Родился ок 1328. Вророй сын князя Александра Михайловича Тверского и Анастасии, дочери галицкого князя Юрия Львовича.

В 1339 его отец Александр вместе со старшим братом Федором были казнены в Орде по приказу хана Узбека. Власть в Твери перешла к его дяде Константину Михайловичу, который стал ссориться со вдовой Александра Анастасией и Всеволодом и принялся теснить Холмскую волость, силой захватывая бояр и княжеских слуг.

Всеволод не смог сносить этих притеснений и ушёл в Москву к Семеону Гордому. В том же году Константин и Всеволод поехали в Орду. Там в 1346 Константин умер, а Всеволод выхлопотал у хана Джанибека («царя Чянибека») ярлык на великое княжение Тверское, несмотря на то, что у него оставался ещё один дядя Василий Михайлович, князь Кашинский.

Узнав о смерти Константина, Василий Михайлович также поспешил в Орду, чтобы наследовать брату. Зная, что с пустыми руками к хану ездить нельзя, он заехал в принадлежавшую Всеволоду Холмскую волость и взял с неё дань.

Всеволод, узнав о поступке дяди и о том, что он едет в Орду, двинулся к нему навстречу вместе с ханским послом, перехватил его и отнял дань. Василий, уже не имея средств для подкупа ордынских чиновников, вынужден был вернуться в свою отчину — Кашин.

Всеволод укрепился в Твери, но вражда между ним и дядей не закончилась. Всеволода Александровича поддерживал Великий князь Владимирский Семеон Гордый, женившийся в 1347 на его сестре Марии.

В 1349 тверской епископ Феодор убедил Всеволода помириться с дядей. По достигнутой договоренности наследование устанавливалось по праву старшинства в роду, то есть вновь подтверждало архаичное удельно-лествичное право. Василий Михайлович Кашинский становился князем Тверским а Всеволод возвращался на княжение в Холм. Оба князя скрепили договоренность крестным целованием, поклявшись жить в совете и единстве. Когда о примирении стало известно, многие люди стали переезжать в тверские волости.

Однако как только Василий получил из Орды ярлык на княжение в Твери, он вспомнил племяннику старые обиды, вспомнил, как тот ограбил и, подобно своему покойному брату Константину, начал притеснять холмских бояр и слуг. Великий князь Симеон Гордый, который был зятем Всеволода и сватом Василия, пытался их помирить — но безуспешно. Не мог этого сделать вторично и епископ Феодор, который даже хотел оставить епархию, чтобы не видеть несправедливости, которые совершал Василий по отношению к племяннику.

В 1357 митрополит Алексий прибыл во Владимир, и туда же приехал Всеволод, с тем чтобы пожаловаться ему на своего дядю. Чтобы прекратить распрю двух князей, Алексий вызвал во Владимир и Василия Михайловича. Тот, заключив договор с великим князем Владимирским Иоанном Иоанновичем Красным, прибыл судиться с племянником перед митрополитом вместе с тверским епископом Феодором. Между дядей и племянником было много споров, но договориться в итоге они не смогли. И великий князь Иоанн Иоаннович, и митрополит Алексий, по-видимому, держали сторону Василия Михайловича.

Тогда Всеволод решил жаловаться на Василия хану. Оба соперника отправились в Орду, чтобы окончательно определить, кто из них получит тверское княжество. Всеволод хотел проехать туда через Переяславль, но наместники великого князя Иоанна Красного его не пропустили, и он вынужден был добираться через Литву.

В 1358 хан Бердибек без всякого разбирательства принял сторону Василия Михайловича и выдал Всеволода его послам. Дядя начал обходиться с племянником как с невольником. Василий также отбирал имения у холмских бояр и стал налагать на простых людей тяжкие дани.

Но у Всеволода все же был один могущественный союзник — литовский князь Ольгерд, женатый на его сестре Юлиании (Ульяна). Всеволоду удалось бежать к нему. Он возвратился обратно в 1360 вместе с митрополитом Литовским и Волынским Романом, который убедил Василия вернуть Всеволоду и его братьям третью часть Тверского княжества. Вероятно, сделано это было не без нажима со стороны Ольгерда.

Умер Всеволод и его жена Софья, дочь рязанского князя Ивана Ивановича Коротопола в 1364 от чумы во время эпидемии.

Их дети: Юрий (1360 — 1410) и Иоанн (после 1360—1402) были князьями Холмскими.