Первый король династии Трастамара.

Родился 13.01.1334. Незаконный сын Альфонсо XI Кастильского и Элеоноры де Гусман. Получил титул граф де Трастамаре.

После смерти своего отца, при вступлении на престол Педро Жестокого, должен был бежать в Португалию.

Жестокость и произвол Педро создали в стране многочисленную партию приверженцев Энрике, который вместе с братьями и влиятельным португальцем Хуаном Альфонсо де Альбукерке в 1354 поднял знамя восстания, но был дважды побеждён: под Толедо (1355) и Торо (1356) и бежал во Францию.

Оттуда Энрике пробрался в Арагон, воевавшую в то время с Кастилией, и с 1000 кастильских рыцарей принял в этой войне деятельное участие.

В 1366 с помощью французских войск под начальством коннетабля Франции Бертрана дю Геклена Энрике вторгся в Кастилию и почти уже овладел всей страной. Однако вскоре между союзниками начались разногласия. Педро IV Арагонский потребовал от короля Кастилии возврата Мурсии. Энрике отказался соблюдать договор, и союз распался.

Тем временем Педро Жестокий вернулся в Кастилию с войском английских наемников. Оставшийся без поддержки Энрике 3.04.1367 был разбит в битве при Нáхере сыном английского короля Эдуарда III, т.н. "Черным принцем", явившимся на помощь Педро Жестокому, и едва успел спастись бегством во Францию.

Пять месяцев спустя, когда английские наёмники покинули Педро, Энрике возобновил войну. При содействии короля Франции Карла V он собрал войско и напал на Кастилию. Большая часть страны, за исключением Новой Кастилии и Андалусии встала на его сторону.

В 1369 в решающий битве при Монтиэле он разбил Педро Жестокого. Тот был вынужден укрыться в ближайшем замке. Командир французских наёмников Бертран дю Геклен под предлогом переговоров заманил Педро в палатку, где находился Энрике. Тот напал на Педро и нанёс ему несколько ударов кинжалом, от которых король умер.

Несмотря на ненависть народа к Педро, Энрике не сразу был признан королём Кастилии. Фернанду I Португальский, племянник Педро Жестокого и единственный законный наследник кастильской короны, напал на Галисию. Педро IV Арагонский вторгся в Кастилию с востока. Их союзник эмир Гранады Мухаммед взял Альхесирас, а Джон Ланкастер, зять Педро Жестокого провозгласил себя королём Кастилии, но задержался в Англии.

В тяжёлой ситуации Энрике действовал очень расчётливо. Первым делом Энрике заключил союз с Францией. Воспользовавшись сокровищами Педро, попавшими ему в руки, он нанял армию и вторгся в Португалию. Там он захватил Визеу, блокировал с моря и суши Лиссабон и осадил Коимбру, но, узнав, что в городе находится беременная португальская королева, с рыцарской любезностью отступил от города.

Этот поступок кастильского короля вызвал среди португальских дворян бурю положительных эмоций, и они вынудили своего монарха заключить мир. В марте 1373 Португалия и Кастилия вступили в союз против Арагона.

Педро IV Арагонский, занятый войной с генуэзцами за Сардинию, перед лицом столь мощной коалиции был вынужден в апреле 1375 попросить мира и вернуть Кастилии все захваченные ранее земли.

Вскоре умер бездетный брат короля Тельо де Бискайя, и Энрике прибрал к рукам его владения, но оставил бискайцам их старые права.

После этого у него остался лишь один враг — Наварра. Энрике предложил наваррскому королю возместить деньги, затраченные им на укрепление Логроньо и Витории, и тем самым склонил к миру. Таким образом, к концу своего правления Энрике примирился со всеми внешними врагами, не потеряв ни пяди кастильской территории.

Нуждаясь в поддержке сословий против притязаний герцога Ланкастерского, женатого на Констансе, дочери Педро Жестокого, Энрике должен был уважать их вольности. Он раздавал коронные имения с такой щедростью, что поставил своих преемников в затруднительное положение.

Энрике де Трастамара умер 29.05.1379, вероятно от яда. От брака с Хуаной де Лара родился сын Хуан (1379-1390), занявший престол, и две дочери — Мария и Каталина.