С начала крестовых походов прошло сто лет. В этот период Европа четыре раза напрягала все свои силы для осуществления своего грандиозного предприятия на Востоке, но её силы таяли, не нанося существенного вреда мусульманам. Как бы ни были многочисленны крестоносные армии, они были недостаточны для достижения основной цели — ослабления мусульман и подчинения европейской культуре отдалённого Востока.
После смерти в 1193 Саладина (Салах-ад-дин — "Благочестие веры") начавшиеся в его семье раздоры на время отвлекли силы мусульман, но брат Саладина, Альмелик Аладиль вскоре соединил под своей властью Египет, Сирию и Месопотамию, получив от халифа титул "короля королей". В результате против слабых и разрозненных христианских княжеств вновь выступила организованная сила, руководимая умным политиком и храбрым вождём.
Титулярным королём Иерусалима был Генрих Шампанский, владевший только береговой полосой от Яффы до Тира и имевший в своём распоряжении небольшие отряды иерусалимских рыцарей и крестоносцев из итальянских торговых республик.
Антиохия и Триполи в 1187 соединились под властью Боэмунда III Антиохийского. Но в соседней Киликии возвысился армянский владетельный князь Лев II, который латинизировался и преобразовал своё княжество на франкский образец, ввёдя у себя феодальное устройство. Вследствие чего на службе у него появились западные рыцари, тамплиеры и иоанниты, а итальянские купцы охотно стремились в его княжество со своими товарами и заводили у него фактории.
Влияние Киликии особенно увеличилось, когда Лев II женился на дочери антиохийского князя, а антиохийский князь женил своего наследника Раймунда на племяннице Льва. Папа Целестин III дал согласие на возведение армянского князя в королевское достоинство, а император Генрих VI короновал его в 1198 королевским венцом.
Кроме того на Востоке было ещё кипрское королевство, перешедшее к западным князьям со времени завоевания о-ва Кипр Ричардом Львиное Сердце, управляемое королями из дома Лузиньянов. В 1195 кипрское королевство получил Амальрик, который также обещал подчинить остров римскому престолу и получил от Папы и императора согласие на венчание его королевским венцом.
Таким образом, к концу XII века христианские владения в Сирии в церковном и политическом отношении вступили в тесный союз, который под влиянием Папы и императора и вопреки интересам восточного православия Византийской империи готовился с новыми силами выступить против магометан. Однако всем этим планам и надеждам был нанесён непоправимый удар направлением и исходом Четвертого крестового похода.
После Четвертого крестового похода большая часть западных рыцарей предпочла колонизировать области Византийской империи в Греции, Македонии, Эпире и на островах в Эгейском море вместо Сирии и Палестины, находившихся под постоянной угрозой со стороны турок и арабов.
Сирийские христиане, не получив своевременно большого подкрепления из Европы, продолжали влачить жалкое существование, тратя силы на внутреннюю борьбу. Несколько раз армянский король и антиохийский князь доходили до открытой войны, приглашая на помощь мусульман. Не лучше было и положение иерусалимского королевства и кипрского княжества. Когда после смерти Амальрика право на иерусалимское королевство перешло к его падчерице Марии-Иоланте, а Кипр, — к его сыну Гуго, в обеих областях было назначено регентство за малолетством правителей.
Подобным же движением были увлечены некоторые германские области, где также составилось ополчение из детей. Собравшаяся в Германии толпа в 20 тыс. мальчиков и девочек с большим трудом и потерями дошла до Бриндизи, но местный епископ оказал решительное сопротивление и не допустил продолжать сумасбродное дело. Почти все участники этого похода погибли на обратном пути от истощения и болезней.
Движение детей расшевелило религиозное чувство. Не только во Франции и Германии, но также в Италии и Англии начали организовываться большие отряды, особенно когда Папа Иннокентий III приказал вербовать крестоносцев даже среди преступников и когда была пущена в обращение мысль, что господству Магомета скоро придёт конец, так как из числа 666 лет, данных этому зверю по откровению Иоанна, истекло уже 600 лет.
