Представитель младшей ветви династии Капетингов.

Родился 7.01.1342. Четвёртый сын короля Франции Жана II Доброго, прапраправнук короля Франции Луи IX Святого по прямой мужской линии.

Филипп получил прозвище "Смелый" в 1356, после битве при Пуатье, во время которой, сражаясь рука об руку со своим отцом, единственный не бросил того в критическую минуту. Итогом битвы стало пленение Жана II англичанами, предводительствуемыми "Чёрным Принцем" Эдуардом Вудстокским. Филипп сопровождал пленённого отца в Англию.

Он стал первым герцогом Турена в 1360, но в 1363 он отказался от Турена, получив от своего отца в качестве награды за свои действия при Пуатье герцогство Бургундское, перешедшее к французской короне после смерти в 1361 Филиппа Руврского. В конце того же года Филипп стал первым пэром Франции.

В 1369 Филипп взял в жёны Маргариту, дочь графа Людовика II Фландрского — герцогиню Брабанта и Лимбурга, графиню Фландрии, Артуа, Невера, Ретеля, маркграфиню Антверпена, сеньору Малина. В качестве приданого Филипп присоединил все земли своей супруги к Бургундии. Смерть тестя в 1384 принесла герцогу большие богатства и земли.

В 1380, после смерти Карла V, его наследником стал 12-летний сын Карл VI. Для нового короля, фактически ещё ребёнка, был создан регентский совет, в состав которого вошли: Луи I Анжуйский, Филипп II Смелый, герцог Беррийский Жан и Луи II де Бурбон. Филипп занял в совете доминирующую роль, поскольку Луи Анжуйский до своей смерти в 1384 боролся за королевство Неаполь, Жан Беррийский интересовался главным образом Лангедоком, а Луи де Бурбон играл малую роль в совете из-за своей индивидуальности (он показал признаки умственной неустойчивости), и статуса (так как он не был сыном короля).

Эпоха всевластия (1380-1388) дядей Карла VI характеризовалась безраздельным разгулом личных амбиций принцев крови. С 1379 по 1382 Филипп предпринял поход с целью оказать помощь своему тестю, графу Фландрскому, в котором принял участие и король. В октябре в Аррасе было собрано 10 тыс. конных воинов, к которым присоединились арбалетчики и пехотинцы. Мост через реку Лис был разрушен; ценой огромного напряжения французам удалось переправиться на другую сторону вброд или восстановив подручными средствами мост и захватить первый фламандский город Коммин.

В следующей битве под Роозбеком (1382) король рвался в сражение, пытаясь принять участие в рукопашной как простой солдат, от чего герцог Бургундский насилу смог его удержать. Французы одержали полную победу, после чего война была практически закончена. Несколько фландрских городов были разграблены, на остальные были наложены высокие пошлины и штрафы, иногда превосходившие вчетверо то, что принято было платить при прежних царствованиях. Однако победа при Роозенбеке мало что дала французской короне.

Неаполитанский поход (1382-1384) Луи I Анжуйского, фландрский поход Филиппа Смелого, меценатство Жана Беррийского оплачивались из королевской казны. Также огромные средства были среди прочего выброшены на неудавшуюся экспедицию в Англию. Для того, чтобы оплатить расходы, необходимые на ведение войны и амбиции принцев крови, были резко подняты косвенные налоги и вновь введена подымная подать, взимаемая с каждого жилья ("дыма"). Восстания в Париже, Руане, Реймсе были подавлены с редкой жестокостью, на мятежные города были наложены крупные штрафы.

3.11.1388 на заседании королевского совета Карл VI заявил, что принимает власть в свои руки. Дядья были удалены из совета, а их требования о компенсации затрат по управлению страной оставлены без внимания. Фактически апатичный и слабохарактерный король передоверил власть другой придворной партии, получившей название "мармузетов" (фр. мальчуганы). Это были, в основном, оставшиеся не у дел советники Карла V, мечтавшие вернуться к методам правления покойного короля.

Приступ безумия Карла VI в лесу под Мансом позволил дядьям короля — Жану Беррийскому, Филиппу II Бургундскому и Людовику II Бурбонскому — вернуть себе власть. Хотя уже в сентябре 1392 к Карлу VI вернулся рассудок, это было лишь временной передышкой. Уже в следующем году приступ повторился, в дальнейшем приступы становились всё более частыми и продолжительными. Тем не менее, дядьям короля удалось стабилизировать внутреннее положение страны.

Филипп II Смелый умер 27.04.1404. Он значительно расширил состав и упрочил положение Бургундского герцогства, оставив своим наследникам, герцогам Бургундским, положение самых влиятельных сеньоров Франции, соперничавших в могуществе с королями Франции. Его преемником стал его сын герцог Жан Бесстрашный, унаследовавший как земли в Голландии, так и положение во Франции.

Филипп покровительствовал искусствам, приглашал в свою столицу Дижон знаменитейших художников того времени. Он славился своей любовью к рыцарским забавам, был известным ценителем женской красоты. В одежде он стремился к поражающей воображение роскоши. Примером может послужить непременный плюмаж его шляпы, состоявший из 12 страусиных перьев, 2 перьев фазана и 2 перьев редких заморских птиц.

В подготовке браков своих детей Филипп, в первую очередь, преследовал дипломатические и стратегические цели, которые будут продолжать его преемники в Бургундии вплоть до императора Максимилиана I. Например, брак его сына Жана Бесстрашного и Маргариты, дочери Альбрехта Баварского, подготовили в дальнейшем присоединение к герцогству Бургундии Голландии и Хайнаута. Выдав своих дочерей Екатерину (1378-1425) замуж за герцога Леопольда IV Австрийского, а Марию (1380-1428) за герцога Амадея VIII Савойского, Филиппу удалось заключить альянсы с австрийским и савойским герцогами.