Из династии Трастамара.

Родился 6.03.1405. Сын короля Кастилии и Леона Энрике III Хилого и Екатерины, дочери Джона Гонта, герцога Ланкастера.

Имел менее года при вступлении на престол. Регентом во время его малолетства был его дядя Фернандо Антекерский, внук Педро IV Арагонского и кастильский гранд Альваро де Луна. Фернандо правил уверенно, обуздывая знать и сражаясь с маврами.

После того как арагонцы в 1412 избрали Фернандо Антекерского королём, регентшей стала Екатерина, мать Хуана. Но в 1418 она умерла, и в Кастилии начался период анархии. В марте 1419 в Мадриде Хуан был признан совершеннолетним.

Энрике (1400-1445) и Хуан (1398-1479), инфанты Арагона, являясь вассалами Кастилии, в то же время обладали правами на кастильскую корону, как внуки Хуана I Кастильского. Каждый из них сформировал собственную армию и предпринял попытку взять под опеку 14-летнего короля, чтобы стать регентом королевства.

В 1420 Энрике перехватил кортеж короля в Тордесильясе, и попытался договориться о браке с его сестрой, Каталиной, в надежде на возвышение собственного статуса.

Но король бежал и обратился за помощью к другому арагонскому инфанту, Хуану и его сторонникам. 4.08.1420 Хуан II заключил брак со своей кузиной Марией (1396-1445), дочерью Фернандо I Арагонского. Вместе с инфантом Хуаном они начали войну против Энрике, и в 1422 захватили его в плен в Мадриде. Инфанту Хуану удалось добиться от брата Энрике феодальной клятвы королю Кастилии взамен на его освобождение и возврат конфискованного имущества.

Правление Хуана II сопровождалось постоянным противостоянием со знатью, разделенной на две группировки: первая, сторонники арагонских инфантов Хуана и Энрике стремившихся к власти в Кастилии, другая, состоящая из крупных феодалов, добивалась расширения привилегий, значительно урезанных Энрике III. В борьбе за власть при кастильском дворе королева Мария была сильным соперником и опиралась на поддержку своих братьев, инфантов Арагона.

Хуан был храбр, великодушен и учён, покровительствовал наукам, но был совершенно безвольным и легко подверженным чужому влиянию. Он не выказывал ни малейшего желания заниматься государственными делами, уделяя всё своё время поэзии, турнирам и охоте.

Он собрал вокруг себя совет из мелких феодалов и назначил первым министром талантливого дворянина дона Альваро де Луна (племянник архиепископа Толедо). Друг детства Хуана, Альваро де Луна стал коннетаблем, графом и магистром Ордена Сантьяго. Дон Альваро почти тридцать лет безраздельно правил Кастилией, борясь с партией арагонских инфантов.

1.07.1431 кастильское войско во главе с королём и Альваро де Луна нанесло решительное поражение султану Гранады Мухаммаду IX в битве у Игеруэлы (т.н. "Битве у фигового дерева", как буквально переводится название посёлка Игеруэла), после чего Гранадский эмират фактически утратил независимость, превратившись в марионетку испанской короны.

В 1438 инфантам удалось свергнуть Альваро де Луна и изгнать его из страны. Король оказался один перед лицом врагов и фактически стал пленником в своём дворце. В 1440 Хуану удалось бежать из Вальядолида в Саламанку, а оттуда в Бонилью, где он надеялся собрать сторонников. На следующий год инфанты Хуан и Энрике захватили короля в плен и доставили обратно в Вальядолид, а сами стали управлять Кастилией от его имени. Страна постепенно погружалась в анархию.

Лишь в 1444 верные рыцари освободили короля, и тот снова приблизил к себе Альваро де Луну. Альваро де Луна вернулся и жестоко расправился со своими врагами. В мае 1445 при Ольмедо арагонские инфанты были наголову разбиты. Энрике пал в бою, а Хуан бежал в Наварру (в 1458 он стал королём Арагона).

Альваро де Луна полностью вернул себе былое могущество, но вскоре сам вырыл себе яму. Под его влиянием 17.08.1447 Хуан женился вторым браком (его первая супруга Мария, дочь Фернандо I Арагонского, умерла в 1445) на португальской принцессе Изабелле (1428-1496). Королева сразу же возненавидела всесильного коннетабля. Слабохарактерный король предал своего фаворита. В 1453 по наущению королевы Альваро де Луна был отдан под суд, приговорён к смерти и обезглавлен.

А спустя год 20.07.1454 умер и сам король. Его потомство от первого брака было неудачным (вероятно от близкого родства супругов). Сын Энрике (1425-1474), занял королевский престол, но умер бездетным. Ещё три дочери умерли в младенчестве.

От второго брака родилась дочь Изабелла (1451-1504), которая в 1475 стала королевой Кастилии, и сын Альфонсо (1453-1468).