Родился 10.03.1415. Он был пятым (младшим) сыном великого князя Василия Димитриевича и Софии, дочери великого князя Литовского Витовта. Внук Димитрия Донского.

Правление 10-летнего Василия началось крайне неблагоприятно. На Русь вновь вернулась моровая язва (чума), от которой умирало множество народа. В 1430 была страшная засуха и к язве присоединился голод. Впоследствии язва возобновлялась в 1442 и 1448.

Вдобавок о своих правах на великий стол на основании завещания Димитрия Донского заявил дядя князя Юрий Димитриевич Звенигородский. Однако благодаря стараниям митрополита Фотия Юрий отказался от своих претензий. К тому же за Василием стоял его дед и опекун великий князь Литовский Витовт.

К сожалению в 1430 Витовт скончался, и литовский стол занял Свидригайло, свояк Юрия. На следующий год Юрий отправился в Орду за ярлыком и добился там покровительства могущественного мурзы Тегина. Но хитрый московский боярин Иван Дмитриевич Всеволожский сумел выиграть тяжбу, сыграв на своеволии ордынского хана Улу-Мухамеда, выставляя на первый план, что хан волен в своём решении, тогда как его противники ссылалаются на завещание Димитрия Донского. Но вскоре Всеволожский поссорился с великим князем, отказавшимся жениться на дочери боярина, и Иван Дмитриевич по старому боярскому праву тут же отъехал к Юрию Звенигородскому.

В 1433 состоялся брак Василия Васильевича с Марией Ярославной, внучкой Владимира Андреевича Храброго, одного из героев Куликовской битвы. Во время свадьбы был оскорблён сын Юрия Димитриевича, Василий Юрьевич, на котором оказался украшенный драгоценностями пояс, который в 1364 в качестве приданного предназначался Димитрию Донскому. Мать великого князя, Софья Витовтовна, при всех сорвала с Василия Юрьевича этот пояс, в результате чего началась вражда, длившаяся много лет.

В апреле 1433, быстро собрав силы, Юрий напал на Москву и после битвы не Клязьме (25.04.1433) выгнал оттуда Василия. Юрий провозгласил себя великим князем Московским, а Василий получил в удел Коломну. Туда тут же стали стекаться князья, бояре и прочие дворяне, не желавшие служить Юрию. Видя любовь бояр к Василию, в сентябре того же года Юрий отказался от княжения и вернулся в Галич. Перебежчик Всеволожский был схвачен Василием и ослеплён, а его сёла были конфискованы в казну.

Сыновья Юрия Димитриевича, Василий Юрьевич и Дмитрий Шемяка, не смирились с добровольным поражением отца. 28.09.1433 они разбили московское войско на реке Куси. Узнав, что в войске Юрьевичей были отряды самого Юрия Димитриевича, Василий Васильевич пошёл на Галич, сжёг город и заставил дядю бежать в Белоозеро.

В марте 1434 Юрий Димитриевич, соединившись с сыновьями, напал на Василия у горы Св. Николы в Ростовской земле и разбил его. Василий бежал сначала в Новгород Великий, а оттуда в Нижний Новгород. Собираясь в Орду, он узнал, что Юрий Димитриевич умер, а на московский престол сел его старший сын — Василий Юрьевич.

Однако другие Юрьевичи — Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный решили позвать Василия Васильевича обратно в Москву. Василий Юрьевич был изгнан из Москвы и лишён удела, а два Дмитрия, наоборот, получили в награду за верность волости. В 1435 Василий Юрьевич был ещё раз разбит Василием Васильевичем на берегу Которосли, и противники заключили мир. Затишье, однако, было недолгим.

Весной 1436 армия Василия Юрьевича вновь двинулась на Москву. Василий Васильевич со своими полками встретил его при селе Скорятине в Ростовской земле. Василий Юрьевич хотел победить великого князя хитростью, и попросил перемирия. Василий Васильевич согласился и отправил свои полки в окрестные селения на прокорм. Пользуясь этим Василий Юрьевич внезапно напал на великого князя, но тот успел собрать своих ратников и обратил противника в бегство. Василий Юрьевич был взят в плен и лишён одного глаза, после чего за ним сохранилось прозвище "Косой".

