Родился 10.11.1433. Сын герцога Бургундии Филиппа III Доброго и Изабеллы, дочери короля Португалии Жуана I.

С ранней юности Карл страстно занимался рыцарскими играми и военными упражнениями; получил хорошее образование, так что без труда читал латинских писателей. Уже 19-летним юношей в битве при Гаверене выказал ту упрямую, доходившую до безрассудства отвагу, которая на всю жизнь осталась основной чертой его характера. Жил просто, чуждаясь роскоши и волокитства, царивших при дворе его отца.

В 1440, в 7-летнем возрасте Карла женили на Катарине, дочери короля Франции Карла VII. Она была только на пять лет старше своего мужа, и умерла в 1446 в возрасте 18 лет не оставив потомства.

20-ти лет Карл женился на Изабелле, принцессе Бурбонской, которой постоянно оставался верен. В 1465 Изабелла умерла, оставив Карлу единственного ребёнка — Марию Бургундскую.

Король Франции Луи XI будучи ещё дофином прятался в Бургундии от своего отца, и именно тогда между ним и Карлом завязались приятельские отношения. Но став королём, Луи начал продолжать политику своего отца. Ещё при жизни отца Карл Смелый, имевший тогда титул графа Шароле, вёл войну с Луи XI, своим коварством раздражавшим всех владетелей, находившихся в вассальных отношениях к нему, и заставившим их заключить между собой "Лигу общего блага".

12.04.1465 отец передал правление Бургундией Карлу, который продолжил войну "Лиги общего блага" против Луи XI. Карл остался владеть областью после битвы при Монтлери (13.07.1465), где он был ранен, но это не помешало королю Франции вернуться в Париж и заявить о решающей победе над Карлом Смелым. 5.10.1465 Луи заключил мир в Конфлане с герцогом Бургундским и особый договор с остальными союзниками в Сен-Мере (29.10.1465). Король отдал Карлу Смелому города и земли на Сомме, незадолго до того выкупленные у него за 400 тыс. золотых экю.

Во время переговоров жена герцога Изабелла внезапно умерла (25.09.1465), что сделало возможным заключить политический брак. Как часть соглашения Луи обещал Карлу руку своей дочери Энн, с графствами Шампань и Понтье в качестве приданого, но брак не состоялся.

После этого Карл решил жениться на Маргарите Йоркской, объединившись таким образом со старым союзником Бургундии — Англией. Луи XI приложил все усилия для предотвращения брака, но летом 1468 свадьба роскошно праздновалась в Брюгге. У пары не было детей, но Маргарита посвятила себя своей падчерице Марии; и после смерти Марии много лет спустя, заботилась о двух её детях.

В 1466 Карл обратил свои силы против Льежа (Люттих), вследствие притеснений и обременительных налогов восставшего в 1464 против бургундской власти в надежде на помощь короля Франции. Ярость герцога возбудили ходившие в городе Динан слухи о том, что он якобы был незаконным сыном герцогини Изабеллы и Джона Геинсбурга, предыдущего льежского епископа. 25.08.1466 Карл вступил в Динан и разрушил город, убив всех мужчин, женщин и детей в его пределах. При этом он успешно вёл в это же время переговоры с Льежским епископством.

Смерть Филиппа Доброго (15.06.1467) послужила Льежу сигналом к вторичному восстанию. Но Карл победил их в битве при Синт-Трёйдене и, совершив победный вход в Льеж, разрушип стены города, лишил его самоуправления и наложил на него тяжёлую контрибуцию. Другие волновавшиеся города — Гент, Малин (Мехельн), Антверпен — не посмели сопротивляться его воле, и он стал править единолично.

Скоро, однако, Льеж сделал третью попытку возвратить себе самостоятельность, пользуясь тем, что в это время против Карла поднялся и Луи XI, желавший возвратить себе Бургундию. Карл находился в затруднительном положении, но ему повезло. Незадолго до начала льежского восстания Луи XI прибыл к Карлу на переговоры в Перон, взяв с собой всего сто человек свиты, поверив обещаниям герцога о дружественном приёме и полной безопасности. Но едва начались переговоры, как пришло сообщение, что Льеж восстал. Горожане захватили в плен своего епископа и подняли знамя короля Франции.

Обвинив во всём короля, Карл велел запереть ворота Перона. От скорой расправы короля Франции спас Филипп де Коммин, посоветовавший ему принять все условия герцога. 14.10.1468 Луи подписал предложенный ему договор, по которому признавал, что парижский парламент не имеет власти над Фландрией и Пикардией, а сам он не имеет никаких ленных прав на эти области. Луи соглашался отдать своему брату, герцогу Беррийскому, Шампань. Наконец, он обещал, что примет участие в походе против города Льежа и будет присутствовать с бургундским крестом на шляпе при казни мятежников, своих тайных союзников. Через неделю после подписания договора Льеж был захвачен на глазах униженного короля Франции и жестоко разграблен.

Через год король обвинил Карла в измене и захватил некоторые из городов на Сомме (1471). Герцог принял ответные меры. Вторгнувшись во Францию с большой армией он овладел городом Нель и уничтожил его жителей. Но потерпев неудачу в атаке на Бове, Карл должен был довольствоваться только разорением страны до Руана и, в конечном счёте, отступить, не достигнув какого-нибудь полезного результата.

