В 1385 великий князь Литовский Ягайло по условиям Кревской унии заключил брак с польской королевой Ядвигой. Ягайло принял христианство и был коронован королём Польши, тем самым создав династическую унию между Польским королевством и великим княжеством Литовским. Официальная христианизация Литвы лишила Тевтонский орден рационального обоснования для своих действий в регионе.
Однако великий магистр ордена Конрад Цёлльнер фон Ротенштайн при поддержке короля Венгрии Сигизмунда публично поставил под сомнение искренность перехода Ягайло в христианство. Несмотря на то, что государства находились в перемирии, заключённому в Калише в 1343, Польша вела территориальные споры с Орденом насчёт Добжинской земли и Данцига (Гданьска), а также по поводу Жемайтии, которая была в руках крестоносцев с 1404. Кроме того, конфликт объяснялся торговыми соображениями; крестоносцы контролировали устья трёх крупных рек: (Немана, Вислы и Западной Двины), протекавших в Польше и Литве.
В мае 1409 начались восстания на подконтрольной тевтонам территории Жемайтии. Литва поддержала восстание, а крестоносцы, в свою очередь, пригрозили вторжением. Польша объявила о своей поддержке позиции Литвы и в ответ пригрозила вторжением на территорию Ордена. После того, как орденские войска были вынуждены покинуть Жемайтию, великий магистр Ульрих фон Юнгинген 6.08.1409 объявил войну Польскому королевству и великому княжеству Литовскому.
Крестоносцы надеялись победить Польшу и Литву по отдельности и начали с набегов на Великую Польшу и Куявию, атакуя поляков без предупреждения. Они сожгли замок в Добжине (Добжинь-над-Вислой), после 14-дневной осады захватили Бобровники, завоевали Быдгощ и несколько других небольших городков. После этого поляки организовали контрнаступление и вернули себе Быдгощ, а жемайты атаковали Мемель (Клайпеда).
8.10.1409 было подписано мирное соглашение со сроком действия до 21.06.1410. Обе стороны использовали это время для подготовки к следующей битве, собирая войска и занимаясь дипломатическими манёврами, обвиняя друг друга в многочисленных нарушениях и угрозах. При этом великий князь Литовский Витовт сумел добиться перемирия с Ливонским орденом.
К декабрю 1409 Ягайло и Витовт договорились об общей стратегии; их армии объединились в одну крупную силу и двинулись по направлению к Мариенбургу, столице Тевтонского ордена. Крестоносцы, взяв оборонительную позицию, не ожидали совместной польско-литовской атаки и готовились к двойному наступлению — со стороны поляков, вдоль Вислы в направлении Данцига, и со стороны литвинов, вдоль Немана в направлении к Рагниту. С этой целью Ульрих фон Юнгинген сосредоточил свои силы в Швеце (Свеце), откуда тевтонские войска могли достаточно быстро среагировать на вторжение с любой стороны. Большие гарнизоны были оставлены в восточных замках — в Рагните, Рейне (Рын), около Лётцена (Гижицко) и Мемеля.
В конце мая 1410 в Гродно начали собираться хоругви со всего великого княжества — из Белоруссии, северной Украины и Жмуди. К ним присоединились татарские всадники, а также силы других союзников. Всего в польско-литовской армии было 39 тыс. человек.
Армия ордена состояла из 51 хоругви. Из них 5 знамён высших орденских иерархов, 6 предоставлены прусскими епископствами, 31 выставлены территориальными единицами и городами и 9 — отряды иностранных наёмников и гостей. Общее число воинов — 21 тыс. человек.
На рассвете 15.07.1410 оба войска встретились между деревнями Грюнфельд (Грюнвальд), Танненберг (Стембарк), Людвигздорф (Людвигово) и Фаулен (Ульново). С трёх сторон место битвы было окружено лесами. Великий магистр первым прибыл сюда с войсками и принял меры для укрепления позиции. Были вырыты и замаскированные "волчьи ямы", расставлены пушки, арбалетчики и лучники. Ульрих фон Юнгинген рассчитывал задержать вражескую конницу около препятствий и уничтожить её выстрелами из пушек, арбалетов и луков. После этого, нанеся врагу урон, бросить в бой свою конницу. Такими тактическими хитростями великий магистр надеялся компенсировать количественное превосходство союзных войск.
Оба войска выстроились напротив друг друга. Польско-литовская армия расположилась восточнее Людвигсдорфа и Танненберга. Польская тяжёлая кавалерия образовала левый фланг, литовская лёгкая кавалерия — правый, наёмники расположились по центру. Перед началом боя войска стали в три боевые линии: авангард, главные силы и резерв. Каждая боевая линия состояла из 15-16 хоругвей.
Войско крестоносцев расположилось в две боевые линии. Третья линия осталась с магистром фон Юнгингеном в резерве. Тевтонские рыцари сконцентрировали против литовцев свою элитную тяжёлую кавалерию, находившуюся под командованием грандмаршала Фридриха фон Валленрода. Она расположилась возле посёлка Танненберг. Правое крыло располагалось напротив польского войска и возглавлялось великим комтуром Куно фон Лихтенштейном.
Крестоносцы, которым удалось первыми подготовить свою армию к сражению, надеялись спровоцировать поляков и литовцев атаковать первыми. Их полки, одетые в тяжёлую броню, были вынуждены стоять под палящим солнцем два часа, ожидая нападения.
