После смерти в Угличе царевича Димитрия в народе продолжали ходить упорные слухи, что царевич чудесным образом спасся, что и послужило основой для появления в скором времени первого самозванца. Страшный голод 1601-1603 годов, вызванный тремя неурожайными годами подряд, привёл к гибели сотен тысяч людей; цены на зерно поднялись в десятки раз. В народном сознании это воспринималось как "божья кара" за грехи царя. В подобных условиях не могли не оживиться слухи о "добром царевиче", скрывшемся от посланных Борисом палачей. Первым самозванцем, назвавшимся царевичем Димитрием, считается беглый монах Григорий Отрепьев.

Юрий Отрепьев принадлежал к знатному, но обедневшему роду Нелидовых, выходцев из Литвы, один из представителей которого, Давид Фарисеев, получил от Иоанна III нелестную кличку "Отрепьев". Отец Юрия, Богдан, арендовал землю у Никиты Романовича Захарьина (деда будущего царя Михаила) и погиб в пьяной драке, когда оба сына — Юрий и его младший брат Василий, были ещё малы. Юрий оказался весьма способным, легко выучился чтению и письму и был отправлен в Москву, где он поступил на службу к Михаилу Никитичу Романову.

Спасаясь от преследования Романовых Борисом Годуновым Юрий постригся в монахи, приняв в иночестве имя Григорий. После скитания по монастырям он поступил в аристократический Чудов монастырь в Москве. Там грамотного монаха довольно быстро заметили, и он стал "крестовым дьяком" (занимался перепиской книг и присутствовал в качестве писца в боярской Думе).

Там Отрепьев узнал о подробностях убийства царевича, а также о правилах и этикете придворной жизни. Узнав от ростовского митрополита Ионы, что "чернец Гришка" похваляется, что он когда-нибудь займёт царский престол, царь Борис приказал сослать монаха в отдалённый Кириллов монастырь. В 1602 Григорий вместе с иноком Варлаамом бежал в Киево-Печерский монастырь, а позднее объявился при дворе князя Константина Острожского.

В 1603 Григорий появился у князя Адама Вишневецкого, которому объявил о своём якобы царском происхождении, показав в качестве подтверждения золотой наперсный крест, якобы переданный ему матерью. Кроме того, по его утверждению, порукой служили "особые приметы" — большая бородавка на щеке, родимое пятно выше кисти и разная длина рук.

В 1600 между Польшей и Московией было заключено перемирие на 20 лет, что прямо противоречило желанию короля и военным планам Адама Вишневецкого, который усмотрел в появлении Лжедмитрия возможность сломить сопротивление сената (в первую очередь, коронного гетмана Замойского) и начать экспансию на Восток. Вместе с Константином Вишневецким Григорий побывал в Самборе у тестя Вишневецкого — Юрия Мнишека, в дочь которого, Марину, влюбился.

Папская курия, увидав в появлении Лжедмитрия давно желанный случай к обращению в католичество Московского государства, поручила своему нунцию в Польше, Рангони, войти c ним в сношения, разведать его намерения и, обратив в католичество, оказать ему помощь.

В начале 1604 братья Вишневецкие доставили Григория в Краков ко двору Сигизмунда III. Король дал ему частную аудиенцию в присутствии Рангони, во время которой "приватно" признал его наследником Иоанна IV, назначил ежегодное содержание в 40 тыс. злотых и позволил вербовать добровольцев на польской территории.

В ответ от Лжедмитрия были получены обещания после вступления на престол возвратить польской короне половину Смоленской земли и Чернигово-Северскую землю, открыть костёлы и допустить в Московию иезуитов, поддерживать Сигизмунда в его притязаниях на шведскую корону и содействовать сближению, а в конечном итоге, и слиянию, России с Речью Посполитой. 17.04.1604 совершился переход Лжедмитрия в католичество.

В дальнейшем, Константин Вишневецкий и Юрий Мнишек в сопровождении претендента с торжеством вернулись в Самбор, где последний сделал официальное предложение Марине. Оно было принято, но свадьбу решено было отложить до воцарения жениха на московском престоле. Лжедмитрий обязывался среди прочего уплатить Юрию Мнишку 1 млн. злотых, не стеснять Марину в вопросах веры и отдать ей "вено" — Псков, Новгород и вторую половину Смоленской земли, с правом раздавать эти земли своим служилим людям и строить там костёлы.

Юрию Мнишеку удалось собрать для будущего зятя 1600 человек в польских владениях, кроме того, к нему присоединилось 2000 добровольцев из Запорожской сечи и небольшой отряд донских казаков. С этими силами 15.08.1604 был начат поход на Москву.

