Из династии Трастамара.

Родился 24.08.1358. Сын Энрике II Трастамара и Хуаны де Лара.

Хуан был правителем великодушным и справедливым, но весьма расточительным. К тому же, будучи представителем побочной ветви кастильской династии, ему пришлось доказывать своё право на трон. Поддерживая Францию, король отразил попытку английского ставленника Джона Гонта, герцога Ланкастера (мужа Констанс, дочери Педро Жестокого), занять кастильский трон в союзе с Португалией.

Хуан I преобразовал королевский совет, закрепил периодическое пребывание двора в городах Алькала, Медина, Олмедо и Мадриде и организовал постоянную королевскую армию.

Он подписал в 1382 с королём Португалии Фернанду I мир в Эльвасе и женился вторым браком на его единственной дочери Беатрис.

После смерти португальского короля (1383) Хуан I высказал свои претензии на корону Португалии от имени своей жены. Хуан и Беатрис формально были провозглашены правителями Португалии, реально же власть находилась в руках вдовы Фернанду I, Элеоноры Теллес. Португальцы ненавидели регентшу, но не желали и кастильца, так как при нём Португалия становилась правинцией Кастилии. Они подняли восстание в пользу Жуана (1357-1433), побочного сына Педру I Португальского, магистра Ависского ордена.

Отстаивая свои права, Хуан вторгся в Португалию, разбил их флот и осадил Лиссабон с суши и с моря. Но тут в кастильском войске началась эпидемия, и Хуан был вынужден отступить. В 1385 он предпринял новый поход в Португалию, но 14.08.1385 был жестоко разбит в битве при Альжубарроте.

В 1386 герцог Ланкастерский снова объявил о своих притязаниях на корону Кастилии. С семитысячным отрядом солдат он высадился в Ла-Корунье и вскоре короновался в Сантьяго де Компостела. 1.11.1386 на границе Галисии и Португалии Ланкастер заключил союз с Жуаном I, ставшим в 1385 королём Португалии.

Объединёнными силами союзники весной 1387 двинулись в Кастилию. Однако местные жители оказали захватчикам упорное сопротивление. К тому же единства в планах английского герцога и португальского короля не было. Англо-португальские войска безуспешно осаждали Бенавенте, в то время как их тревожили кастильские отряды. Хуан I из-за нехватки войска (у него было только три тысячи солдат) умело уклонялся от генерального сражения. Жуан I принял решение возвращаться в Португалию и Ланкастеру пришлось с ним согласиться.

Осенью 1387 в Байонне был подписан договор, по которому Ланкастер и его жена отказывались от претензий на кастильский трон, а их дочь Екатерина была выдана замуж за старшего сына Хуана, Энрике. К тому же Ланкастер получил большую компенсацию золотом.

Война с португальцами продолжалась. В 1389 было заключено перемирие на три года, но до окончательного мира Хуан так и не дожил. Он умер 8.10.1390.

От брака с Элеонорой, дочерью Педро IV Арагонского было трое детей:

Энрике Хилый (1379-1406) принц Астурийский, ставший после смерти Хуана королём Кастилии и Леона,

Фернандо Антекерский (1380-1416) ставший в 1412 королём Арагона, и бывший регентом Кастилии в 1406-1416

и Элеонора.

От второго брака с Беатрис, дочерью Фернанду I Португальского родился сын Мигель.