой ветви Капетингов согласно салическому закону, Эдуард заявил о своих правах на французский трон. Помимо этого, монархи спорили из-за важной в экономическом отношении области Гаскони, номинально находившейся в собственности английского короля, но фактически контролировавшейся Францией. Кроме того, Эдуард желал вернуть территории, утраченные его отцом. Со своей стороны Филипп VI требовал от Эдуарда III признания его суверенным государём. Компромиссный оммаж, заключённый в 1329, не удовлетворил ни одну из сторон. Однако в 1331, столкнувшись с внутренними проблемами, Эдуард признал Филиппа королём Франции и оставил свои притязания на французский трон (в обмен на это англичане сохранили свои права на Гасконь).
В 1333 Эдуард вступил в войну с Давидом II Шотландским, союзником Франции. В условиях, когда внимание англичан было приковано к Шотландии, Филипп VI решил воспользоваться случаем и присоединить Гасконь. Однако война оказалась успешной для англичан, и Давид уже в июле был вынужден бежать во Францию после разгрома в битве при Халидон-Хилле (19.07.1333). В 1336 Филипп начал строить планы по проведению высадки на Британские острова для коронации Давида II на шотландском престоле, одновременно планируя присоединение Гаскони. Враждебность в отношениях двух стран накалилась до предела. Осенью 1337 англичане предприняли наступление в Пикардии. Их поддержали фламандские города и феодалы , города юго-запада Франции.
Французская армия к моменту начала войны состояла из феодального рыцарского ополчения, солдат, призванных на войну на контрактной основе (в их число входили как простолюдины, так и представители знати, с которыми правительство заключало устные или письменные контракты) и иностранных наёмников (в их число входили и отряды знаменитых генуэзских арбалетчиков). Воинскую элиту составляли отряды феодального ополчения. Ко времени начала конфликта число рыцарей, способных носить оружие, составляло до 4 тыс. воинов. Рыцарское сословие к тому времени стало практически закрытой кастой. Система всеобщей воинской повинности, формально существовавшая во Франции, ко времени начала войны практически исчезла. Города, тем не менее, были способны выставлять крупные воинские контингенты, включавшие кавалерию и артиллерию. Все воины получали плату за свою службу.
Основу английской армии, имевшей артиллерию, оставляла наёмная пехота из английских крестьян, вооружённых длинными луками. Английские феодалы со своими отрядами сражались большей частью в пешем строю, поддерживая лучников. Французская армия при численном превосходстве по боеспособности уступала английской. Тяжёлые доспехи французских рыцарей не спасали их от метких выстрелов английских лучников.
Начало войны было успешным для Эдуарда III. Эдуард в течение первых лет войны сумел заключить союзы с правителями Нидерландов и бюргерами Фландрии, однако после нескольких безрезультатных кампаний союз распался в 1340 году. Субсидии, выделяемые Эдуардом III германским князьям, а также затраты на содержание армии за границей привели к банкротству английской казны, сильно ударив по престижу Эдуарда.
На первых порах Франция обладала превосходством на море, нанимая корабли и моряков из Генуи. Это вызывало постоянные опасения возможной угрозы вторжения войск Филиппа на Британские острова, что вынуждало Эдуарда III идти на дополнительные траты, закупая во Фландрии древесину для строительства кораблей. Французский флот, препятствовавший высадке английских войск на континент, был практически полностью уничтожен в морском сражении при Слейсе (24.06.1340). После этого вплоть до конца войны флот Эдуарда III обладал господством на море, контролируя Ла-Манш.
В 1341 разразилась война за бретонское наследство, в которой Эдуард поддерживал Жана де Монфора, а Филипп — Карла де Блуа. В течение следующих лет война протекала в Бретани, а город Ванн несколько раз переходил из рук в руки. Дальнейшие военные кампании в Гаскони имели переменный успех для обеих сторон. В 1346 Эдуард, переправившись через Ла-Манш, вторгся во Францию, высадившись с армией на полуострове Котантен. В течение одного дня английская армия захватила Кан, чем вызвала недоумение французского командования, ожидавшего что город сможет выдержать длительную осаду.
Филипп, собрав армию, двинулся навстречу Эдуарду. Но в знаменитой битве при Креси (26.08.1346) французская армия потерпела катастрофическое поражение. Английские войска продолжили беспрепятственное продвижение на север и осадили Кале, который был взят в 1347. Это событие было важным стратегическим успехом англичан, позволив Эдуарду держать свои силы на континенте. В этом же году после победы при Невиллс-Кроссе (17.10.1346) и пленения Давида II была ликвидирована угроза со стороны Шотландии.