Обаяние имени царевича Димитрия и недовольство Годуновым сразу дали себя знать. Моравск, Чернигов, Путивль и др. города без боя сдались Лжедмитрию. Держался только Новгород-Северский, где воеводой был Пётр Фёдорович Басманов, который предусмотрительно сжёг посад, чтобы осаждавшим негде было укрыться от ноябрьских холодов.

Претендента спасло то, что в его руках оказался Путивль, единственная в этих краях каменная крепость, ключ к Северской земле. На сторону Лжедмитрия перешёл не только "чёрный люд", но практически всё местное дворянство. Кроме того в руки претендента попала городская казна. Примеру Путивля последовали Рыльск, Курск, Севск, Кромы. Воеводы сдавшихся городов либо сами присягали Лжедмитрию, либо доставлялись связанными в его лагерь, но тут же освобождались и приносили присягу.

18.12.1604 состоялось первое крупное столкновение под Новгород-Северским между Лжедмитрием и войском князя Фёдора Ивановича Мстиславского, явившееся на выручку этого города. Несмотря на численное превосходство (15 тыс. чел. у Лжедмитрия и 50 тыс. у князя), победу одержал самозванец. Причина успеха Лжедмитрия крылась в том, что простые ратники неохотно сражались против человека, которого многие из них в душе считали истинным царевичем.

Но и после этой победы положение претендента далеко ещё не было определённым. Казна, захваченная в Путивле, оказалась практически полностью истраченной. Наёмное войско роптало, недовольное задержкой жалования, а также запретом грабежей и поборов с населения. 1.01.1605 вспыхнул открытый мятеж, наёмное войско кинулось грабить обоз, после чего большая часть наёмников ушла по направлению к границе. Самозванец сжёг лагерь под Новгород-Северским и отступил к Путивлю.

Лжедмитрий приказал доставить ему из Курска чудотворную икону Богородицы, устроил ей торжественную встречу и поместил в свой шатёр. Войско Лжедмитрия постоянно росло. Убыль поляков восполнили 12 тыс. донских казаков, под охраной которых Лжедмитрий укрепился в Севске.

Московская рать под командованием Василия Ивановича Шуйского настигла самозванца у села Добрыничи и 21.01.1605 нанесла ему поражение. В результате битвы Лжедмитрий потерял практически всю свою пехоту и бóльшую часть конницы, победители захватили всю его артиллерию — 30 пушек и 15 знамён и штандартов. Под самозванцем была ранена лошадь и сам он чудом избежал плена.

Правительственные войска развязали жестокий террор, уничтожая всех без разбора — мужчин, женщин, стариков и даже детей, как сочувствующих самозванцу. Результатом оказалось всеобщее ожесточение и раскол среди московского дворянства, ранее бóльшей частью своей преданного династии Годуновых.

Затем московское войско занялось бесполезной осадой Рыльска и Кром, жители которых, будучи свидетелями кровавого террора, который развязали царские войска, стояли до последнего. Тем временем Лжедмитрий, засевший в Путивле, получил новые подкрепления — его ряды пополнили ещё 4 тыс. казаков. Это пополнение претендент отослал защищать Кромы, надеясь таким образом отвлечь царскую армию.

Во время "путивльского сидения" Лжедмитрий вёл себя как полноправный государь; принимал польских и русских священников, обращался к народу с обещаниями построить в Москве университет, пригласить в Россию образованных людей из Европы и т.д. По приказанию Бориса Годунова, в Путивль были посланы несколько монахов с ядом для самозванца, но их успели разоблачить и арестовать. Позднее самозванец своей властью простил их.

13(23).04.1605 скончался царь Борис Годунов. Чудовские монахи, посланные в Путивль для обличения самозванца, прислали письмо, в котором называли его "истинным сыном Иоанна Васильевича". В мае Лжедмитрию присягнуло войско, стоявшее под Кромами; воевода Пётр Басманов перешёл на его сторону и в дальнейшим стал одним из самых близких его сподвижников. Самозванец отправил войско на Москву во главе с князем Василием Васильевичем Голициным, а сам поехал в Орёл, где его ждали выборные "от всей рязанской земли", и далее — в Тулу.

1.06.1605 Гаврила Пушкин, стоя на Лобном месте, прочёл письмо самозванца, адресованное как боярам, так и московскому люду. Противиться посланцам Лжедмитрия пытался престарелый патриарх Иов, но тщетно. Восставшие москвичи разграбили дворец и винные погреба. Пьяная толпа разграбила подворья многих бояр, связанных узами родства с династией Годуновых.

