Родился ок. 1072. Сын великого князя Киевского Святополка Изяславича от наложницы.

После решения Витичевского съезда князей о лишении Давыда Игоревича удела за ослепление Василька Ростиславича Теребовльского Ярослав в 1100 стал на Волыни наместником своего отца.

В 1102 Святополк достиг соглашения с Владимиром Мономахом о переходе Ярослава в Новгород, а старшего сына Мономаха, Мстислава на Волынь. На это новгородцы, добившиеся некоторого суверенитета, отказались принимать нового князя, прислав в Киев ответ "если у твоего сына две головы, присылай его к нам".

После смерти Святополка и вокняжения в Киеве Владимира Мономаха (1113) Ярослав 4 года продолжал править Волынью и стал покушаться на галицкие владения Ростиславичей и на земли вдоль р. Горыни, принадлежавшие Владимиру Мономаху. На великокняжеский суд Ярослав не явился, и тогда в 1117 Мономах, призвав Давыда Святославича и братьев Ростиславичей, осадил Владимир и взял его измором. Ярослав вымолил у Мономаха прощение и вернулся в свой удел.

В 1117 Мономах перевёл Мстислава из Новгорода в киевский Белгород. Ярослав, который к тому времени был женат на Рогнеде, дочери Ярослава, опасаясь за свои наследственные права на Киев, развёлся со своей женой, отправил её к Мстиславу и стал готовиться к борьбе.

Связавшись с поляками, Ярослав вновь начал строить козни против великого князя. Владимир Мономах подошёл к Владимиру-Волынскому, но никто из горожан не стал защищать своего князя. Мономах изгнал Ярослава и поставил волынским князем своего сына Романа, а после его смерти (1119) другого своего сына Андрея Доброго.

Ярослав пытался вернуть владения с помощью венгерских и польских войск, а также перешедших на его сторону Ростиславичей, но безуспешно. В 1121 он ходил с польскими войсками на Червен, но не сумел взять города.

В мае 1123 с большим войском, в которое помимо поляков входили чехи, венгры и братья Ростиславичи, Ярослав вновь явился на Волынь. Пока он разъезжал вдоль крепостных стен, угрожая защитникам города расправой, из ворот выехали два воина и спрятались в кустах. Когда Ярослав проезжал мимо, они напали на него и ударили копьём. Едва живого князя привезли в лагерь, и следующей ночью он умер.

До женитьбы на Рогнеде, дочери Мстислава Владимировича, Ярослав был женат ещё два раза. Первой женой (с 1091) была дочь венгерского короля Ласло I Арпада. Во второй раз он женился в 1112 на Юдит (Мария), дочери польского князя Владислава I Германа.

От этих браков остались два сына: Юрий (ум.1167) — князь Туровский и Вячеслав (ум. после 1127) — князь Клеческий. Дочь Софья (ум.1158) была замужем за Ростиславом Глебовичем Минским, другая — Прибыслава с 1136 была замужем за западнопоморским князем Ратибором I.