Отказавшись от расточительного великолепия, которым славилась Бургундия при его отце, Карл направил все свои усилия на развитие военной и политической власти. С начала своего правления он начал реорганизацию армии и управления герцогства. Сохраняя принципы феодального пополнения, он пытался установить систему твёрдой дисциплины среди войска, которое он усилил, нанимая иностранных наёмников (англичан и итальянцев) и развивая артиллерию.

Желая присоединить к Бургундии Эльзас и Лотарингию и возвести её на степень королевства, Карл шёл в своих честолюбивых замыслах ещё дальше. При начавшихся переговорах о браке его единственной дочери Марии с сыном императора Фридриха III он ставил условием своего согласия на этот брак своё избрание в римские короли, мечтая и о императорской короне в будущем, но недоверие к возраставшему могуществу Бургундии со стороны Франции, Швейцарии и Сев. Италии помешало тогда осуществлению этого плана.

В 1473 архиепископ Кёльнский Рупрехт, ограниченный в своей власти сеймом, обратился за помощью к Карлу, который принял это предложение, надеясь подчинить своей власти прирейнские города; но стойкое сопротивление города Нейса (1474-1475) и приближение императорского войска заставило Карла отступить. Незадолго перед тем эрцгерцог австрийский Сигизмунд, заложил свои эльзасские владения Карлу, который поставил над ними жестокого фогта (наместника).

Луи XI, боявшийся теперь сам воевать с Карлом, устроил "вечный мир" между Габсбургами и швейцарцами, уверив последних в намерении Карла подавить их свободу, а Сигизмунда снабдил деньгами для выкупа заложенных владений. Карл медлил с их возвращением; теснимые эльзасцы, уверенные в помощи швейцарцев, прогнали бургундский гарнизон и казнили осуждённого чрезвычайным судом фохта Гагенбаха. Разгневанный Карл напал на Лотарингию, овладел её столицей Нанси и двинулся через Юру против швейцарцев. Так начались Бургундские войны, приведшие к краху герцогства.

13.11.1474 около города Эрикур в первом же крупном сражении объединённые швейцарские, эльзаские и австрийские войска нанесли поражение армии Карла. Исход битвы решила швейцарская пехота, атака которой обратила в бегство пехоту бургундскую. Кавалерия Карла отступила, не вступая в бой. Захваченные в плен ломбардцы были подвергнуты эльзасцами пыткам и сожжены на костре по обвинению в осквернении церквей.

Летом 1474 Карл Смелый вторгся в земли Кельнского архиепископства и осадил хорошо укреплённый форпост архиепископства — город Нейс. Однако 10-мес. осада не привела к взятию крепости. Император Фридрих III направился на помощь осаждённым. 23.05.1475 в сражении при Нейсе победитель так и не был выявлен, но бургундцы всё же были вынуждены снять осаду крепости.

Участь изменнически захваченного бургундцами гарнизона города Грансон, частью повешенного, частью утопленного в Невшательском озере, воодушевила швейцарцев, и их вдвое слабейшее войско в битве под Грансоном (2.03.1476) нанесло полное поражение бургундцам. Победителям досталась вся артиллерия Карла и его лагерь, полный сокровищ, молва о которых ходила по всей Европе. В битве с швейцарцами под Муртеном (22.06.1476) Карл получил ещё более тяжёлый удар. Вне себя от ярости, он отвергал всякое посредничество и в третий раз выступил против закалённого в боях врага.

Предпринимая последние усилия, Карл сформировал новую армию и 22.10.1476 осадил город Нанси. На выручку осаждённым поспешила армия лотарингцев и их союзников — австрийцев, эльзасцев, французов и швейцарцев (до 20 тыс. человек). Потеряв многих солдат из-за сильных холодов, но не решившись снять осаду с находящегося на грани сдачи голодающего города, Карл решил принять бой.

5.01.1477 в битве при Нанси войско Карла потерпело страшное поражение, отчасти обусловленное изменой итальянского кондотьера Кампобассо. Почти всё бургундское войско было перебито или пленено, а сам Карл Смелый был убит. Его обмороженное, голое и изуродованное тело обнаружили несколько дней спустя в соседней реке. Голова Карла была расколота алебардой, на животе и пояснице были следы от многочисленных ударов копий, а лицо было настолько обезображено дикими животными, что лишь личный врач смог опознать его по боевым шрамам.

Известный среди врагов как Карл Ужасный, он был последним герцогом Бургундии из династии Валуа, и его ранняя смерть была поворотным моментом в европейской истории. После смерти Карла, не оставившего сыновей, его преемницей стала 19-летняя дочь Мария Бургундская. Вскоре его обширные владения, истощённые войнами, де-факто прекратили существование как суверенное государство, будучи поделены между Луи XI и мужем Марии, императором Максимилианом I. Однако ни одна из сторон не была удовлетворена результатами раздела, и распад бургундского государства был важным фактором в большинстве главных войн в Западной Европе больше двух столетий.