Через два дня под давлением Богдана Бельского и его сторонников Боярская дума приняла решение направить в Тулу к самозванцу своих представителей, но самозванец, рассерженный тем, что присланные не имели власти, допустил их к руке позднее, чем пришедших в тот же день казаков.

В Туле Лжедмитрий занимался государственными делами как царь: рассылал грамоты, извещавшие о его прибытии, составил формулу присяги, в которой первое место занимало имя Марии Нагой, пригласил к себе английского посла Смита, возвращавшегося из Москвы с грамотами, беседовал с ним милостиво и даже обещал те же вольности, что даровал когда-то его "отец".

Там же Лжедмитрий принял "выборных от всей земли" и, наконец, второе боярское посольство во главе с тремя братьями Шуйскими и Фёдором Мстиславским. Вначале претендент отнёсся к ним достаточно холодно, упрекнув, что простой народ опередил царедворцев, но потом сменил гнев на милость и привёл их к присяге, которую принял архиепископ Рязанский и Муромский Игнатий, которого он прочил на место патриарха Иова.

В Москву были отправлены Василий Голицын и князь Рубец-Масальский с приказанием, чтобы из Москвы были устранены враги "царевича". Возможно, именно эта грамота спровоцировала московский люд на убийство 10(20).06.1605 Фёдора Годунова и его матери царицы Марии Григорьевны. Имущество Годуновых и их родственников — Сабуровых и Вельяминовых было взято в казну, Степан Васильевич Годунов был убит в тюрьме, остальные Годуновы — отправлены в ссылку в Нижнее Поволжье и Сибирь. Самозванцу донесли, что Годуновы покончили с собой, приняв яд. Прилюдно он сожалел об их смерти и обещал помиловать всех оставшихся в живых из их родни.

Убедившись в поддержке дворян и народа, Лжедмитрий двинулся в столицу и 20(30) июня под праздничный звон колоколов и приветственные крики толп, теснившихся по обеим сторонам дороги, торжественно въехал в Кремль. Приближённые торопили его с венчанием на царство, но претендент настоял на том, чтобы вначале встретиться с "матерью" — царицей Марией Нагой, в монашестве носившей имя Марфы. За ней был отправлен князь Скопин-Шуйский, которому новый царь даровал польский титул мечника.

18 июля Марфа прибыла из ссылки, и встреча её с "сыном" произошла в подмосковном селе Тайнинском на глазах огромного количества народа. Лжедмитрий соскочил с коня и бросился к карете, а Марфа, откинув боковой занавес, приняла его в объятья. Оба рыдали, и весь дальнейший путь до Москвы Лжедмитрий проделал пешком, идя рядом с каретой.

Уже через несколько дней после въезда Лжедмитрия в Москву обнаружились замыслы бояр против него. Василий Шуйский был уличён в распускании слухов о самозванстве нового царя, который замышляет разрушение церквей и искоренение православной веры. Отданный Лжедмитрием на суд собора, состоявшего из духовенства, бояр и простых людей, Шуйский был приговорён к смертной казни. Лжедмитрий заменил её ссылкой Василия Шуйского и двух его братьев в Вятку.

Патриарх Иов был низложен, и на его место был возведён грек Игнатий, который 30.07(9.08).1605 венчал Лжедмитрия на царство. Первыми действиями царя стали многочисленные милости. Из ссылок возвратили бояр и князей, бывших в опале при Борисе Годунове, и вернули им конфискованные имения. Вернули также Василия Шуйского и его братьев, не успевших добраться до Вятки, вернули и родственников бывшего царя. Получили прощение все родственники Филарета Романова, а его самого возвели в сан митрополита Ростовского.

Придя к власти Лжедмитрий проявил недюженную энергию, большие способности, широкие реформаторские замыслы и самостоятельность. Он переустроил Думу, введя в неё в качестве постоянных членов высшее духовенство. Завёл новые чины по польскому образцу: мечника, подчашия, подскарбия, сам же принял титул императора или цезаря. Лжедмитрий удвоил жалованье служилым людям, помещикам же были увеличены земельные наделы. Это было сделано за счёт денежных и земельных конфискаций у монастырей.

На Юге страны на 10 лет было отменено взимание налогов. Крестьянам разрешили уходить от помещика, если тот не кормил их во время голода, запрещена была потомственная запись в холопство. Благодаря этим мероприятиям Лжедмитрия народные массы относились к нему доброжелательно.

