Из династии Трастамара.

Родился 4.10.1379. Сын Хуана I Кастильского и Элеаноры, дочери Педро IV Арагонского.

Прозванный Хилым из-за невзрачной комплекции, Энрике был слаб здоровьем, но отличался умом, твёрдой волей, благородством и справедливостью. Он стал королём в 11 лет под опекой правительственного совета и первые годы его правления прошли в смутах и жестоких гонениях на евреев. Кастильские вельможи, которым дед и отец Энрике щедро дарили коронные земли, достигли огромного могущества, а авторитет короля упал крайне низко.

В 1393 в неполные 14 лет Энрике созвал совет, на котором с согласия сословных представителей провозгласил себя совершеннолетним и взял управление страной в свои руки. После трёхлетнего регентства, отмеченного истреблением евреев (1391) и анархией, казна запустела, многие королевские земли были розданы грандам.

Энрике начал энергично наводить порядок. Заручившись поддержкой низших сословий в кортесах, он установил налог с продажи товаров — алькавалу, конфисковал все коронные земли, розданные регентами за время его несовершеннолетия, и подавил в зародыше начавшийся мятеж недовольных дворян.

Его противостояние с другими представителями семейства Трастамара длилось несколько лет, но, в конце концов, Энрике III смог подчинить их.

После этого могущество Кастилии начало быстро восстанавливаться. В 1397 Энрике отбил нападение португальцев и вернул себе ранее потерянный Бадахос, закрепив это подписанием 15.08.1402 договора с Жуаном I Португальским. В 1400 он разорил Тетуан — прибежище марокканских пиратов, в 1402 началось завоевание Канарских островов под руководством французского мореплавателя и авантюриста Жана Бетанкура.

Успех, которого он добился своими военными кампаниями, позволил королю править, не считаясь с кортесами, которые он созывал только для получения субсидий.

Энрике III состоял в браке с Екатериной, дочерью Джона Гонта, герцога Ланкастерского (зятя Педро Жестокого). Этот брак способствовал окончанию династического конфликта внутри Кастилии и вражды между Кастилией и Англией, что значительно облегчило кастильскую торговлю в Атлантическом океане.

В 1406 началась подготовка к масштабной войне с Гранадским эмиратом и в битве под Кольехарес, неодалёку от Убеды Энрике добился важной победы, но 25.12.1406 неожиданно умер. Кастильцы сильно сожалели о смерти доброго, справедливого государя.

Старшая из его двух дочерей, Мария (1401-1458) стала женой Альфонсо V Арагонского.

Ещё одна дочь, Каталина (1403-1439) стала женой Энрике I, графа де Ампурьяс. Их дочь Хуана Энрикес стала женой Хуана II Арагонского.

Единственный сын Хуан (1405-1454) наследовал кастильский престол.

Интересы Энрике III не ограничивались проблемами Пиренейского полуострова. В 1394 он поддержал притязания на папский престол схизматического Папы Бенедикта XIII, арагонца по происхождению, а также отправил два посольства к Тамерлану.