В 1437 хан Улу-Мухаммед, изгнанный из Орды своим братом, занял город Белёв (под Тулой); откуда он и его сыновья не переставали делать набеги на Рязанские и Нижегородские земли. Василий Васильевич послал Дмитрия Шемяку и Дмитрия Красного прогнать захватчика. Московские войска осадили хана в Белёве. В ходе переговоров московские воеводы потеряли бдительность, а татары, воспользовавшись утренней мглой, 5.12.1437 внезапно напали на русское войско, которое несмотря на многократное численное превосходство, потерпело поражение. В 1439 Улу-Мухаммед, вернувший себе казанское ханство, прошёл к Нижнему Новгороду, но Москву взять не смог и ушёл, раграбив окрестности.

После очередного нападения на Русь в 1444 Василий Васильевич послал против татар армию, которой удалось разбить передовой отряд Улу-Мухаммеда, и хан предпочёл отступить. Однако уже весной 1445 Улу-Мухаммед снова послал на Русь рать во главе с двумя своими сыновьями, Махмутеком и Якубом. Василий Васильевич выступил им навстречу, но накануне битвы под Суздалем князья и бояре из русского войска упились вином и оказались не готовы к битве. Полки союзных князей не успели собраться и великокняжеское войско было разбито. Израненного Василия и князя Михаила Андреевича Верейского взяли в плен.

В отсутствие князя Москву постиг сильнейший пожар. Когда люди, лишившиеся всего добра, узнали, что предстоит ещё и собирать деньги на выкуп князя, возникла смута, чем и воспользовался Дмитрий Шемяка, который только ждал удобного случая, чтобы возобновить борьбу. После того, как Улу-Мухаммед отпустил Василия Васильевича, взяв с него большой выкуп, Дмитрий Шемяка начал действовать путём заговоров и интриг, обвиняя великого князя в стремлении подчинить Русь казанскому хану. Его поддержали князь Иван Андреевич Можайский, многие бояре, купцы и даже монахи.

12.02.1446, когда Василий Васильевич поехал молиться в Троицкий монастырь, Дмитрий Шемяка и Иван Андреевич Можайский овладели Москвой, схватили мать и жену Василия, казну его разграбили, верных бояр перехватали и пограбили. На следующий день Иван Можайский арестовал Василия в монастыре. Великого князя привезли в Москву на подворье Шемяки. Ночью 16 февраля его ослепили и вместе с женой сослали в Углич, а его мать Софью Витовтовну – в Каргополь. Из-за ослепления великий князь получил прозвище "Тёмный".

В 1447 по ходатайству рязанского архиепископа Ионы Дмитрий Шемяка дал Василию Васильевичу в удел Вологду, взяв с него клятву не искать великого княжения. В Вологду к нему стали собираться его приверженцы, а Трифон, игумен Кириллова-Белозерского монастыря, снял с Василия клятву. Василий соединился с великим князем Тверским Борисом Александровичем, малолетнюю дочь которого помолвил со своим 7-летним сыном Иваном, и с тверскими отрядами двинулся к Москве. На пути к нему присоединились его литовские доброжелатели и сыновья Улу-Мухаммеда.

Дмитрий Шемяка и Иван Можайский выдвинулись из Москвы им навстречу, но столица тут же была захвачена боярином Василием Плещеевым. Шемяка бежал в Каргополь, освободил Софью Витовтовну и при её посредничестве добился мира, однако не прекращал строить козни. В 1449 Шемяка осадил Кострому, но был отражён боярином Фёдором Басенком. В 1450 Шемяка был разбит под Галичем и бежал в Новгород Великий. Галич был занят великим князем, но Шемяка не прекращал борьбы и после потери Галича.

Тогда Василий и его приверженцы прибегли к гнусному злодеянию. В 1453 в Новгород прибыл дьяк Степан Бородатый, который в сговоре с Котовым, боярином Дмитрия Шемяки, подговорил повара Шемяки приправить ему курицу ядом. 17.07.1453 он умер. Со сторонниками Шемяки Василий расправился безжалостно, но Ивану, сыну Дмитрия Шемяки, и Ивану Можайскому удалось бежать в Литву.

