Родился ок. 1229 в городе Переславле-Залесском. Четвёртый сын великого князя Ярослава Всеволодовича и Ростиславы-Феодосии, дочери Мстислава Мстиславича Удатного. Правнук Владимира Мономаха. Михаил Ярославич был младшим братом святого Александра Невского.

Михаил уцелел во время монгольского набега на Русь в 1237-1238 годах. О его характере говорит прозвание Хоробрит от древнерусского слова "хоробровати" — храбриться. В "Слове Даниила Заточника", памятнике XIII века, говорится "…лучше един мудр десяти хоробрующих без ума". Жизнь Михаила Хоробрита действительно оправдывает насмешливую фразу Заточника о хоробрующих без ума.

В 1246 при возвращении из Каракорума погиб Ярослав Всеволодович, и два его старших сына, Александр и Андрей, отправились туда же для получения ярлыков на княжение во Владимире, в Киеве и Новгороде Великом. Великокняжеский престол во Владимире занял Святослав Всеволодович, старейший по старому удельно-лествичному порядку наследования.

В 1247 Михаил был посажен в Москве своим дядей Святославом Всеволодовичем, но, очевидно, оказался неудовлетворён своим второстепенным положением и в 1248 совершил набег на Владимир, прогнал оттуда дядю Святослава и занял великий стол.

В 1248 на Владимирскую Русь двинулось 30-тыс. литовское войско. Навстречу с небольшой дружиной вышел Хоробрит. 15 января противники встрелились на реке Протве близ Можайска. Михаил ворвался в ряды литовцев и погиб. Дружина его растерялась и отступила. Но и литовцы понесли большие потери и отошли. Михаил Ярославич был похоронен епископом Кириллом во владимирском Успенском соборе. Он был последним русским великим князем, погибшим в бою.

После его смерти Московское княжество вновь вошло в состав Владимирского до вокняжения Даниила Александровича Московского.