Родился ок. 1296. Сын Гедимина.

Около 1318 Ольгерд женился на дочери витебского князя Марии Ярославне. Жил и княжил в Усвятах. В 1341 вместе с братом Кейстутом был приглашён псковичами для защиты Псковских земель от рыцарей Ливонского ордена. Он отказался от предложения княжить в Пскове, но оставил городу своего сына Андрея. Владел городом Крево и землями, тянувшимися до реки Березины. После смерти тестя Ярослава стал князем Витебским.

После смерти Гедимина великое княжество Литовское было разделено между семью его сыновьями и братом Воином. Младший из сыновей Гедимина, Евнутий, сидел в стольном городе Вильне. Он не был великим князем: все сыновья Гедимина сохранили полную самостоятельность и никто из них не пользовался старшинством. В 1345 Кейстут, по предварительному уговору с Ольгердом, занял Вильну и передал виленские земли Ольгерду. Евнутию братья выделили Заславль.

Ольгерд способствовал развитию строительства в городе православных церквей (старейшей в Вильне являлась церковь Св.  Николая). В 1345 была заложена Пятницкая церковь, в 1346 — Пречистенская. При нём же была построена Свято-Троицкая церковь. В городе был монастырь, в котором жила сестра Гедимина.

Ольгерд и Кейстут заключили договор, по которому братья должны сохранять тесный союз и дружбу, все новые приобретения делить поровну. Новый порядок не встретил серьёзного сопротивления со стороны удельных князей, кроме неудачных попыток Евнутия и Наримунта найти поддержку за границей.

Борьбу Литвы с крестоносцами вёл главным образом Кейстут. Ольгерд все свои усилия направил на то, чтобы расширить пределы литовского государства за счёт русских земель и усилить влияние Литвы в Новгороде, Пскове и Смоленске. Псковичи и новгородцы лавировали между Ливонией, Литвой и Ордой, но в конце концов в Новгороде образовалась литовская партия, уступавшая в значении и влиянии партии московской, но все же представлявшая ей значительный противовес.

Гораздо большее влияние приобрёл Ольгерд в Смоленске. Он выступил защитником смоленского князя Ивана Александровича и обязал его действовать с ним заодно. Сын Ивана Александровича, Святослав, стал уже в положение совершенно зависимое от литовского князя; он был обязан и сопровождать Ольгерда в походах, и давать смоленскую рать для борьбы с крестоносцами. Малейшее уклонение Святослава от этих обязанностей влекло поход Ольгерда на Смоленскую землю и опустошение её.

В 1350 Ольгерд женился во второй раз на Ульяне, дочери князя Александра Михайловича Тверского, убитого в Орде вместе со старшим сыном Фёдором. Когда возник спор за тверское княжение между кашинским князем Василием Михайловичем и его племянником Всеволодом Александровичем Холмским, сторону первого поддержал великий князь Московский Димитрий, второго — Ольгерд.

Стремления Ольгерда были сосредоточены на освобождении русских областей от власти Орды и приобретении влияния в русских землях.

Около 1355 Ольгерд "повоевал" Брянск, после чего ему подчинились и многие другие из уделов, на которые распадалось Чернигово-Северское княжество. Все чернигово-северские земли Ольгерд разделил на три удела: своему сыну Дмитрию он дал Чернигов и Трубчевск, Дмитрию-Корибуту младшему — Брянск и Новгород-Северский, племяннику Патрикею Наримунтовичу — Стародуб Северский.

Осенью 1362 Ольгерд разбил на берегах реки Синюхи (левого притока Южного Буга) трёх татарских князей Крымской, Перекопской и Ямбалуцкой орд, пытавшихся вновь подчинить себе Подольскую землю, отвоёванную у них братом Ольгерда, Гедимином. Эта битва вошла в историю, как "Битва у Синих Вод", после которой Подолье, а впоследствии Киевщина и Северщина были включены в состав Великого княжества Литовского. В руках Ольгерда оказался полный контроль над обширными землями — вся левая половина бассейна Днестра, от устья реки Серет до Чёрного моря, весь бассейн Южного Буга, днепровские лиманы и пространство вверх по Днепру до впадения реки Роси. Черноморское побережье в районе современной Одессы на достаточно долгое время стало литовским.

Княжившего в Киеве с 1320-х годов Фёдора сменил сын Ольгерда Владимир. За обладание Волынью Ольгерду пришлось выдержать упорную борьбу с польским королём Казимиром III. Долголетний спор был закончен лишь в 1377, при преемнике Казимира Людовике I Венгерском. При посредничестве Кейстута между Ольгердом и Людовиком был заключен договор, по которому уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий были признаны за Литвой, а Холмская и Белзская земли отошли к Польше.

В 1368 Ольгерд вторгся в Одоевское княжество и на реке Холохольне, возле одноимённого поселения, разгромил местное русское войско. Из Одоевского княжества Ольгерд пошёл в Калужскую землю, где в городе Оболенске убил местного князя Константина Юрьевича. Затем Ольгерд вторгся в московские пределы и, разбив в битве на Тросне передовой полк воеводы Дмитрия Минина у Волока Ламского (Волоколамск), осадил Москву, но, простояв три дня у Кремля, вернулся назад. Следствием этого похода было временное устранение влияния Москвы на тверские дела.

В ноябре 1370 Ольгерд снова ходил на Москву по просьбе Михаила Александровича Тверского, потерпевшего поражение от Димитрия Иоанновича, предпринял безуспешную осаду Волоколамска, стоял у стен Кремля, но заключил перемирие на полгода и вернулся обратно в Литву, причём соглашение было закреплено династическим браком; двоюродный брат Димитрия Иоанновича Владимир Андреевич женился на Елене, дочери Ольгерда.

Поход 1372 года закончился неблагоприятным для Литвы перемирием в Любутске (31.07.1372), по которому Михаил Тверской должен был возвратить Димитрию все занятые им московские города, при этом Ольгерд не должен за него вступаться; все жалобы на тверского князя должны быть решены ханским судом. После этого перемирия влияние Литвы на Тверь окончательно упало.

Ольгерд умер 24.05.1377. От двух браков у Ольгерда было 12 сыновей и 8 дочерей. В соответствии с его завещанием принадлежащая ему часть великого княжества (Виленская), была отдана не самому старшему сыну (соответственно, от первой жены), а Ягайле, любимому сыну от второй жены, который стал таким образом великим князем Литовским.

Остальные дети Ольгерда получили различные уделы, в т.ч. т первого брака с Марией Витебской: Андрей — князь Полоцкий и Псковский, Дмитрий — князь Брянский, Владимир — князь Киевский, Константин — князь Черниговский, Фёдор — князь ратненский. Дочь Агриппина стала супругой князя Бориса Константиновича.

Дети от второго брака с Юлианией (Ульяной) Тверской:Скиргайло (Иван) — князь Киевский, Корибут (Дмитрий) — князь Новгород-Северский и Черниговский, Каригайло (Казимир, Константин) — князь Мстиславский, Лунгвений (Семён) — князь Новгородский, позже Мстиславский, Виганд (Фёдор, Александр) — князь Керновский.

Младший сын Свидригайло (Яков, Болеслав) был великим князем Литовским в 1430-1432. Дочь Елена, супруга князя Владимира Андреевича Храброго.