Чтобы уменьшить злоупотребления при сборе податей, царь обязал сами "земли" отправлять с выборными людьми соответствующие суммы в столицу. Взяточников приказано было водить по городу, повесив на шею то, чем бралась взятка, и бить палками. Дворяне были избавлены от телесных наказаний, зато вынуждены были за те же преступления выплачивать большие штрафы.

Лжедмитрий убрал препятствия к выезду из государства и передвижению внутри него с целью открыть своим подданным свободный доступ в Западную Европу для образования, приближал к себе иноземцев.

В это же время Лжедмитрий начал планировать войну с турками, собираясь нанести удар по Азову и присоединить к Московии устье Дона, и приказал отливать на Пушечном дворе новые мортиры, пушки, ружья. Он обучал стрельцов пушечному делу и штурму земляных крепостей, причём сам лез на валы, несмотря на то, что во время этих учений его бесцеремонно толкали, сбивали с ног и давили.

Он приказал укрепить елецкий кремль. Туда же была направлена осадная и полевая артиллерия, и созданы склады для снаряжения и продовольствия. На реке Вороне, притоке Дона, было приказано строить суда. В Крым было отправлено посольство с объявлением войны.

Лжедмитрий мечтал составить из Германии, Франции, Польши, Венеции и Московского государства союз против Турции. Его дипломатические сношения с Папой и Польшей были направлены главным образом к этой цели и к признанию за ним императорского титула.

Папа, иезуиты и Сигизмунд, рассчитывавшие видеть в Лжедмитрии покорное орудие своей политики, сильно ошиблись в расчётах. Самозванец держал себя вполне самостоятельно. Несмотря на данные обещания он отказался делать Польше территориальные уступки, предлагая за оказанную помощь денежное вознаграждение.

Лжедмитрий отказался вводить католицизм и допустить иезуитов и добился того, чтобы Марина по прибытии в Россию наружно исполняла обряды православия. Сам Лжедмитрий в религиозных вопросах не проявлял фанатизма, предоставив свободу совести своим подданным. Согласно сохранившимся документам и воспоминаниям, монахов Лжедмитрий не любил, прямо называя их "дармоедами" и "лицемерами". Более того, он приказал сделать опись монастырских владений и грозился отобрать всё "лишнее" и употребить его на защиту православной веры не на словах, а на деле.

Самозванец отлично умел обращаться с лошадьми, ездил на медвежью охоту, любил весёлую жизнь и развлечения. В отличие от прежних царей, он прекратил преследование скоморохов, не запрещены были больше ни карты, ни шахматы, ни пляски, ни песни. Одной из слабостей Лжедмитрия были женщины, в т.ч. жёны и дочери бояр, которые фактически становились вольными или невольными наложницами царя. В их числе оказалась даже дочь Бориса Годунова, Ксения, которую по причине её красоты самозванец пощадил при истреблении рода Годуновых, а потом несколько месяцев держал при себе. Накануне приезда Марины Мнишек в Москву, Лжедмитрий сослал Ксению во Владимирский монастырь, где её постригли под именем Ольги.

Почти с первого дня по столице прокатилась волна недовольства из-за несоблюдения царём церковных постов и нарушения русских обычаев в одежде и быту, его расположения к иностранцам, обещания жениться на полячке и затеваемой войны с Турцией и Швецией. Во главе недовольных стояли Василий Шуйский, Василий Голицын, князь Куракин и наиболее консервативно настроенные представители духовного звания — митрополит Казанский Гермоген и епископ Коломенский Иосиф.

Больших бояр ущемляло количество "худородных", возвеличенных новым царём, в т.ч. назывались и родственники царицы — Нагие, и несколько дьяков, получивших чины окольничих. Для убийства царя были наняты стрельцы и убийца Фёдора Годунова — думный дьяк Андрей Шерефединов. 8.01.1606 ворвавшись во дворец, неорганизованный отряд заговорщиков преждевременно выдал себя, подняв шум и переполох. Покушение провалилось, Шерефединов сумел бежать, но семеро его подручных были схвачены и растерзаны толпой.

24.04.1606 Марина Мнишек с отцом прибыла в Москву. Вместе с ними прибыло около 2 тыс. чел. — знатные шляхтичи, паны, князья и их свита, которым на дары Лжедмитрий дополнительно выделил огромные суммы. Для Марины и её свиты под Москвой были разбиты два шатра, для въезда царь подарил своей невесте карету, украшенную серебром и изображениями царских гербов. В карету были впряжены 12 серых в яблоках коней. Встречали будущую царицу воеводы, кньязья и толпы московского люда, а также оркестр из бубнов и труб.