В 1456 Василий Васильевич и его бояре, мстя за приём, оказанный Дмитрию Шемяке, выступили с войском против Новгорода Великого и разбили новгородцевв в битве под Русой. Новгород обязался платить великому князю "чёрный бор" в своих волостях и судные пени. Кроме того, Новгород отменил вечевые грамоты и обязался писать грамоты от имени великого князя Московского.

Притесняя Новгород, Москва налагала тяжёлую руку и на две его самостоятельные колонии: Псков и Вятку. Псков, как земля вольная, по-прежнему принимал к себе князей отовсюду, и таким князем был там Александр Черторижский, из литовского княжеского рода. В 1460 великий князь Московский потребовал, чтобы Черторижский, если хочет оставаться псковским князем, присягнул в верности Москве, но тот не захотел присягать и уехал из Пскова, а псковичи с тех пор стали принимать себе князьями наместников московского государя.

Новгородская колония Вятка, постоянно остававшаяся независимой от Новгорода и даже враждебной к нему, помогала Шемяке в его борьбе с Василием Темным. За это она понесла наказание, когда Василий вышел из борьбы победителем. Против неё дважды было отправлено московское войско – в 1458 и в 1459. Первый поход был неудачен; во второй – московские воеводы, князья Ряполовский и Патрикеев, взяли вятские города Орлов и Котельнич, и заставили вятчан признать над собою верховную власть Василия.

Великий князь Иван Фёдорович Рязанский перед своей смертью (1456) отдал своего 8-летнего сына на попечение великому князю Московскому: тот перевёз отрока в Москву, а в Рязанскую землю послал своих наместников. Тогда же князь Василий Ярославич Серпуховской, ревностный слуга и товарищ в несчастии Василия Темного, по какому-то наговору был схвачен и заточён в Вологду, где и умер со своими детьми: его старший сын убежал в Литву. Суздальские князья, получив от московского великого князя вотчины, чуя над собою беду, сами убежали из дарованных им вотчин, чтобы избежать опасных столкновений с Москвой.

Умер Василий Васильевич Темный 27.03.1462. Он был болен "сухотной болезнью" (туберкулёз), и велел лечить себя обычным в то время способом: по нескольку раз зажигать на разных частях тела трут. Это, естественно, не помогло, а в местах многочисленных ожогов развилась гангрена, от которой он и умер.

Он оставил после себя сыновей: Иоанна (1440-1505), Юрия Младшего (1441-1473), Андрея Большого (1446-1493), Бориса (1449-1494) и Андрея Меньшого (1452-1481).

Василий Васильевич был человеком характера слабого и злого, никогда не обнаруживал ни политических, ни военных талантов, но с тех пор, как он потерял глаза, всё остальное его правление отличается твердостью, умом и решительностью. С этого времени политическая инициатива перешла к московскому боярству и духовенству. Именем слепого князя управляли умные и деятельные бояре: князья Патрикеевы, Ряполовские, Кошкины, Плещеевы, Морозовы, славные воеводы: Стрига-Оболенский и Феодор Басенок, но более всех митрополит Иона.

В его княжение был положен конец зависимости русской Церкви от константинопольского патриарха. Митрополит грек Исидор, подписавший Флорентийскую унию, был изгнан из Москвы, после чего собор русских епископов, без согласия патриарха, нарёк в 1448 в московские митрополиты рязанского архиепископа Иону. С этих пор восточно-русская Церковь перестала зависеть от цареградского патриарха и получила полную самостоятельность. Средоточие её верховной власти было в Москве. Это обстоятельство окончательно подняло то нравственное значение Москвы, которое было намечено ещё митрополитом Петром, поддерживалось Алексием, получило большой блеск от перенесения иконы Богородицы из Владимира. С этих пор русские земли, ещё непокорные Москве и думавшие оградить от неё свою самобытность – Тверь, Рязань, Новгород, привязывались к Москве духовною связью.

При Василии Васильевиче Улу-Мухаммедом было основано царство Казанское. К этому же времени относится возникновение и Крымского ханства.