Родился 8.02.1191. Сын Всеволода Большое гнездо от его первого брака с Марией, дочерью чешского князя Шварна. Внук Юрия Долгорукого. В крещении получил имя — Феодор.

В 1201 Ярослав был назначен отцом князем Переяславля-Южного. В 1203 ходил на половцев. В 1205 Ярослав женился на дочери половецкого хана Юрия Кончаковича, но детей от этого брака не было.

В 1206 жители Галича избрали его князем, но Ярослав был изгнан оттуда Рюриком Ростиславичем и его союзниками, которые решили отдать Галич Владимиру Игоревичу Новгород-Северскому.

Ярослав возвратился в свой Переяславль, но и оттуда вскоре был изгнан Всеволодом Чермным Черниговским.

В 1208, после взятия Всеволодом Рязани, Ярослав был послан отцом туда на княжение. Рязанцы вскоре возмутились против Ярослава, за что Рязань была сожжена Всеволодом, а Ярослав удалился во владимирское княжество.

В 1209 Ярослав был послан отцом вместе со старшими братьями против Новгорода, который хотел поставить своим князем Мстислава Мстиславича Удатного. Это не понравилось Всеволоду, но дело кончилось примирением сторон.

В борьбе старших братьев после смерти Всеволода (1212) из-за великого княжения Ярослав держал сторону Юрия против Константина.

В 1215 Ярослав был приглашён на княжеский стол новгородцами, где торжественно был встречен архиепископом Антонием и жителями. Он стал княжить с неимоверной строгостью и самовластием. Он схватил новгородского тысяцкого и посадника и отправил их в оковах в Тверь, а сам, засев в Торжке, прекратил подвоз хлеба в Новгород. Новгородцы дважды посылали к нему послов, желая примирения, но Ярослав продолжал действовать по-прежнему.

Тогда сторону новгородцев принял прежний их князь Мстислав Удатный и брат Ярослава Константин. За Ярослава вступился Юрий, но они были наголову разбиты в битве на реке Липице 21.04.1216.

В 1222 Ярослав, по приглашению новгородцев, снова стал их князем. В том же году Ярослав ходил с новгородцами на Колывань (Ревель), разорил всю чудскую землю, взял большую добычу и полон, но города взять не смог.

Вскоре Ярослав добровольно покинул Новгород, но в 1225 новгородская земля подверглась опустошительному набегу литовцев, и Ярослав по просьбе новгородцев, выступил с другими князьями против литовцев. Последние были разбиты близ Усвята, у них была отбита добыча и некоторые их князья попали в плен. После этого новгородцы усиленно звали Ярослава к себе, и он согласился.

Зимой 1226 Ярослав ходил на емь (ямь). В 1227 он, без всякого насилия со своей стороны, крестил карел, соседей еми.

В том же году Ярослав поссорился с новгородцами из-за того, что они отказались идти с ним на Псков, который Ярослав хотел подчинить своей воле. Ярослав уехал в Переяславль-Залесский, оставив в Новгороде сыновей (Феодора и Александра).

В 1228 Ярослав участвовал в походе своего брата Юрия на мордву, затем захватил у новгородцев Волок-на-Ламе (Волоколамск). Новгородцы прислали послов с требованием возвратить Волок, но Ярослав не только не отдал его, но удержал послов в плену.

В 1230 Ярослав снова был призван новгородцами на княжение и в 1234 выступил против немецкого ордена меченосцев, нападавшего на новгородско-псковские земли. Немцы были разбиты и заключили мир. Тогда же было нанесено поражение и литовцам.

В 1236 Ярослав, по настоянию брата Юрия Всеволодовича и Даниила Романовича Галицкого, занял киевский великокняжеский престол, оставив в Новгороде сына Александра.

4.03.1238 Юрий, великий князь Владимирский, пал в битве у реки Сити, и Ярослав, по праву старшинства, занял великокняжеский престол во Владимире.

В это время его стольный город представлял из себя груды развалин. Ярослав прежде всего позаботился о приведении в порядок столицы, об очищении её от трупов, наполнявших не только дворы и улицы, но даже храмы. Затем он старался собрать и ободрить разбежавшихся от нашествия жителей.

Литовцы, пользуясь бедственным положением Руси, беспокоили Смоленск. Ярослав пошёл против них, победил и пленил их князя.

Мирная деятельность Ярослава была потревожена новым набегом татаро-монголов, разоривших Муром.

В 1239 хан Батый, основав свою резиденцию в Сарае на Нижней Волге, потребовал к себе на поклон русских князей. Ярослав отправился в Сарай в 1243, а сына Константина послал в Монголию к великому кагану. Батый принял и отпустил Ярослава с честью, дал ему ярлык на великое княжение во Владимире и Киеве, назначив главой всех русских земель.

В 1245 Ярослав, вместе с братьями (Святославом и Иваном) и племянниками, вторично отправился в Орду. Спутники его вернулись в свои отчины, а Ярослава Батый послал на берега Амура к великому кагану.

Ярослав побывал на приеме у ханши Туракины-хатун, ел и пил из её рук, а через семь дней уже на обратном пути 30.09.1246 скончался. Тело князя подозрительно посинело, из-за чего была выдвинута гипотеза об его отравлении, хотя мотивы этого непонятны.

Останки Ярослава были привезены во Владимир, где и похоронены в Успенском соборе.

Его сыновья от второго брака (1214) с Ростиславой (в крещении — Феодосия), дочерью Мстислава Мстиславича Удатного: Фёдор (1219-1233), Александр (1220-1263), Андрей (1221-1264), Михаил (ок.1229-1249), Ярослав (1230-1271) и Василий (1241-1276) оставили в истории русского государства значительный след.