Михаил родился в 1333, когда его отец Александр Михайлович находился в изгнании в Пскове. Вернувшись в Тверь, Александр Михайлович перед смертью (1339) пожаловал сыну в удел Микулин, которым ввиду малолетства Михаил правил не сам, а через наместников.

К 1362 Михаил успел заслужить любовь не только микулинцев, но и тверичей. Его дядя тверской князь Василий Михайлович (младший сын Михаила Ярославича) стал опасаться за своё положение и пошёл войной на Михаила, но до сражения дело не дошло.

В 1364 Михаил ещё больше усилился, получив по завещанию от своего двоюродного брата Семёна Константиновича Дорогобуж. Тут против него оборотился ещё и Еремей Константинович, которого Семён обошёл в завещании. Василий Михайлович и Еремей Константинович пожаловались московскому князю Димитрию Иоанновичу, который тогда как раз начал прибирать окрестных князей "под свою волю".

Михаил не пожелал покориться Димитрию и уехал за помощью в Литву к Ольгерду, женатому на сестре Михаила Ульяне. Воспользовавшись его отсутствием, Василий и Еремей "сотворили протор великий" владыке Василию (т.е. ввели его в убыток) за его решение по делу о дорогобужском наследстве и наказали тверичей за их любовь к Михаилу. В 1366 Михаил вернулся с литовским войском, взял в плен жён Василия и Еремея, многих их слуг и бояр и те были вынуждены просить мира.

На следующий год Михаила вызвали в Москву для разговора о тверских делах и, несмотря на уверения митрополита в безопасности, арестовали. Лишь вмешательство татар вынудило Димитрия Иоанновича освободить микулинского князя. Однако Димитрий отнял у него Городок, доставшийся в наследство от Семёна Константиновича, и посадил там Еремея со своим наместником.

В 1368 Василий Михайлович умер, и Михаил по праву стал тверским князем. Димитрий Московский сразу же двинул на него полки, но Михаил обратился за помощью к Литве, 21.11.1368 он разбил на Тростне сторожевой полк москвичей и осадил Димитрия в Москве. Тот был вынужден выдать Михаилу Еремея и целовал крест, обещая оставить Тверь в покое.

В 1370 Димитрий Московский нарушил крестное целованье, разорив Тверскую землю и взяв Зубцов и Микулин. Михаил вновь бежал в Литву, но Ольгерд был занят войной с немцами и отказал родственнику в помощи. Тогда Михаил поехал в Орду, где выхлопотал ярлык на великое княжество Владимирское.

Димитрий Московский приказал изловить Михаила на обратном пути, но тот был предупреждён и вновь отправился в Литву. Там с помощью сестры он всё-таки добился военной поддержки. Литовцы осадили Москву и пограбили окрестности, однако, услышав о том, что Владимир Андреевич Серпуховский собирается идти на Тверь, поспешили заключить мир.

В 1371 Михаил вновь выпросил в Орде ярлык, но вернулся на Русь без войска, и владимирцы не пустили его в город. Димитрий Московский зазвал к себе татарского посла Сарыхожу, задарил его подарками, и тот стал верным заступником Димитрия перед ханом, который передал ярлык московскому князю. Михаил захватил Кострому, Углич и Бежецкий Верх, но тем самым ополчил против себя новгородцев.

В 1372 двоюродный брат Михаила, Михаил Васильевич Кашинский, до этого не принимавший участие в распре, целовал крест Димитрию Иоанновичу, в результате чего положение тверского князя стало критическим. Он вновь обратился за помощью к Ольгерду. Тот организовал очередной поход на Москву, но потерпел поражение у Любутска. В конце 1373 Москва и Тверь заключили мир.

Через два года Михаил отправил посланника в Орду за ярлыком, а сам поехал в Литву за помощью. Димитрий с большим войском осадил Тверь. На этот раз вся Северо-Восточная Русь была против Михаила Тверского из-за его сношений с татарами. Видя силу Москвы, даже литовцы не решились вступиться за Михаила. Тот был вынужден просить мира, отказавшись от притязаний на Владимирское великое княжество и признав верховенство Димитрия Иоанновича. Однако в 1380 в Куликовской битве тверичи не участвовали.

В 1382 умер бездетный князь Василий Михайлович Кашинский, и его удел вернулся к Михаилу, который поделил его между своими детьми.

Разорения Твери полчищами Тохтамыша Михаилу удалось избежать, задарив хана. Видимо, обретя надежды на большее, Михаил поехал в Орду. Туда же отправился московский княжич Василий Димитриевич с боярами. Михаил пробыл в Орде год, но великого княжения так и не получил.

До конца жизни он тщетно пытался добыть в Орде ярлык на великое княжение. Умер Михаил Александрович 26.08.1399. От брака с Евдокией Суздальской осталось 5 сыновей: Иван (1358-1425), великий князь Тверской (1399-1425), Александр Ордынец (ум.1389), Борис (ок.1362-1395), Василий (ок.1370-после 1426) и Фёдор (ум.после 1407).