8(18).05.1606 царь и царица, одетая "по-московски", трижды целовали корону и крест, после чего Марина приняла миропомазание "по греческому обряду", и была коронована. Во время многодневного празднования приехавшие поляки в пьяном разгуле врывались в московские дома, бросались на женщин, грабили прохожих, особенно отличались панские гайдуки, в пьяном угаре стреляя в воздух и вопя, что царь им не указ, так как они сами посадили его на престол. Этим решили воспользоваться заговорщики.

17(27).05.1606 на рассвете по приказу Шуйского ударили в набат на Ильинке, другие пономари также принялись звонить, ещё не зная, в чём дело. Шуйские, Голицын, Татищев въехали на Красную площадь в сопровождении около 200 людей, вооружённых саблями, бердышами и рогатинами. Шуйский кричал, что "литва" пытается убить царя, и требовал, чтобы горожане поднялись в его защиту. Возбуждённые москвичи кинулись бить и грабить поляков (было убито 524 человека).

Лжедмитрий, разбуженный колокольным звоном, кинулся в свой дворец, где Дмитрий Шуйский сказал ему, что Москва горит. Самозванец попытался вернуться к жене, чтобы успокоить её и затем ехать на пожар, но толпа уже ломилась в двери, сметая немецких алебардщиков. Фёдор Басманов попытался уговорить толпу разойтись, но Михаил Татищев ударил его ножом в сердце.

Лжедмитрий выбрался в окно, пытаясь спуститься по лесам, чтобы скрыться в толпе, но оступился и упал во двор, где его подобрали нёсшие караул стрельцы. Сообщники Татищева и Шуйского стали грозить стрельцам убить их жён и детей, если те не отдадут "вора". Послали гонца к Марфе, чтобы она ещё раз подтвердила, что Лжедмитрий — её сын. Вернувшийся гонец, князь Иван Васильевич Голицын, крикнул, что Марфа ответила, будто её сын убит в Угличе, после чего из толпы вперед выскочил боярский сын Григорий Валуев и выстрелил в самозванца в упор, после чего его добили мечами и алебардами.

Тела убитого царя и Басманова решено было подвергнуть т.н. "торговой казни". Три дня длились надругательства москвичей над телом царя — его посыпали песком, мазали дёгтем и "всякой мерзостью". Затем Басманова похоронили у церкви Николы Мокрого, а Лжедмитрия — в т.н. "убогом доме", кладбище для упившихся или замёрзших, за Серпуховскими воротами.

Сразу после похорон ударили необычайно суровые морозы, уничтожившие траву на полях и уже посеянное зерно. По городу пошли слухи, что виной тому волшебство бывшего монаха. Тело Лжедмитрия выкопали, сожгли и, смешав пепел с порохом, выстрелили из пушки в ту сторону, откуда он пришёл — в сторону Польши.

Хотя и Борис Годунов, и патриарх Иов называли самозванца Григорием Отрепьевым, а впоследствии то же сделал Шуйский и подтверждал это показаниями монаха Варлаама, странствовавшего с Григорием Отрепьевым, этому можно противопоставить следующие возражения:

1. Если бы названый Димитрий был беглый монах Отрепьев, убежавший из Москвы в 1602, то никак не мог бы в течение каких-нибудь двух лет усвоить приёмы тогдашнего польского шляхтича. Мы знаем, что царствовавший под именем Димитрия превосходно ездил верхом, изящно танцевал, метко стрелял, ловко владел саблей и в совершенстве знал польский язык: даже в русской речи его был слышен не московский выговор. Наконец, в день своего прибытия в Москву, прикладываясь к образам, он возбудил внимание своим неумением сделать это с такими приемами, какие были в обычае у природных москвичей.

2. Димитрий привёл с собою Григория Отрепьева и показывал его народу. Григорий Отрепьев был вовсе не такая малоизвестная личность, чтоб можно было подставлять на место его другого. Он был крестовый дьяк (секретарь) патриарха Иова, вместе с ним ходил с бумагами в царскую думу. Все бояре знали его в лицо. Григорий жил в Чудовом монастыре, в Кремле, где архимандритом был Пафнутий. Если бы самозванец был Григорием Отрепьевым, то он более всего должен был бы избегать этого Пафнутия и прежде всего постарался бы от него избавиться. Но чудовский архимандрит Пафнутий в продолжение всего царствования самозванца был членом учреждённого им сената и, следовательно, виделся с царём почти каждый день.

3. В Загоровском монастыре (на Волыни) есть книга с собственноручною подписью Григория Отрепьева; эта подпись не имеет ни малейшего сходства с почерком самозванца.