Родился ок. 1370. Сын великого князя Литовского Ольгерда (Альгирдаса) и православной княгини Юлиании (Ульяны), дочери князя Александра Михайловича Тверского, младший брат Ягайло.

В православии был крещён под именем Лев. Позже, в 1386 вместе с Ягайло принял католичество под именем Болеслав. От Ягайло получил в удел Витебское княжество, который однако в 1393 было отобрано его двоюродным братом Витовтом, ставшим новым великим князем Литовским. Свидригайло был отправлен в Краков, где содержался под стражей, но впоследствии был освобождён по приказу Ягайло.

В 1396 Свидригайло направился в Ливонию и с помощью ливонских рыцарей овладел Витебском, но после осады город был взят войском Витовта, который захватил Свидригайло в плен и отправил в Польшу к Ягайло. В Польше Свидригайло помирился с Ягайло. В 1399 он участвовал в битве на Ворскле, завершившейся разгромом армии великого княжества Литовского.

В 1400 Свидригайло получил во владение Подолье и принёс присягу Витовту, но уже в 1402 бежал в Пруссию и с помощью крестоносцев безуспешно пытался завоевать трон великого княжества Литовского. В 1407 он снова помирился с Витовтом, от которого получил в кормление Северское княжество со столицей в Брянске.

В 1408 Свидригайло вместе с группой князей отъехал в Москву к Василию I и получил от него в кормление ряд городов: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржев, а также половину Коломенского княжества. В том же году эти города были разорены ордынцами во время похода Едигея на Москву, и в следующем году Свидригайло вернулся в Литву.

Находясь в великом княжестве Литовском, вёл переговоры с крестоносцами о возможном свержении Витовта. Осенью 1409 он был схвачен по приказу Витовта и заключён в Каменецком замке. Свидригайло удалось бежать только в марте 1418, укрывшись в Венгрии. Вскоре он снова помирился с Витовтом, от которого в 1419 получил в удел Чернигов, Новгород-Северский и Брянск. Более Свидригайло не выступал против Витовта, участвовал в его походах, но особой активности не проявлял, вместе с этим добившись авторитета среди православных князей великого княжества Литовского.

После смерти Витовта по согласованию с Ягайло на съезде панов и бояр великого княжества Литовского Свидригайло в 1430 был избран большинством голосов новым великим князем. Практически сразу начался конфликт между ним и польской знатью, недовольной политикой великого князя, направленной на ослабление влияние на литовские дела королевства Польского. Вскоре польские войска начали военные действия; они вторглись на Подолье и захватили пограничные замки. Находившийся в Вильне Ягайло был насильно задержан и отпущен в Польшу только после того, как дал обещание вернуть захваченные замки.

Свидригайло начал активную дипломатическую деятельность. Он заключил антипольский союз с Тевтонским орденом, чешскими таборитами и Великим Новгородом. Согласно условиям договора со Свидригайло, тевтонские рыцари начали войну с королевством Польским, продолжались боевые действия на Подолье и Волыни. 1.09.1431 было заключено перемирие на два года, по которому поляки признавали Свидригайло великим князем Литовским.

8.12.1432 в битве под Ошмянами Свидригайло потерпел поражение от своего двоюродного брата Зигмунда Кейстутовича. Однако Свидригайло получил поддержку части православных князей. В Полоцке в 1432 он был посажен на "великое княжение русское". Началась гражданская война. В решающей битве у Вилькомира в 1435 Свидригайло потерпел поражение. Так же неудачными для него оказались военные столкновения 1437 и 1440 годов.

В 1440 после убийства Сигизмунда великокняжеский престол занял Казимир, младший сын Ягайло. Свидригайло умер 10.02.1452 в Луцке, владея Волынью.