Политическое положение Германии благоприятствовало осуществлению мечты Папы. Здесь наконец одержала верх партия Гогенштауфенов, и король Фридрих II в 1215 дал обет участвовать в крестовом походе. На соборе в Риме был принят ряд мер по организации этого похода, который предположено было начать 1.06.1217. На призыв Папы отозвались также английский король Джон Безземельный и венгерский король Андраш II.
Со смертью Иннокентия III (июль 1216) движение приостановилось, но его дело продолжил Гонорий III. Хотя Фридрих II отложил поход, а английский король умер, все-таки в 1217 в Святую Землю отправились значительные отряды крестоносцев во главе с Андрашем II Венгерским, герцогом Леопольдом VI Австрийским и Оттоном Меранским.
Собравшиеся под Акрой крестоносцы и отряды местных сирийских христиан колебались в выборе места, на которое должны быть направлены их удары. Если пришлые из Европы крестоносцы считали основной целью похода освобождение Иерусалима и святых мест, то в среде местных христиан преобладало мнение, что вопрос об Иерусалиме лучше всего может быть разрешён перенесением военных действий на Египет, откуда мусульманские властители Сирии черпали свои силы.
Главным пунктом, на который предлагалось направить военные операции, указывалась Дамиэтта — город, лежащий на одном из рукавов Нила и игравший важное торговое и военное значение. В выборе направления удара сказалось желание итальянских республик получить возможность свободной торговли в Египте. Но эта цель была принята не всеми. В итоге были предприняты три похода в Сирию: к Тивериаде, к Фавору и к Бофору. Эти походы истощили силы христиан, заставили их потерпеть большие потери и в конце концов не привели ни к какому результату. Вследствие неудач король Андраш Венгерский охладел к делу и, несмотря на отлучение от церкви Иерусалимским патриархом, оставил Палестину и возвратился в Европу.
Вскоре в Святую Землю прибыли новые отряды крестоносцев, под предводительством Георга Видского и Вильгельма Голландского (по пути часть их помогала христианам в борьбе с маврами в Португалии). Крестоносцы решили напасть на Египет, который был в то время главным центром мусульманского могущества в Передней Азии. Весной 1218 они приступили к осаде Дамиэтты, которая надолго сосредоточила на себе всё внимание христиан и, как прежде осада Акры, была проведена с большой настойчивостью и упорством. Город был окружён тройным рядом стен и кроме того пользовался весьма выгодным в смысле защиты положением.
Первые усилия крестоносцев были направлены против башни, с одной стороны защищавшей город, с другой же запиравшей осаждающим доступ к морю. Крестоносцы устроили из своих судов подвижные плавучие машины, с которых пытались завладеть башней. Хотя первые приступы были неудачны, но христиане не теряли энергии, делали новые приспособления и усовершенствования в своих осадных орудиях и 24.08.1218 часть башни была ими взята. Это так подействовало на султана Альмелика Аладиля, что послужило причиной его смерти неделю спустя.
Но взятие башни не привело к падению города, а только открыло возможность сообщения с морем и поступлением свежих сил из Европы. Надежды на новые подкрепления были причиной того, что осаждающие перестали подвергать себя новым опасностям, некоторые даже снялись с лагеря и возвратились в Европу.
Преемник Аладиля, его сын Алькамиль, постарался ввести в Дамиэтту подкрепления и поддержать осаждённых. Кроме того, перекинув мост через Нил выше Дамиэтты, он стал тревожить лагерь крестоносцев частыми и неожиданными нападениями. Кроме того зимой в лагере крестоносцев начались болезни, погубившие значительную часть войск, а разлив Нила побудил их позаботиться о перемене расположения лагеря. В феврале 1219 крестоносцы переправились на своих судах на другую сторону Нила, южнее Дамиэтты, и обложили город со всех сторон.
Алькамиль, справившись с внутренними смутами, угрожавшими ему низложением, вновь собрал подкрепления из Дамаска и подвёл к Дамиэтте большие силы. Всё лето прошло в беспрерывных стычках, хотя решительного перевеса не имели ни христиане, ни мусульмане. Осаждённые были доведены до крайней степени истощения, все попытки Алькамиля доставить им продовольствие оказались напрасными и он был вынужден начать с крестоносцами переговоры.
