Битва на Ворскле состоялась 12.08.1399 между объединённым войском Великого княжества Литовского и его русскими, польскими и немецкими союзниками под командованием князя Витовта, с одной стороны, и войсками Золотой Орды под командованием хана Тимур-Кутлуга и эмира Едигея — с другой. Завершилась полным разгромом литовского войска.
В конце XIV века Золотая Орда как государственно-политическое объединение кочевников и осёдлых народов на территории современной России переживало жесточайший кризис. Лучшие воины Орды лежали на полях битв на Кундурче и Тереке, где хан Тохтамыш, неумный и неумелый полководец, потерпел жестокие поражения от войск эмира Тимура. Тимур разрушил основные города Орды, её экономика была подорвана, людские ресурсы оскудели в результате войны и последовавшего за ней голода. Фактическая власть Орды была подорвана не только в русских землях, но и в своих исконных улусах кочевников.
В 1398 Тохтамыш, боровшийся за объединение Золотой Орды под своей единоличной властью, столкнулся с сильным и опасным противником — ханом Тимуром-Кутлугом. Потерпев поражение в этой борьбе, Тохтамыш вместе с семьёй бежал к Витовту в Киев. В лице Тохтамыша Витовт видел инструмент своей экспансионистской политики, посредством которого он хотел подчинить Золотую Орду своему политическому влиянию (предыдущие акции, в частности, походы 1397 и 1398 годов, были успешными, но не принесли никаких политических выгод великому князю).
В ответ на требования хана Тимура-Кутлуга выдать ему Тохтамыша Витовт ответил отказом. Более того, князь угрожал хану новым походом. В 1399, собрав войска, Витовт выступил в поход. Общая численность войск Витовта не превышала 20-25 тыс. воинов. Кроме собственно литовских войск в армии Витовта были отряды Киевского, Полоцкого, Брянского, Подольского и Молдавского княжеств, отряд Тохтамыша, а также рыцари Тевтонского ордена. Объединённая армия Витовта начала собираться в Киеве ещё весной 1399. Она вышла из Киева 8 августа и через несколько дней подошла к реке Ворскле (левый приток Днепра), где разбила лагерь.
Вскоре туда же подошло ордынское войско во главе с Тимуром-Кутлугом. Тимур-Кутлуг испугался большого и хорошо оснащённого литовского войска и в ожидании эмира Едигея с подкреплением пошёл на мирные переговоры. Едигей, прибывший с подкреплением, убедил Тимура-Кутлуга разорвать переговоры с Витовтом и готовиться к битве. Нужно отметить, что для самой Орды и Тимур-Кутлуг, и Едигей в то время были узурпаторами — ставленниками Тимура. Вряд ли они пользовались тогда большим авторитетом у большинства степного населения. По сути Едигей мог опираться только на своих соплеменников — ногайцев. Ему нужна была большая победа, чтобы поднять свой авторитет в Орде.
Битва началась 12 августа. После поединка ханского мурзы и литовского рыцаря Сырокомли, закончившегося победой последнего, литовское войско начало переправу через реку. Ногайцы притворно отступили, заманивая противника в степь. Литовская, польская и немецкая конница бросилась их преследовать. Тяжелые всадники вскоре утомили лошадей и практически остановились. Отступив на 10-12 километров, татары остановились. Они со всех сторон окружили увлёкшихся погоней всадников и принялись издалека, не входя в близкое соприкосновение, обстреливать их из луков и самострелов. Плотный огонь вёлся прежде всего по незащищенным доспехами лошадям. Пешие же рыцари были совершенно беспомощны.
Разгромив конницу литовцев, татары быстро вернулись к оставшейся части литовской армии и на хвосте остатков отступающей литовской конницы, которая внесла панику в ряды пехотинцев, ворвались в литовский лагерь. Началась резня, часть литовцев пыталась спастись, переправляясь через Ворсклу на противоположный берег, но они в основной своей массе погибли, поражаемые издалека татарскими стрелками.
Первыми с поля боя бежали татары-ренегаты Тохтамыша, который отлично понимал невозможность противостояния лёгким татарским стрелкам в широкой и безводной степи. Ордынцы преследовали остатки войск Витовта до самого Киева. Большинство литовских полководцев погибли, сам Витовт был ранен и с трудом спасся. Витовт, Тохтамыш, а также немецкие союзники бежали с поля битвы. Преследуя отступающего противника, ногайцы Едигея опустошили киевские и литовские земли. Киеву ценой огромного выкупа удалось откупиться от ногайского нападения, грозившего ему разорением.
В результате поражения на Ворскле Тохтамыш в значительной мере утратил былое политическое влияние и впоследствии был неспособен успешно конкурировать со своими противниками в борьбе за золотоордынский престол. Он бежал в Сибирь, где у него было ещё немало сторонников.
Поражение на Ворскле ухудшило внешнеполитические позиции Великого княжества Литовского из-за невозможности противостоять военным силам соседних государств, стало крахом претензий Витовта на роль объединителя восточнославянских земель. Он пытался ещё раз установить свою гегемонию над контролируемым Ордой русскими княжествами и даже совершил поход на Москву в 1406, но при реке Плаве был вынужден поспешно отступить, узнав о подходе большого татарского войска под предводительством Шадибека. Впрочем урок, полученный Витовтом на берегу Ворсклы, он учёл и в 1410 в союзе в Польшей разгромил Тевтонский орден в битве при Грюнвальде, используя такую же тактику притворного отступления, заманив и оттянув на себя часть немецкого войска, что сыграло одну из решающих ролей в разгроме Ордена.