В 1346-1351 по Европе прокатилась пандемия чумы («Чёрная смерть»), унесшая в сотни раз больше жизней, чем война, и, несомненно, повлиявшая на активность военных действий. Одним из примечательных военных эпизодов данного периода является Бой тридцати (26.03.1351). Эта битва не имела ни стратегических, ни политических последствий, однако заняла важное место в сознании современников, став образцом подлинно рыцарского поведения и отваги.
К 1356 Англия смогла восстановить свои финансы. В 1356 английская армия под командованием сына Эдуарда III — т.н. "Чёрного принца", начав вторжение из Гаскони, нанесла сокрушительное поражение французам в битве при Пуатье (19.09.1356), взяв в плен короля Франции Жана (Иоанна) II Доброго. Тот был вынужден подписать с Эдуардом перемирие. Во время его пленения французское правительство начало разваливаться. В 1359 был подписан Лондонский мир, согласно которому английская корона получила Аквитанию, а французский король получил свободу.
Военные неудачи и экономические трудности привели к народным возмущениям — Парижскому восстанию (1357-1358) и Жакерии (1358). Войска Эдуарда Используя выгодную ситуацию, в третий раз вторглись во Францию и, беспрепятственно перемещаясь по вражеской территории, осадили Реймс, но позже сняли осаду и двинулись на Париж. Несмотря на тяжёлое положение, в котором находилась Франция, Эдуард не стал штурмовать ни Париж, ни Реймс. Целью кампании была демонстрация слабости французского короля и неспособности его защитить страну.
Дофин Франции, будущий король Карл V был вынужден заключить унизительный для себя мир в Бретиньи (1360), по которому Англия получила Кале, Аженуа, Перигё, Лимузен, Ангулем, Сентонж, Пуату, а также 3 млн.экю выкупа за пленного короля. По итогам первого этапа войны Эдуард III приобрёл половину Бретани, Аквитанию, Кале, Пуатье, и около половины вассальных владений Франции. Французская корона лишилась, таким образом, трети территории Франции.
Луи Анжуйский, посланный в Англию в качестве заложника, в 1362 бежал из Англии и король Франции, следуя своей рыцарской чести, возвратился в английский плен, где и скончался 8.04.1364. Французским королём стал Карл V. Мир, подписанный в Бретиньи, исключал право Эдуарда на претензии на французскую корону. В это же время Эдуард расширил свои владения в Аквитании и прочно закрепил за собой Кале. Карл V начал строить планы по отвоеванию захваченных англичанами земель. В 1369, под предлогом несоблюдения Эдуардом условий мирного договора, подписанного в Бретиньи, Карл объявил Англии войну.
Франция воспользовалась передышкой для упорядочения налоговой системы и реорганизации армии (была создана артиллерия, наняты швейцарские и немецкие стрелки). Был закдючён союз с Фландрией и Кастилией, обеспечен нейтралитет императора Священной Римской империи. Вновь созданный французский флот под руководством Бертрана дю Геклена в 70-х годах добился больших успехов. В областях, отошедших к Англии, развернулось национально-освободительное движение, вылившееся в партизанскую борьбу. Это позволило французам на втором этапе войны, в 1370-х, добиться значительных военных успехов. Англичане были вытеснены из страны.
Несмотря на то, что война за бретонское наследство закончилась победой англичан в битве при Оре, бретонские герцоги проявляли лояльность по отношении к французским властям, а бретонский рыцарь Бертран дю Геклен даже стал коннетаблем Франции. В это время "Чёрный принц" был занят войной на Иберийском полуострове, а Эдуард III был слишком стар, чтобы командовать войсками. Всё это благоприятствовало Франции.
Педро Кастильский, чьи дочери Констанция и Изабелла были замужем за братьями Чёрного Принца — Джоном Гонтом и Эдмундом Лэнгли, был смещён с трона в 1370 Энрике II Бастардом при поддержке французов под командованием Бертрана дю Геклена. Разгорелась война между Кастилией и Францией, с одной стороны, и Португалией и Англией — с другой. С гибелью сэра Джона Чандоса, сенешаля Пуату, и пленением капталя де Бюша Англия лишилась в их лице своих лучших военачальников. Бертран дю Геклен, избегая столкновений с крупными английскими армиями, освободил множество городов, таких, как Пуатье (1372) и Бержерак (1377). Союзный франко-кастильский флот одержал уверенную победу при Ла-Рошели, уничтожив английскую эскадру. Со своей стороны, английское командование предприняло серию разрушительных грабительских рейдов, однако Бертран дю Геклен вновь сумел избежать столкновений.
