Родился около 1096 в Блуа. Третий сын Этьена II, графа Блуа, и его жены Аделы Нормандской. По материнской линии Стефан являлся внуком Вильгельма Завоевателя. После смерти Этьена II в 1102 его владения унаследовал старший брат Стефана, Тибо (1093-1152), который в дальнейшем стал графом Шампани и одним из крупнейших феодалов Сев. Франции. Стефан с 1106 воспитывался при дворе своего дяди по матери, английского короля Генриха I Боклерка, который позднее посвятил юного принца в рыцари.

Около 1112 Генрих I пожаловал Стефану обширные земли в Англии и Нормандии. В результате Стефан вошёл в ряды высшей англонормандской знати. Богатство и влияние Стефана ещё более увеличились в 1125 после его женитьбы на Матильде Булонской (ок.1103-1152), дочери Евстахия III, графа Булони, которая незадолго до этого унаследовала Булонское графство.

После гибели в 1120 в кораблекрушении единственного законного сына Генриха I, Стефан некоторое время считался наиболее вероятным его преемником на английском престоле. Популярности Стефана способствовали также его личные качества. В отличие от своих родственников из Нормандской династии, Стефан имел привлекательный характер: он был смел, великодушен, рыцарственен и несколько простоват.

После смерти в 1125 императора Генриха V его вдова Матильда (старшая дочь короля) вернулась в Англию и была объявлена наследницей английского престола. В начале 1127 под давлением короля Генриха I англонормандская аристократия и духовенство признали её права на корону и принесли ей клятву верности. Среди присягавших Матильде был и Стефан Блуаский.

Однако перспектива вступления на престол Англии женщины была с недовольством воспринята значительной частью знати. Положение осложнялось грубостью и надменностью императрицы, а также её неожиданным браком с Жоффруа Плантагенетом, представителем Анжуйского дома, который на протяжении более столетия являлся основным противником нормандских герцогов в Северной Франции.

1.12.1135 скончался король Генрих I. Как только это стало известно Стефану, находившемуся в то время в Нормандии, он немедленно прибыл в Англию. Ссылаясь на старинную привилегию Лондона избирать королей Англии, горожане провозгласили Стефана королём. В это время Матильда с малолетними детьми осталась в Руане. Не теряя времени, Стефан занял Винчестер, где хранилась английская королевская казна, а уже 22.12.1135 был коронован королём Англии.

Своим успехом Стефан был обязан поддержке главным образом английской Церкви. Младший брат нового короля — Генрих Блуасский (1102-1171) — был епископом Винчестера и имел большое влияние среди высшего духовенства страны. На сторону Стефана сразу перешли архиепископ Кентерберийский — Уильям де Корбейль (1070-1136) и епископ Солсберийский — Роджер. Последний фактически возглавлял королевскую администрацию при Генрихе I и был самым влиятельным человеком в Англии.

Уже в начале 1136 избрание Стефана королём было подтверждено Папой Иннокентием II, в результате чего англонормандские бароны освобождались от вины за нарушение клятвы верности Матильде, принесённой ещё в 1127. В благодарность за поддержку Церкви Стефан подписал хартию вольностей английской Церкви, в которой он пообещал не вмешиваться в церковные дела, вернуть церковные владения, отторгнутые со времён Вильгельма Завоевателя, гарантировал свободу выборов епископов и аббатов, независимость церковных судов и отказался от права изъятия церковных доходов с земель вакантных епископств.

22.03.1136 на Большом королевском совете английские бароны единодушно признали избрание Стефана королём и принесли ему присягу верности. При этом король подписал обещание соблюдать и охранять законы и древние обычаи английского королевства. Поддержку знати Стефан купил пожалованиями земельных владений различным английским баронам и интенсивной раздачей дворянских титулов.

Вторжение в 1136 шотландского короля Давида I, решившего вступиться за права Матильды, привело к уступке шотландцам Камберленда и земельных владений в Средней Англии, пожалованных ранее сыну Давида I, Генриху.

В марте 1137 Стефан отправился в Нормандию, где к этому времени развернулась борьба между его сторонниками и сторонниками императрицы Матильды. Войска Жоффруа Анжуйского вошли на территорию герцогства и заняли крепости вдоль южной границы. Хотя Стефан имел явное преимущество перед своими противниками, поскольку нормандские бароны традиционно враждебно относились к анжуйцам, а Стефана поддерживало местное духовенство, Тибо Шампанский и король Франции — экспедиция в Нормандию закончилась провалом.

Королю не удалось нанести поражение войскам Жоффруа Анжуйского, а конфликты между нормандскими баронами и фламандскими наёмниками Стефана привели к развалу армию. Крах нормандской экспедиции Стефана серьёзно подорвал доверие местной аристократии к королю и уверенность в его силах.

Неудача короля Стефана в Нормандии способствовала активизации внутренней оппозиции и внешних противников. В январе 1138 в Англию втоглась армия шотландского короля Давида I. По свидетельству современников, это вторжение сопровождалось беспрецедентными разбоями и разорениями. Подход армии Стефана вынудил Давида I уйти из Англии, однако немедленно после отхода английских войск шотландцы вновь двинулись разорять Нортумберленд, Йоркшир и Ланкашир.

