Второй сын Андрея Дмитриевича Можайского. Внук Димитрия Донского.

Михаил получил в удел Верею в 1432, после того как по завещанию отца Можайское княжество было разделено между его сыновьями на две части.

Во время междоусобицы Василия II и его дяди Юрия Дмитриевича Звенигородского силой обстоятельств формально занял сторону последнего, но на деле лишь пассивно следил за развитием событий.

В 1445 Михаил ходил с Василием II на казанского хана Улу-Мухамеда. В битве под Суздалем русские полки были разбиты, а Михаил и Великий князь попали в плен, но очень скоро знатные пленники были отпущены на свободу за большой выкуп.

В отличие от старшего брата Ивана Михаил Андреевич верно служил Василию II и не метался из стороны в сторону. За это великий князь относился к нему с полным доверием. Недаром Михаил был выбран в качестве посредника, когда его брат Иван и Дмитрий Шемяка в 1447 в очередной раз захотели примириться с великим князем.

В 1450 Михаил получил Вышгород и часть Звенигородских волостей, при этом Вышгород на пять лет был освобождён от уплаты выхода (налога), а весь Верейский удел три года мог платить лишь половину выхода.

В 1462 Василий II скончался, и Михаил Андреевич заключил с его сыном, великим князем Иоанном III, договор на прежних условиях, но вскоре был вынужден отказаться от Вышгорода. Тем не менее, Михаил Андреевич служил Иоанну III также верно, как и его отцу. В 1471 вместе с сыном Василием он ходил на Новгород и участвовал в битве на Шелони. Во время Стояния на Угре в 1480 Михаил Андреевич вошёл в число людей, которым было поручено "блюсти" Москву в отсутствие великого князя.

В 1483 у старшего сына великого князя, Иоанна Молодого, родился сын Димитрий, и великий князь в связи с этим захотел одарить невестку драгоценным ожерельем, принадлежавшим Софье Палеолог. Однако оказалось, что та уже подарила ожерелье племяннице Марии на свадьбу с Василием Михайловичем Верейским (сыном Михаила Андреевича). Разгневанный Иоанн III повелел отнять всё приданное у жены Василия, а его самого арестовать вместе с супругой, но Василий успел бежать в Литву.

На следующий год Иоанн III вынудил Михаила Андреевича перезаключить договор, по которому тот завещал свой удел великому князю. После смерти Михаила в 1485 Верейский удел отошёл к Москве.