Со смертью Чёрного Принца (8.06.1376) и Эдуарда III (21.06.1377) на английский престол вступил несовершеннолетний сын принца — Ричард II. Вскоре у Англии появилась новая угроза на севере со стороны Шотландии. Английские войска были разбиты шотландцами в битве при Оттерберне (15.08.1388) . В связи с крайней измотанностью обеих сторон в 1396 они заключили перемирие.
В это время французский король Карл VI сошёл с ума, а вскоре разразился новый вооружённый конфликт между его кузеном, герцогом Бургундии Жаном Бесстрашным, и его братом, Луи Орлеанским. После убийства Луи арманьяки, противостоявшие бургильонам, захватили власть. К 1410 обе стороны хотели призвать к себе на помощь английские войска.
Англия, ослабленная внутренними смутами и восстаниями в Ирландии и Уэльсе, вступила в новую войну с Шотландией. Помимо этого, в стране бушевали ещё две гражданские войны. Бóльшую часть своего правления Ричард II провёл в борьбе с Ирландией. Ко времени смещения Ричарда и воцарения на английском престоле Генриха IV ирландская проблема не была решена. Вдобавок ко всему в Уэльсе вспыхнуло восстание под руководством Оуайна Глиндура, которое было окончательно подавлено лишь к 1415. В течение нескольких лет Уэльс фактически был самостоятельной страной.
Воспользовавшись сменой королей в Англии, шотландцы провели несколько рейдов в английские земли. Однако английские войска, перешедшие в контрнаступление, разгромили шотландцев в битве при Хомильдон-Хилле (14.09.1402). Вслед за этими событиями граф Генри Перси поднял восстание против короля, которое вылилось в долгую и кровопролитную борьбу, завершившуюся лишь к 1408. В эти трудные годы Англия, ко всему прочему, пережила набеги французских и скандинавских пиратов, нанёсших тяжёлый удар по её флоту и торговле. В связи со всеми этими проблемами вмешательство в дела Франции было отложено вплоть до 1415.
Со времени вступления на престол английский король Генрих IV строил планы вторжения во Францию. Однако эти планы удалось осуществить только его сыну, Генриху V. В 1414 он отказал в союзе арманьякам. В его планы входило возвращение территорий, которые принадлежали английской короне при Генрихе II. В августе 1415 его армия высадилась близ Арфлёра и захватила город. Желая идти маршем до Парижа, король из осторожности избрал другой путь, который прилегал к оккупированному англичанами Кале. В связи с тем, что продовольствия в английской армии не хватало, а английское командование совершило ряд стратегических просчётов, Генрих V вынужден был перейти к обороне. Несмотря на неблагоприятное начало кампании, в битве при Азенкуре (25.10.1415) англичане одержали решительную победу над превосходящими силами французов.
Генрих захватил бóльшую часть Нормандии, включая Кан (1417) и Руан (1419). Заключив союз с герцогом Бургундским, захватившим Париж после убийства Жана Бесстрашного (10.09.1419), за пять лет английский король подчинил себе примерно половину территории Франции. В 1420 Генрих встретился на переговорах с королём Карлом VI, с которым он подписал договор в Труа, согласно которому Генрих V объявлялся наследником Карла VI в обход законного наследника дофина Карла (в будущем — короля Карла VII). После заключения договора в Труа, вплоть до 1801 года короли Англии носили титул королей Франции. В следующем году Генрих вступил в Париж, где договор был официально подтверждён Генеральными штатами.
Успехи Генриха закончились после высадкой во Францию 6-тыс. шотландской армии. В 1421 Джон Стюарт, граф Бьюкен разгромил численно превосходящую английскую армию в битве при Боже (21.03.1421). Английский командующий и большинство высокопоставленных английских командиров погибло в сражении. Вскоре после этого поражения король Генрих V умер (21.10.1422) и его единственный годовалый сын был незамедлительно коронован королём Англии и Франции. Однако арманьяки остались лояльными к сыну короля Карла, в связи с чем война продолжилась.
