Родился 28.08.1198. Младший из сыновей великого князя Владимирского Всеволода Большое Гнездо.

После смерти отца в 1212-1213 принимал участие в борьбе своих старших братьев, Константина и Юрия, за великокняжеский стол, держа сторону второго.

В 1226 вместе со старшим братом Святославом возглавлял удачный поход владимирских войск на мордву.

После нашествия Батыя великий князь Ярослав Всеволодович дал в удел Ивану только что разорённый татарами Стародуб. В 1246 Иван ездил с Ярославом в Орду.

Иван имел единственного сына — Михаила, также княжившего со своими потомками в Стародубе.