Он предложил возвратить христианам королевство Иерусалимское, отдать Животворящий Крест, взятый Саладином, и освободить пленных христиан, если крестоносцы снимут осаду с Дамиэтты. С политической и военной стороны предложения султана представлялись весьма лестными, так к ним и отнеслись военные люди в лагере крестоносцев.
Но на беду в походе участвовал легат Папы кардинал Пелагий, считавшийся главнокомандующим и руководствовавшийся не военными и политическими соображениями, а исключительно церковными интересами. Его поддержали иерусалимский патриарх, рыцарские ордена и итальянцы, предлагавшие продолжать войну до конца. И действительно Дамиэтта была взята христианами 5.11.1219, причём осаждавшие завладели громадной добычей.
Известия о падении Дамиэтты произвели сильное впечатление в Европе и доставили торжество церковной партии. Все думали, что теперь мусульманскому господству в Египте и в Палестине пришёл конец. И действительно, палестинские мусульмане начали разрушать стены Иерусалима и уничтожать возведённые в Палестине укрепления и, казалось, потеряли надежду удержаться здесь.
Однако взятие Дамиэтты само по себе не обеспечивало господство христиан ни в Египте, ни в Сирии. Иерусалимский король Иоанн (Жан) де Бриенн хотел присоединить Дамиэтту к иерусалимскому королевству, но кардинал Пелагий не давал на это своего согласия и возбуждал в лагере против себя всеобщее недовольство своим высокомерием и желанием неограниченной власти. Часть крестоносцев после взятия Дамиэтты возвратилась на родину. Удаление из лагеря крестносцев Леопольда Австрийского и Иоанна Бриеннского отчасти было возмещено прибытием в Египет Людвига Баварского с немцами. Оставшиеся крестоносцы и вновь прибывшие пилигримы не могли прийти к согласию насчет того, как поступить дальше.
Самым худшим было то, что крестоносцы продолжительное время оставались в бездействии. Пользуясь раздорами в лагере крестоносцев, Алькамиль успел собрать новые подкрепления и построить сильно укреплённый стан в Мансуре, откуда начал грозить христианам. Когда в июле 1221 крестоносцы решились наконец перейти в наступление, было уже поздно. Предприятие было заранее обречено, поскольку было начато перед наступлением дождей и разлива Нила.
Алькамиль снова повторил предложение мира и обещал христианам иерусалимское королевство, но строптивость Пелагия и на этот раз была причиной, что выгодные предложения были отвергнуты. Христиане расположились станом под Мансурой и стали укреплять свои позиции. Между тем вода в Ниле стала подниматься, что позволило египтянам перевести свои корабли в тыл крестоносцам, прервать их сообщение с Дамиэттой и окружить их.
26.08.1221 крестоносцы видя, что разлитие Нила угрожает их лагерю, решились прорваться через неприятельскую цепь и возвратиться в Дамиэтту. Но здесь им грозили непроходимые болота, тучи неприятельских стрел и голодная смерть. В этом положении Пелагий отправил к Алькамилю послов и просил мира.
Хотя мусульмане знали отчаянное положение крестоносцев и без труда могли бы перебить их, Алькамиль не хотел воспользоваться их положением, дабы не возбудить против себя европейцев и не привлечь в Египет их новые толпы для отмщения. Он сознательно держался с христианами умеренно и мягко. 30.08.1221 было заключено перемирие на 8 лет, по которому христиане обязывались очистить Дамиэтту, а мусульмане возвращали Животворящий Крест. Так печально кончилось предприятие против Дамиэтты.
Несчастный исход египетского похода чрезвычайно тяжело подействовал на европейских христиан. Он стоил много денег, вначале сулил блестящие результаты и неожиданно окончился позорным миром. Самое тяжёлое разочарование испытывал Папа, который в лице кардинала Пелагия распоряжался этим походом и не мог не считать большим ударом для Церкви постигшие крестоносцев неудачи.
"Козлом отпущения" был назначен император Фридрих II, который в 1215 дал обет участвовать в крестовом походе, но по разным поводам откладывал исполнение своего обета. В письме от 19.11.1221 Папа обвинил в неудаче императора. При этом необходимо отметить, что поведение императора не возбуждало особенных неудовольствий Папы до самого исхода дел под Дамиэттой.