Родился в 1304. Василий был младшим из четырёх сыновей Михаила Ярославича Тверского и ростовской княгини Анны Дмитриевны.

После Тверского восстания 1327 года Василий вместе с братом Константином бежал в Ладогу. Их старший брат Александр, которого в итоге обвинили в организации восстания, бежал во Псков. Когда в 1329 князь Иоанн Данилович Калита выступил с войском против Пскова и прибыл в Новгород, то среди сопровождавших его князей были и Константин с Василием.

В следующий раз Василий Михайлович упомянут через 10 лет: когда хан Узбек, по оговору Иоанна Калиты, вызвал в Орду из Твери Александра, чтобы расправиться с ним, Василий провожал брата за несколько вёрст от города. После казни Александра в Орде и дальнейшего возвышения Калиты, Константин и Василий в знак своей зависимости от него отослали в Москву из Твери большой Соборный колокол, которым тверитяне очень гордились.

В 1346 после смерти предпоследнего из сыновей Михаила Ярославича, тверского князя Константина Михайловича, брата Василия, их племянник Всеволод Александрович, как сын их старшего брата, отправился в Орду и добился у хана ярлыка на тверское княжение. Между тем, Тверское княжество в соответствии с древним (и уже архаичным к тому времени) удельно-лествичным правом должно было перейти старшему в роду — Василию.

Узнав о смерти брата, Василий Михайлович также направился в Орду, но зная что к хану незачем являться с пустыми руками, взял дань с Холмской волости, которая являлась уделом Всеволода. Всеволод, узнав об этом, выехал навстречу вместе с ханским послом и отобрал дань. Василий вынужден был возвратиться в Кашин ни с чем.

Всеволод укрепился в Твери, но вражда между ним и дядей не закончилась и дело чуть не дошло до кровопролития». Всеволода Александровича поддерживал Великий князь Владимирский Семеон Гордый, женившийся в 1347 на его сестре Марии.

Только в 1349 тверской епископ Феодор убедил Всеволода помириться с дядей. По достигнутой договорённости Василий Михайлович становился тверским князем, а Всеволод возвращался на княжение в Холм. Оба князя скрепили договорённость крестным целованием, поклявшись жить в совете и единстве. Когда о примирении стало известно, многие люди стали переезжать в тверские волости.

Однако едва Василий получил из Орды ярлык на княжение в Твери, он вспомнил старые обиды и стал притеснять холмских бояр и княжеских слуг. Великий князь Симеон Гордый, который был зятем Всеволода и сватом Василия, пытался их помирить — но безуспешно. Не мог этого сделать вторично и епископ Феодор, который даже хотел оставить епархию, чтобы не видеть несправедливости, которые совершал Василий по отношению к племяннику.

После смерти Симеона Гордого (27.04.1353) права на Можайское княжество отошли к его третьей жене, Марии Александровне. Регентство над княжеством взял именно Василий Михайлович, приходившийся ей дядей. Однако деверь Марии, Иоан Иоаннович Красный, завещал Можайское княжество своему сыну Дмитрию.

В 1357 мирить дядю с племянником взялся сам митрополит Алексий. Князья явились во Владимир и много спорили между собой, но так и не помирились. И великий князь Иоан Иоаннович Красный, и митрополит Алексий, по-видимому, держали сторону Василия Михайловича.

Тогда Всеволод решил жаловаться хану Бердибеку и отправился в Орду, и тот без всякого разбирательства принял сторону Василия и выдал Всеволода его послам. Дядя обходился с племянником как с невольником.

Только в 1360 под нажимом Ольгерда, к которому бежал его тесть Всеволод, Василий дал холмскому князю и его братьям, треть его отчины. Для переговоров в Тверь приезжал митрополит Литовский и Волынский Роман.

В 1363 Василий выступил с войском против младшего брата Всеволода, Михаила Микулинского, ещё одного своего племянника, но вскоре помирился с ним.

В 1364 на Руси была чумная эпидемия, во время которой умерли многие из тверских князей (в т.ч. и Всеволод Михайлович Холмский). На следующий год от чумы умер ещё один племянник Василия, князь Семён Константинович Белогородокский. Свой удел он завещал двоюродному брату Михаилу Александровичу в обход родного брата Еремея и дяди Василия. Василий и Еремей оспорили это на суде церкви. По велению митрополита спор рассматривал тверской епископ Василий и принял сторону Михаила Александровича.

Зная, что великий князь Димитрий Иоаннович и митрополит поддерживают его дядю, Михаил в 1367 отправился за помощью в Литву, к своему зятю Ольгерду. Этим воспользовались Василий и Еремей. Они пожаловались на решение епископа Василия митрополиту, и он был вынужден ездить в Москву, понеся там большие убытки.

Затем Василий с сыном Михаилом и Еремеем при поддержке московских полков вступил в Микулин, где многих людей мучил и грабил. Он не смог взять городскую крепость, но опустошил волости и сёла. Московские и волоцкие полки пожгли всё по одну сторону Волги, не исключая и волостей, принадлежавших церкви святого Спаса. Много людей было уведено ими в плен.

Однако в том же году Михаил вернулся с литовскими отрядами и захватил Тверь, где взял в плен жён Василия и Еремея, многих их бояр и слуг. После этого он выступил в Кашин, где находился Василий, но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы от дяди и епископа Василия. Они убедили Михаила помириться с Василием и Еремеем, целуя крест. Василий должен был оставить Тверь племяннику, довольствуясь только Кашином.

Вскоре, однако, Еремей нарушил крестное целование, а Москва заставила Михаила отказаться от Городка. Тот с помощью Литвы начал готовиться к новой войне. В разгар этих событий Василий Михайлович скончался.

Его дети: Василий (ок. 1330—1362) и Михаил (1331—1373) были князьями Кашинскими.