Оборону североанглийских графств взял на себя Турстан, архиепископ Йоркский. В т.н. "Битве Штандартов" (22.08.1138) в Северном Йоркшире английское ополчение под командованием Турстана разгромило шотландскую армию. Однако несколько месяцев спустя набеги шотландцев возобновились и 9.04.1139 Стефан заключил с Давидом I перемирие, уступив Шотландии Нортумберленд и Камберленд.

Неспособность организовать оборону Северной Англии, провал экспедиции в Нормандию и новое восстание в Уэльсе, в результате которого началось изгнание нормандских баронов с южноваллийских земель, продемонстрировали английской аристократии "слабость" короля Стефана. Летом 1138 Роберт Глостерский (1090-1147), незаконнорожденный сын короля Генриха I, заявил о разрыве со Стефаном и признал королевой свою сводную сестру Матильду. За ним на сторону Матильды перешли многие бароны западных и южных графств. Это означало начало гражданской войны в Англии.

Первоначально военные действия развивались благоприятно для Стефана. Мятеж сторонников Матильды был почти подавлен, когда летом 1139 король арестовал Роджера, епископа Солсбери, и конфисковал его владения. Это вызвало возмущение английского духовенства, которое обвинило Стефана в покушении на права Церкви. Даже брат Стефана, Генрих Блуаский, епископ Винчестера и папский легат, выступил с резкой отповедью королю и начал переговоры со сторонниками Матильды.

В ходе военных действий между сторонниками Стефана и Матильды в 1139-1140 ни одна из сторон не имела сколь-либо заметного преимущества, но в конце 1140 Матильда получила определённый перевес, когда на её сторону перешёл Ранульф де Жернон, граф Честера и наиболее могущественный магнат Северной Англии. в битве при Линкольне (2.02.1141) Ранульф де Жернон (ок. 1099-1153) и Роберт Глостерский наголову разгромили королевскую армию и пленили Стефана.

Матильда немедленно направилась в Винчестер, где овладела королевской казной и была избрана королевой Англии. Однако её правление оказалось недолгим. Своей политикой она восстановила против себя лондонцев, которые подняли мятеж и изгнали её. Одновременно в Кенте капитан королевских наёмников Уильям Ипрский (ок.1070-1165), сформировал новую армию, во главе которой встала супруга Стефана королева Матильда Булонская, пользующаяся большой популярностью в народе. Войска королевы одержали победу над армией императрицы в сражении при Винчестере (14.09.1141) и захватили в плен Роберта Глостерского, которого обменяли на короля Стефана.

Стефан был вторично коронован королём Англии. Хотя к концу 1143 активные военные действия между Стефаном и Матильдой прекратились, ситуация в подконтрольных королю регионах оставалась далека от спокойствия. Слабость королевской власти и резкое усиление влияния местной аристократии привели к состоянию феодальной анархии в Англии.

Со смертью Миля Глостерского в 1143 и Роберта Глостерского в 1147 партия императрицы лишилась своих лидеров. Даже прибытие в Англию старшего сына Матильды Генриха Плантагенета в 1147 не принесло результата: его отряд потерпел поражение при Криклейде и юный принц был вынужден вернуться в Нормандию. Осознав бесперспективность продолжения борьбы, в феврале 1148 Матильда покинула Англию и вернулась в Нормандию, герцогом которой с 20.01.1144 был её супруг, Жоффруа Анжуйский.

Смягчению накала противостояния способствовал Второй крестовый поход, начавшийся в 1146, к которому присоединились многие английские бароны, сражавшиеся как за Матильду, так и за Стефана. Одним из важнейших для Англии результатов этого похода стало взятие английскими моряками Лиссабона в 1147 и их операции против мавров Португалии, положившие начало длительному англо-португальскому союзу.

Начиная с 1149 во главе партии сторонников императрицы Матильды встал её старший сын Генрих Плантагенет. Вначале его совместные действия с шотландским королём Давидом I окончились неудачей и он был вынужден в январе 1150 вернуться в Нормандию.

После смерти отца в 1151 Генрих стал правителем Нормандии и Анжу, а в 1152 женитьбой на Элеоноре Аквитанской присоединил к своим владениям обширное герцогство Аквитанию. В результате под его властью оказалась больше половины Франции.

Опираясь на экономические и военные ресурсы своих земель, в январе 1153 Генрих вновь отправился в Англию. К этому времени положение Стефана в стране было подорвано его конфликтом с английским духовенством, а его армия была деморализована и начала беспорядочное отступление. Уставший от двух десятилетий практически непрекращающейся войны, разочарованный и сломленный гибелью старшего сына Евстахия (ок.1130-1153), Стефан согласился пойти на компромисс.

В соответствии с договором, заключенным 25.12.1153 в Уоллингфорде между Стефаном и Генрихом Плантагенетом, Стефан оставался королём, но после его смерти престол должен был перейти к Генриху.

Через 10 месяцев после заключения договора 25.10.1154 Стефан умер и королём стал Генрих II Плантагенет.

К этому времени английские бароны были почти совершенно независимы, северная Англия была захвачена Шотландией, с запада началось агрессивное движение Уэльса, и даже норманны начали беспокоить набегами берега Англии.