Битва на Тросне состоялась 21.11.1368 между войском московского князя Димитрия Иоанновича и литовцами.
В начале XIV века Москва становится могущественным княжеством. В 1301 Даниил Александрович, младший сын Александра Невского, разбил рязанского князя Константина Романовича и захватил важный стратегическим пункт — Коломну, по существу ключ к Рязанскому княжеству. В 1302 он захватил Переяславль-Залесский, один из старейших городов Северово-восточной Руси, значение которого как удела считалось выше Москвы. В 1305 его сын Юрий захватил у смоленского князя город Можайск — важный торговый и стратегический пункт.
Московские князья последовательно расширяли свое княжество: и силой, и покупая земли и других князей. В невероятно тяжелых условиях татаро-монгольского ига и кровопролитнейших междоусобных войнах Москва становится центром объединения Руси и борьбы за национальную независимость. В 1367 при Димитрии Иоанновиче московский Кремль был расширен и обнесён каменными стенами. Облицовка была сделана из белого камня (отсюда белокаменная Москва). Высота этих прочных стен была увеличена в два раза. Каменный Кремль сыграл огромную роль в усилении Московского княжества. При нападении врагов население садилось в осаду — укрывалось за этими стенами. Литовские войска трижды пытались, но так и не смогли взять Кремль. Не мог его взять и хан Золотой Орды Тохтамыш в открытом бою, а ворвался в него лишь благодаря обману и предательству.
В 1368 Великий князь Литовский Ольгерд после неудавшейся попытки заключить в 1349 союз с татарским ханом Джанибеком, собрав огромное войско, решил неожиданным ударом покончить с Москвой. Он мечтал разрушить Кремль и остановить усиление Московского княжества. Под стягами Ольгерда были не только литовские полки. На Москву двигалось войско брата Ольгерда Кейстута, рать сыновей Ольгердовых и сына Кейстута — Витовта. Вместе с ними были дружина смоленского князя и Михаил Александрович Тверской (шурин Ольгерда) со своими полками.
Ольгерд вторгся в Одоевское княжество и на реке Холохольне, возле одноимённого поселения, разгромил местное русское войско. Из Одоевского княжества Ольгерд пошёл в Калужскую землю, где в городе Оболенске убил местного князя Константин Юрьевич.
21 ноября на подступах к Москве на реке Тросне (сейчас называется Тростной) у Волока Ламского произошла ожесточенная битва. Начало её было неблагоприятно для московского князя ввиду неравенства сил. Москва не успела собрать свои основные полки. В бой с литовцами вступили незначительные силы. Воеводы московского войска погибли на поле брани. Дмитрий Минин был убит в самом начале битвы. Второй воевода Акинф Шуба был сражён на берегу Тросны, где он отчаянно пытался остановить врагов у самой кромки воды. Вражеская стрела пробила ему голову и он замертво упал на песок.
Однако отступавшие от превосходящих сил противника русские воины, прижатые к воде, оставшиеся без воевод, в этот страшный момент, поняв всю опасность дальнейшего отступления, вдруг повернулись и неудержимо бросились вперед на копья литовцев. На береговом скате с новой силой закипела сеча. С невероятным упорством русские не только отбивались, но и теснили отборные войска литовцев. Рассвирепевший Ольгерд сам бросился в гущу боя, но едва был вытащен оттуда. Победа досталась литовцам дорогой ценой. Русские изрубили отборную конную рать Ольгерда. На береговых склонах лежали горы погибших.
Ольгерд со своими поредевшими полками подошёл к московскому Кремлю. Но взять его ему не удалось, хотя для этого и были подготовлены мощные осадные орудия. Каменные стены Кремля выдержали осаду. Литовцам удалось проломить ворота под башней, но ворвавшиеся в пролом оказались в западне — перед ними были другие ворота и прорвавшиеся были истреблены со стен башни.
В конце концов Ольгерд понял, что каменные стены были надежным щитом для московского князя, и он был вынужден отвести свои войска.