В битве при Краване (31.07.1423) уже франко-шотландские войска понесли тяжёлые потери. В этой битве около 4 тыс. англичан сумели одержать победу, сражаясь с противником, втрое превосходящим их численно. В результате поражения французских войск была прервана связь между Пикардией и югом Франции. Территория, по-прежнему поддерживавшая «законного короля», оказалась «разрезана» пополам. Обе части были отныне вынуждены сражаться порознь, не в силах прийти на помощь друг другу, что нанесло жестокий урон делу Карла VII. Поражение при Краване повлекло за собой ещё несколько проигранных битв.
В 1424 дяди Генриха VI начали войну за регентство, и один из них, Хамфри, герцог Глостер, женившись на Якобе, графине Геннегау, захватил Голландию для восстановления её власти над прежними владениями, что привело к конфликту с бургундским герцогом Филиппом III.
Продолжая военные действия, в 1428 англичане осадили Орлеан. Атака французов на английский обоз с продовольствием у деревни Руврэ под Орлеаном вылилась в сражение, получившее в истории название "Селёдочной битвы" (12.02.1429), закончившееся победой англичан под руководством рыцаря Джона Фастольфа.
Перелом в войне произошёл в 1428 с появлением на политической арене Жанны д’Арк. Английских сил, осаждавших Орлеан, было недостаточно для организации полной блокады города, однако превосходившие их по численности французские войска не предпринимали никаких действий. В 1429 Жанна д'Арк убедила дофина дать ей войска для снятия осады с Орлеана. Подняв моральный дух своих воинов, во главе войск она атаковала английские осадные укрепления, вынудив противника отступить, сняв осаду с города. Вдохновлённые Жанной, французы освободили ряд важных укреплённых пунктов в Луаре. Вскоре после этого Жанна разгромила английские войска в битве при Пате, открыв дорогу на Реймс, где дофин короновался под именем Карла VII.
В 1430 Жанна была захвачена бургундцами и передана англичанам. Но даже её казнь (30.05.1431) не лишила французов боевого духа. В 1435 бургундцы перешли на сторону короля Франции, и Филипп III, подписав с Карлом Аррасский договор, помог ему овладеть Парижем. Лояльность бургундцев была ненадёжной, но, как бы то ни было, бургундцы, сконцентрировав свои силы на завоеваниях в Нидерландах, не могли больше продолжать активные военные действия во Франции. Всё это позволило Карлу реорганизовать армию и правительство. Французские командующие, повторяя стратегию Бертрана дю Геклена, освобождали город за городом.
В 1449 французы отвоевали Руан. В битве при Форминьи (15.04.1450) граф де Клермон наголову разгромил английские войска. 6 июля французы освободили Кан. Попытка английских войск под командованием Джона Талбота, графа Шрюсбери отвоевать Гасконь, сохранявшую верность английской короне, провалилась: английские войска потерпели сокрушительное поражение при Кастильоне (17.07.1453). Это сражение стало последней битвой Столетней войны. В 1453 капитуляция английского гарнизона в Бордо положила конец Столетней войне.
Никакого мирного договора между Англией и Францией, закрепляющего итоги войны, заключено не было. Однако, разразившаяся вскоре в Англии Война Алой и Белой розы (1455-1485) заставила английских королей надолго отказаться от походов во Францию. Предпринятая в 1475 английским королём Эдуардом IV высадка на континенте завершилась заключением им с французским королём Луи XI перемирия в Пикиньи, которое часто считается договором, подведшим черту под Столетней войной.
В итоге войны Англия лишилась всех своих владений на континенте, кроме Кале, который оставался в составе Англии до 1558. Английская корона потеряла обширные территории в юго-западной Франции, которыми она владела с XII века. Франция превратилась в единое централизованное государство. Фландрии удалось избежать как французского, так и английского завоевания.
Начавшись с династического конфликта, война впоследствии приобрела национальный оттенок в связи с оформлением английской и французской наций. В связи с многочисленными военными столкновениями, эпидемиями, голодом и убийствами население Франции в результате войны сократилось на две трети.
Война оказала сильное влияние на развитие военного дела: на полях сражений возросла роль пехоты, требовавшей меньше затрат при создании больших армий, появились первые постоянные армии. Были изобретены новые виды вооружения, появились благоприятные условия для развития огнестрельного оружия.