Родился в 1358. Сын великого князя Тверского Михаила Александровича и Евдокии Константиновны Суздальской.

После смерти отца Иван, помимо Твери, получил Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрынь, Опоки и Вертязин, став таким образом сильнее всех удельных князей вместе взятых. Для утверждения своих прав он направил послов в Орду, и те привезли ему ярлык на Тверское великое княжение.

Иван Михайлович начал теснить не только своего племянника Ивана Борисовича Холмского, но и родных братьев. Особенно он враждовал с Василием Кашинским. Братья несколько раз мирились и снова ссорились. Пока Василий бегал в Москву за помощью, Иван сажал в Кашине своих наместников.

В 1406 Иван порвал с Литвой из-за захвата ею Смоленска и разорения Псковщины. Более того, он дал полки великому князю Московскому Василию Димитриевичу, ходившему на Литву. Однако Иван остался недоволен тем, что Василий без его ведома начал мирные переговоры с Витовтом, и отвернулся от Москвы, возобновив старый союз с Литвой. Однако когда в 1408 к Москве подступил Едигей, Иван отказался помогать ему и не дал своей артиллерии.

Последующие годы правления Ивана Михайловича прошли в новых распрях с родственниками — Василием Михайловичем и Иваном Борисовичем Кашинскими и Юрием Всеволодовичем Холмским.

Умер Иван Михайлович 22.05.1425 от моровой язвы, приняв перед смертью постриг под именем Иова.

От брака с Марией, дочерью Кейстута, великого князя Литовского, остался сын Александр, но и он умер в том же году от моровой язвы. Следом за ним также от моровой язвы умер Юрий, старший из внуков, в результате чего великим князем Тверским в 1426 стал Борис Александрович, второй внук Ивана Михайловича.