Ягайло не спешил начинать атаку и союзное войско ждало его команды. Польский король в это время молился в походной часовне, а после молитвы Ягайло рукоположил в рыцари несколько сотен молодых воинов. Вскоре от Ордена прибыли два герольда, которые принесли два обнажённых меча: от верховного магистра Юнгингена королю Владиславу и от грандмаршала Валленрода великому князю Витовту и на словах передали вызов на битву. Такой дерзкий вызов имел целью побудить польско-литовское войско первым пойти в наступление. Известные ныне как "Грюнвальдские мечи", они стали одними из национальных символов Литвы и Польши.
Не дождавшись приказа Ягайло, Витовт сразу после того, как крестоносцы открыли огонь из бомбардировочных орудий (во время битвы пошёл дождь, и в итоге было сделано только два пушечных выстрела), послал в наступление татарскую конницу, находившуюся на правом фланге. Первая линия литовской армии, которая состояла из тяжёлых конных воинов с криком "Вильна!" последовала за татарами. Часть татарских всадников из первых рядов провалилась в "волчьи ямы", где они погибли или получили серьёзные ранения, однако благодаря развёрнутому ряду большинство всадников миновало ловушки. Они атаковали хоругви великого маршала Фридриха фон Валленрода и вклинившись в боевые ряды крестоносцев с тяжёлыми доспехами стали сбрасывать противника с коней. С этой целью татары использовали арканы, а всадники — копья с крючьями.
Примерно через час Валленрод приказал своим рыцарям идти в контрнаступление. Чтобы избежать разгромной атаки тяжеловооружённых немецких рыцарей, татары и литовские всадники начали отход в направлении на северо-запад от Танненберга. Исследователи оценивают этот манёвр неоднозначно. Одни (в основном польские и российские авторы) рассматривают отступление литвинов как побег, другие (преимущественно белорусские и литовские авторы) говорят о тактическом маневре Витовта.
Часть войск крестоносцев, погнавшихся за беглецами, была окружена и уничтожена у литовского стана. По приказу Витовта князь Лугвений Ольгердович с его хоругвями, находившимися неподалеку от правого фланга польской армии, должен был любыми средствами удержать свою позицию, чтобы прикрыть поляков от удара в бок и спину, и войска Лугвена выполнили эту задачу, понеся значительные потери.
В то время, как литовские войска отступали, началась битва между польскими и тевтонскими силами. Крестоносцы под командованием великого комтура Куно фон Лихтенштейна сконцентрировались на правом польском фланге. Шесть хоругвей фон Валленрода не побежали вслед за литовцами, а присоединились к атаке на польские хоругви. Чрезвычайно ценным трофеем была королевская хоругвь Кракова. В какой-то момент великий коронный хорунжий Мартин из Вроцимовиц даже уронил краковскую хоругвь с изображением белого орла, однако она тут же была подхвачена вновь.
Неожиданно покинули поле боя наёмники из Чехии и Моравии. Их предводитель Ян Сарновски был ранен в голову. Только после того, как королевский подканцлер Николай Тромба пристыдил их, воины вернулись в битву.
Ягайло ввёл в бой вторую линию армии. У Ульриха фон Юнгингена в подкреплении находились ещё 16 хоругвей (примерно треть отрядов крестоносцев), и на пятом часу битвы, увидев, что литовцы отступают, он решил, что с ними (литовцами) всё кончено, и повёл свой резерв в тыл полякам.
Вскоре Ягайло развернул и свои последние силы — третью линию армии. Рукопашный бой дошёл до польского командования, во время которого секретарь Ягайло, Збигнев Олесницкий, спас королю жизнь. Впоследствии он стал одним из влиятельнейших людей в Польше того времени.
Чтобы исправить ситуацию, Юнгинген ввёл в бой вторую линию тевтонской кавалерии, однако поляки также задействовали резерв, которым командовал Ягайло, а конница Витовта успешно вернулась на поле боя и нанесла сильный удар по левому флангу Ордена, который увяз в бою с пехотой и потерял маневренность. После гибели Юнгингена и отказа части тевтонских войск продолжать сражение, армия Ордена обратилась в бегство. Погибло 205 орденских братьев, включая всех троих командующих, значительное число рыцарей попало в плен. Общие людские потери составили около 8 тыс. человек Потери польско-литовского войска неизвестны.
Союзники "стояли на костях" три дня, после чего начали движение к Мариенбургу. Замок был осаждён, однако уставшее и ослабленное польско-литовское войско не решилось на штурм. Витовт отвёл свои войска из-за угрозы восточным рубежам княжества, польские ополченцы стремились вернуться домой до уборки урожая. В результате через несколько недель осада была снята.
Завершивший 1.02.1411 Великую войну Торуньский мир имел относительно мягкие для Ордена условия; тот терял Жемайтию в пользу великого княжества Литовского, Добжиньскую землю в пользу Польши и выплачивал контрибуцию. Однако фактическое уничтожение армии, необходимость выплаты контрибуции и выкупа пленных рыцарей подорвали могущество тевтонцев. Ряд ганзейских городов отказался от союза с ними, приток наёмников и рыцарей из Центральной Европы сократился.
Вскоре после этого, в ходе Тринадцатилетней войны, Орден был окончательно разгромлен польским государством уже без участия великого княжества Литовского и, лишившись значительной части своих владений в восточной Померании, а также собственно в Пруссии, которые попали под подчинение непосредственно польской короне, признал вассальную зависимость от Польши. Орден просуществовал до 1525, когда великий магистр Тевтонского ордена Альбрехт Гогенцоллерн Бранденбургский перешёл в протестантизм и объявил о создании герцогства Пруссия — первого протестантантского государства в Европе и мире.