Сын князя Ярослава Владимировича и Марьи Федоровны Кошкиной-Голтяевой. Внук князя Серпуховско-Боровского Владимира Андреевича Храброго.

Отец и дядья Василия умерли во время чумы 1426-1427, не оставив мужского потомства. По завещанию Владимира Храброго жены его детей оставались сидеть на мужниных уделах до своей смерти, поэтому Василий хоть и считался отчичем Серпуховского удела, но не распоряжался им всем полновластно.

В 1433 Василий стал шурином великого князя Московского Василия II, когда последний женился на сестре Василия, Марии. Василий Ярославич был верным сторонником великого князя. От него он получил Углич, Городец, Козельск, Гоголь, Алексин и другие волости, некогда принадлежавшие его деду.

После победы над Василием Косым Василию Ярославичу отошёл Звенигород, а после разгрома Дмитрия Шемяки — Суходол и Красное Село. Из волостей, отобранных у бояр, ушедших в Литву с Иваном Андреевичем Можайским, Василию достались села на Бежецком Верху. Ещё 11 сел Василий получил по завещанию своей бабки Елены Ольгердовны.

Впрочем, вскоре ему пришлось расстаться с Дмитровом, Звенигородом и Бежецким Верхом, которые великий князь отобрал у него. Тем не менее Василий Ярославич оставался верен великому князю и делил с ним ратные труды.

Не один раз он участвовал в крупных сражениях русских с татарами и военных операциях против Литвы. 7.07.1445 в сражении под Суздалем, когда Василий II с объединёнными русскими войсками потерпел поражение от Мамутяка и Якуба, посланных на Русь казанским ханом Улу-Мухамедом, а сам великий князь и его двоюродный брат Михаил Андреевич Верейский были взяты в плен, Василий Ярославич был ранен, но успел спастись с небольшим числом ратников. Вскоре знатные пленники были отпущены на свободу за большой выкуп.

После дворцового переворота, смещения Василия II и прихода к власти Дмитрия Шемяки, Василий Ярославич не захотел служить ему, а предпочёл уйти в Литву, где получил от короля Польши и великого князя Литовского Казимира IV Брянск, Стародуб, Гомель и Мстиславль. Брянск Василий уступил приближённым свергнутого московского государя, Семёну Оболенскому и Фёдору Басенку, а остальные города оставил за собой.

Василий Ярославич был искушён в политике и время даром не терял. Именно он объединил и возглавил в своей новой вотчине коалицию сил, которые поставили себе цель освободить захваченного Василия II, который к этому времени был ослеплён, и восстановить его на великокняжеском престоле. Выступление в 1446 из Литвы войск под началом Василия Ярославича предопределило быстрое падение Дмитрия Шемяки.

Хотя Василий Темный получил свободу без их помощи, заслуги Василия Ярославича были оценены, и после капитуляции Шемяки великий князь закрепил за серпуховским князем его волости, дав вдобавок Дмитров.

В 1449 Василий Ярославович оставил владения в Литве и возвратился в восстановленный Серпуховско-Боровский удел. Однако Василий Тёмный недолго помнил былые заслуги и верность Василия Ярославича. Осенью 1453 великий князь отобрал у Василия Ярославича Дмитров. Обеспокоенный его возрастающим авторитетом и активной поддержкой со стороны Литвы в июле 1456 за "некую крамолу" Василий Ярославович был схвачен в Москве и сослан в Углич в пожизненную ссылку, а его удел отошёл к великому князю. Его вторая жена (литовская княжна) и сын от первого брака, Иван (ум.1507), скрылись в Литве, где Иван получил "в кормление" Клёцк.

В 1462 серпуховские бояре собирались освободить своего князя из неволи и бежать с ним, но их заговор был раскрыт. Великий князь жестоко казнил крамольников, а Василия Ярославича отослал ещё дальше, в Вологду, где тот провёл последние годы жизни и скончался "в железех" в 1483, уже при сыне Василия Темного, Иоанне III. Похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля.