Родился ок. 1350. Сын Кейстута и его жены Бируты. Витовт был племянником Ольгерда и приходился двоюродным братом Ягайле.

Отец Витовта Кейстут и его дядя Ольгерд правили совместно и не боролись за власть между собой. Ольгерд был великим князем и занимался восточными и южными делами, Кейстут вёл упорную борьбу с тевтонскими рыцарями на северо-западе.

В 1368 и 1372 Витовт участвовал в походах Ольгерда на Москву. В 1376 уже как князь гродненский он участвовал в походе на Польшу. С 1377 предпринимал самостоятельные походы в земли Тевтонского ордена.

После смерти Ольгерда в 1377 Кейстут признал его старшего сына от второго брака Ягайло великим князем Литовским и продолжил традиционную для себя войну с крестоносцами. Тем не менее, Ягайло опасался своего влиятельного дядю, к тому же против Кейстута его настраивали мать Юлиания (Ульяна), дочь князя Александра Михайловича Тверского и зять Войдило.

В феврале 1380 Ягайло без согласования с Кейстутом заключил 5-мес. перемирие с Ливонским орденом для защиты своих наследственных земель в Литве, а также Полоцка, только что отнятого у своего брата и конкурента Андрея. 31.05.1380 Ягайло и великий магистр Тевтонского ордена Винрих фон Книпроде заключили тайный Довидишковский договор, подставив тем самым под удар крестоносцев земли Кейстута, на которые действие договора не распространялось.

В феврале 1381 крестоносцы вторглись в земли Кейстута и двинулись в направлении Трок. Был разрушен Новый Городок и взято в плен около 3 тыс. человек. Комтур Остероде Гюнтер Гоенштейн сообщил Кейстуту о заключении Давыдишковского договора, после чего Кейстут решил начать войну с Ягайло. В октябре 1381 он во главе войска отправился в Пруссию, но по пути резко повернул к Вильне. Недовольный решением отца Витовт отбыл в Дрогичин и Гродно. Кейстут с лёгкостью взял Вильну, пленил самого Ягайло. Однако уже в 1382 Ягайло вернул себе престол. При этом отец Витовта по его приказу был задушен в тюрьме, а мать Бирута утоплена.

После унии великого княжества Литовского с Польшей Витовт, опираясь на русских бояр, боролся за независимость княжества от Польши. В ходе борьбы с двоюродным братом Витовт был вынужден дважды бежать во владения Тевтонского ордена (1382-1384, 1389-1392). В 1384 он получил обратно часть наследства своего отца, а в 1385 добился признания за собой (правда на правах наместника) великого княжества Литовского. Чтобы опереться в борьбе с Ягайло на сильное Московское княжество Витовт обручил свою дочь Софию с Василием, сыном Димитрия Донского.

В 1392 по Островскому договору Витовту были возвращены вотчинные земли Трокского княжества, ранее отнятые Ягайло и переданные Скиргайло. Витовт стал наместником Ягайло в Литве, фактически — правителем. Формально правителем всего великого княжества Литовского Витовт был признан Виленско-Радомским договором в 1401.

В 1397 Витовт разорил Рязанское княжество в отсутствие великого князя Олега Ивановича, в чём ему не препятствовал его зять, московский князь Василий Димитриевич, с которым они чинно встретились в Коломне.

Витовт стремился к тому, чтобы Папа римский объявил крестовый поход, который позволил бы ему сокрушить Орду, завоевать русские земли и получить королевскую корону. В 1399 в битве на Ворскле возглавленное Витовтом объединённое войско, включавшее воинов великого княжества Литовского, поляков, русских князей, крестоносцев и бежавшего в Литву хана Тохтамыша, понесло сокрушительное поражение от войск хана Тимура-Кутлуга и темника Едигея. Войско Витовта форсировало реку и обрушилось на войска Тимура-Кутлуга, но в это время войска Едигея обошли его с флангов, прижав к реке и почти полностью уничтожив. Сам Витовт был ранен и едва не утонул.

В благодарность за спасение великий князь заложил в Ковно костёл Вознесения Пресвятой Девы Марии, известный ныне как костёл Витовта. Помимо этого храма, князем основаны костёлы Благовещения Пресвятой Деве Марии и Св. Бенедикта в Старых Троках, костёл Пресвятой Девы Марии в Новых Троках, другие храмы и монастыри. Церковная политика Витовта преследовала цель развеять распространённые в Западной Европе представления о литовцах как язычниках и пресечь агрессию немецких рыцарей.

