Родился ок. 1336. Сын великого князя Рязанского Ивана Александровича (ум.1351), или Ивана Ивановича Короткопола (ум.1343).

Олегу было не более 15 лет, когда он занял рязанский великокняжеский стол. В 1353, когда чума опустошала Северо-Восточную Русь (Рязанщину чума не затронула), там на некоторое время началось безвластие. Великий князь Московский Симеон Гордый скоропостижно скончался, и его наследники поспешили в Орду рядиться о наследстве. Воспользовавшись моментом, рязанские полки захватили Лопасню. Миролюбивый Иоанн II, вернувшись из Орды, не стал начинать войны из-за Лопасни.

В 1358 из Орды явился в Рязань царевич Мамат-Хожа для разграничения между Москвой и Рязанью и много грабил там. Московский князь заподозрил, что он действует в пользу Олега, и не пустил его на московские земли.

В 1365 ханский князь Тагай сжёг Переяславль и разграбивший ближайшие волости, но Олег Иванович с Владимиром Пронским и Титом Козельским настигли его в урочище Войнове, разбили наголову и отняли всё награбленное.

В 1371 великий князь Московский Димитрий Иоаннович предпринял поход на Рязань. В битве у Скорнищева, недалеко от Переяславля, рязанцы были разбиты, а Олег с малой дружиной едва убежал. Димитрий захватил в свои руки Рязань и отдал её Владимиру Пронскому, но зимой того же года Олег Иванович, при помощи татарского мурзы Салахмира, вновь захватил Рязань в свои руки.

В 1375 царевич Араб-шах (Арапша) захватил Переяславль. Олег, застигнутый врасплох, едва успел спастись, весь израненный татарскими стрелами. На следующий год Мамай отправил на Москву мурзу Бегича. 11.08.1378 произошла знаменитая битва на р. Воже, недалеко от Переяславля, в которой московские полки разбили татар. Разъяренный Мамай обрушил свой гнев на Рязань. Олег оказался не готов к обороне и бежал на левый берег Оки, позволив татарам разорять свои владения.

Летом 1380 Мамай с огромным войском, где кроме ордынцев были хивинцы, буртасы и ясы, совместно с великим князем Литовским Ягайлой готовился к набегу на Москву. Олег тайно затеял переговоры с Мамаем, обещая заплатить тому традиционный выход (дань) и дать войска, а также заключил союз с Ягайлой, но вместе с тем послал в Москву предупредить о подходе татар. Рязанские полки не пришли ни на Куликово поле, где их ждал Мамай, ни к Одоеву, где их дожидался Ягайло.

В последовавшей 8.09.1380 Куликовской битве татары были разбиты. Олег достиг желаемого результата — рязанские земли были не тронуты, дружина цела, а могущественный сосед был ослаблен.

Когда московские войска после победы возвращались домой и проходили через рязанские пределы, рязанцы напали на обоз и разграбили его. Димитрий Московский хотел было идти походом на Олега, но рязанцы послали к нему своих бояр, сообщивших, что Олег бежал на литовскую границу и Димитрий отказался от похода.

Однако вскоре Олег вернулся и в 1381 заключил с Димитрием унизительный для Рязани договор, по которому признавал московского князя старшим над собой, уступал Москве Талицу, Выползов и Такасов, отступался от крестного целования с Ягайлой и вообще обязывался действовать заодно с московским князем как против литовцев, так и против татар.

В 1382 татары предприняли очередной поход на Русь под предводительством Тохтамыша, и Олег вновь оказался меж двух огней. Он снова предложил татарам свою помощь и указал им броды на Оке, но это не спасло его. Татары на обратном пути разорили Рязанщину, а затем ещё и Димитрий Донской наказал предателя, по словам летописца, "землю ему пусту сотвориша".

В 1385 Олег напал на Коломну и стал одерживать верх, опустошая московские пределы. Димитрий вновь было послал на Рязань рать, но на этот раз московское войско было разбито. Не желая тратиться на борьбу с южным соседом Димитрий запросил мира, но Олег уже почувствовал свою силу и не соглашался на его условия. Мир был заключен только в 1386, при посредстве Сергия Радонежского, а в 1387 сын Олега, Фёдор, женился на дочери Димитрия, Софье. С тех пор ссор между московским и рязанским князьями больше не было.

После этого внимание рязанского князя всецело сосредоточивается на татарах и Литве. Олег отправил в Орду заложником своего сына Родослава, но тот в 1387 бежал оттуда. Следствием этого бегства было нашествие татар на Рязань и Любутск, во время которого сам Олег едва не попал в плен. Нашествия татар повторялись, без видимых причин, и в следующие годы но в 1394 татары были разбиты Олегом.

В 1396-98 то Олег ходил на Литву, то Витовт — на Рязанскую землю. В 1401 Олег предпринял поход на Смоленск и посадил там своего зятя Юрия Святославича, затем отправился в Литву и с большой добычей возвратился домой.

Олег Иванович умер 5.07.1402, приняв перед смертью схиму под именем Иоакима. После его смерти остались 2 сына: Фёдор (ум.1428), ставший великим князем Рязанским и Родослав (ум.1407).