Родился в 1151. Владимир был единственным законным сыном Ярослава Осмомысла, но галицкий князь больше благоволил своему внебрачному сыну Олегу и завещал Галич ему, а Владимиру дал Перемышль.

Едва Ярослав скончался, как в Галиче вспыхнул мятеж. Олега выгнали из Галича и посадили на стол Владимира. Но очень скоро бояре поняли, что ошиблись в своём выборе. Мало того, что Владимир беспробудно пьянствовал, так ещё и отнял у какого-то попа жену и прижил от неё двоих детей. Но и этого ему было недостаточно – любую понравившуюся ему в городе женщину он брал насильно. Тогда бояре решили прогнать Владимира, а вместо него позвать соседа, умного и деятельного Романа Мстиславича Волынского.

Открыто восстать против князя они не решились, но сказали, что не хотят кланяться попадье, и попросили взять себе законную жену, а любовницу убить. Помня о судьбе Настасьи (внебрачная жена Ярослава Осмомысла была сожжена живьём восставшими галичанами), Владимир взял любовницу, детей, дружину, много золота и серебра и уехал в Венгрию к Беле III. По его просьбе Бела пошёл к Галичу и прогнал оттуда Романа Мстиславича, но города Владимиру не вернул, а посадил там своего сына Андраша.

Владимира же он насильно вернул в Венгрию и заточил в башне. В его отсутствие Галичем пытались завладеть Ростислав (сын Ивана Берладника), а также сын киевского князя Глеб Святославич, но безуспешно. В 1190 Владимиру удалось подкупить двух сторожей и с их помощью бежать в Германию к Фридриху Барбароссе. Фридрих принял его радушно и отправил с посольством к Казимиру II Польскому, попросив того помочь вернуть галицкий стол. С польским войском Владимир пришел к Галичу. Горожане с радостью встретили его, а венгров прогнали.

Однако Владимир, не считая себя в безопасности, стал искать покровительства Всеволода Большое Гнездо, и успокоился лишь тогда, когда владимиро-суздальский князь взял со всех остальных князей присягу не искать Галича. Более на Владимира никто войной не поднимался.

Умер Владимир Ярославич в 1198 то ли от пьянства, то ли от яда. Законных детей у него не было, а внебрачные обретались где-то в Венгрии и на галицкий стол не посягали. Потому вскоре после его смерти галичане вновь позвали к себе Романа Мстиславича Волынского.