Поражение на Ворскле ослабило положение Витовта. Ему пришлось отказаться от амбициозных планов на востоке. Было вновь потеряно Смоленское княжество. По требованию Польши в 1401 были заключены Виленско-Радомские договоры, которыми был закреплён предусмотренный Кревской унией сюзеренитет Польши в отношении Литвы. Витовт и его подданные были вынуждены принести письменное обещание о верности Польше; он был признан великим князем Литовским, но только пожизненно; переданные ему во владение земли после смерти должны были отойти к Ягайле и Королевству Польскому.

В 1404 Витовту удалось вернуть Смоленск с помощью польских войск, но недовольный сближением Витовта с Польшей Свидригайло Ольгердович отъехал на московскую службу и получил от Василия Дмитриевича несколько городов в кормление (после похода Едигея на Москву вернулся в Литву).

Витовт трижды вторгался в пределы Московского княжества: в 1406 близ Крапивны, в 1407 у Вязьмы и в 1408 на берегах р. Угры, но каждый раз дело кончалось свиданием родственников и миром. Стояние на р. Угре закончилось "вечным" миром, который Василий Дмитриевич старался сохранить до конца жизни, оставляя без заступничества Псков и Новгород Великий от нападений Витовта в 1423-1425.

Витовт и Ягайло были организаторами разгрома немецких рыцарей под командованием магистра тевтонского ордена Ульриха фон Юнгингена в Грюнвальдской битве (15.07.1410). Роль Витовта в этой знаменитой битве велика, несмотря на то, что ход сражения и оценка действий участников продолжают вызывать споры. Дело в том, что после контратаки тяжёлой рыцарской конницы литовская конница вместе с татарами предприняли отступление, но впоследствии конница Витовта вернулась на поле боя и нанесла сильный фланговый удар, повлиявший на исход сражения.

Битва под Грюнвальдом положила конец гегемонии ордена и изменила геополитическое положение великого княжества Литовского. По Торуньскому договору орден уступил Витовту Жемайтию (в пожизненное владение), захваченную в 1398. Правда из-за Жемайтии Литва ещё дважды вступала в вооружённые конфликты с Тевтонским орденом (1414, 1422), пока немцы окончательно не отказались от неё в Мельнинском мирном договоре (1422).

Владения княжества Литовского при Витовте на востоке достигали верховьев Оки и Можайска. Витовт отнял у татар Южную Подолию и расширил свои владения на юге до Чёрного моря. За время его правления в Причерноморье появились города и крепости: Дашев (Очаков), Соколец (Вознесенск), Балаклы (на Буге), Краравул (Рашков), Хаджибей (позже Одесса).

В 1422 Витовт предоставил убежище хану Орды Мухаммеду, разгромленному Бораком. В 1424 войска великого князя нанесли решающее поражение претендету на трон Орды Худайдату, совершившему набег на Одоевское княжество. В конце того же года Витовт поддержал Мухаммеда, который выступив из Литвы, овладел сначала Крымом, а в 1426 и Сараем.

Дочь Витовта Софья была выдана замуж за великого князя московского Василия Дмитриевича, который в своем завещании передавал жену и сыновей под защиту Витовта, после чего в 1427 Софья официально передала Московское княжество под руку Витовта, который примерно в это же время заключил договоры с князьями Тверским (1427), Рязанским (1430) и Пронским (1430), согласно которым они становились его вассалами. Самым крайним восточным владением Витовта была Тульская земля, которая в 1430-1434 была передана ему по договору с князем Иваном Фёдоровичем Рязанским.

На съезде в Луцке с 9-29.01.1429, при участии короля Германии (Римского короля) и будущего императора Священной Римской империи Сигизмунда, Витовта, Ягайло, легата Папы римского, князей рязанских, одоевских, новгородских, псковских, а также посланников великого князя московского и тверского князя, Тевтонского ордена, Орды, княжества Молдавского, короля Дании и императора Византии Сигизмунд поднял вопрос о коронации Витовта. Ягайло согласился с коронацией, но польская знать вынудила его отозвать согласие. Тем не менее, подготовка коронации шла в обход Польши.

Церемония коронации, намеченная на Рождество Пресвятой Девы Марии (8.09.1430) не состоялась, так как поляки не пропустили делегацию от Сигизмунда, которая везла изготовленные в Нюрнберге короны Витовта и его жены Ульяны. В октябре в Вильне Ягайло, по-видимому, предложил компромисс, допускавший коронацию, с тем, чтобы после смерти Витовта корона короля литовского отходила бы к одному из сыновей Ягайлы. Последние письма Витовта свидетельствуют о том, что он соглашался на такое решение. Однако коронация так и не состоялась, так как 27.10.1430 Витовт внезапно умер в Троках.