Родился в 963. Потомок короля Харальда Прекрасноволосого. Отец Олафа, Трюггве Олафссон, был убит Харальдом Серая Шкура и его братом Гудрёдом. Узнав об этом, его беременная жена Астрид, опасаясь врагов Трюггве, была вынуждена бежать с немногими верными людьми и тем добром, которое сумела захватить, в Новгород к князю Владимиру Святославичу, у которого служил её брат Сигурд.

В 972 Олаф с матерью попали в плен к эстам. Сигурд, собирая по повелению князя дань с эстов, встретил случайно Олафа, выкупил его из плена и привёз к себе домой в Новгород. Новгородский князь, у которого Сигурд пользовался большим уважением, взял мальчика под своё покровительство. Со временем он даже возглавил княжескую дружину.

Но зависть местных жителей к чужеземцу вынудила Олафа покинуть князя. Он сел на корабль и отплыл в страну венедов к князю Болеславу, на дочери которого Гейре женился в 987. Олаф ходил с венедами в походы, разорил Сканию и воевал с датчанами.

Через три года жена Олафа умерла. Олаф снарядил корабли и отправился в поход, во время которого разорил страны фризов, саксов и фламандцев. Он выиграл несколько битв в Англии, Шотландии, Ирландии и Уэльсе. Пробыв в походе четыре года, Олаф приплыл на о-ва Силли у берегов Корнуолла, где в 991 Олаф крестился сам и крестил своих людей.

После крещения Олаф переехал в Англию, где женился на Гюде, сестре дублинского конунга Олафа Кварана. Вскоре Олаф решил вернуться в страну предков. Он тайно приплыл в Норвегию и узнал, что в стране раздоры, и народ бунтует против Хокона. Тогда Олаф убил Эрленда, сына Хокона, а Карк, раб Хокона, прятавшийся вместе с ним в свинарнике, отрезал ярлу голову и принес её Олафу. Но тот обезглавил и раба тоже. Затем отвёз обе головы на о-в Нидархольм, где их забросали камнями, а тело Хокона было сожжено.

Осенью 995 на тинге в Тронхейме Олаф был провозглашён королём всей Норвегии, подобно Харальду Прекрасноволосому. Он решил крестить всех норвежцев. Тех, кто противился, он подвергал жестоким наказаниям, некоторых убивал, других велел покалечить, многих изгонял из страны. Жрецов-язычников он загонял в море во время отлива и привязывал там к камням, и они гибли во время прилива.

Олаф был силён и ловок. Рассказывают, что он один влез на скалу Смальсархорн и укрепил на её вершине свой щит. Он мог ходить по веслам за бортом корабля, жонглировать ножами, одинаково хорошо обеими руками рубился мечом и метал копья. Олаф любил повеселиться и пошутить, был приветлив и прост в обращении, горячо за все брался, был очень щедр, любил выделяться своей одеждой и в битве превосходил всех своей храбростью.

Но он бывал крайне жесток, когда гневался, и своих недругов он подвергал жестоким пыткам: кого велел жечь в огне, кого — отдать на растерзание свирепым псам, кого — покалечить или сбросить с высокой скалы. Поэтому друзья любили его, а недруги боялись. Он во всем добивался успеха, потому что одни выполняли его волю из любви и преданности, а другие из страха.

Около 998 Олаф посватался к Сигрид Надменной, вдове шведского короля Эрика Победоносного, надеясь объединить под своей властью две скандинавские страны. Но та отказалась принимать христианство, и Олаф оскорбил её, ударив по лицу перчаткой. Вскоре после этого Сигрид уехала в Данию и стала женой Свена Вилобородого.

Тем временем в Швеции обосновался Эйрик Хоконссон, сын ярла Хокона Могучего, и с ним было много людей, бежавших из Норвегии от Олафа. Эйрик был тепло принят шведским королём Олафом Шётконунгом. Потом он женился на Гюде, дочери Свена Вилобородого. Так сложился шведско-датский союз против Олафа.

Тира, сестра Свена Вилобородого, насильно выданная за старика Бурислава, князя венедов, вместе с отчимом по имени Эцур бежала от Бурислава и пробралась в Норвегию, где её принял Олаф и взял себе в жёны. Тира потребовала от Олафа, чтобы он пошёл в поход в страну венедов и вернул все владения, принадлежавшие ей.

В 1000 Олаф собрал большое войско, и двинулся на кораблях на юг вдоль побережья. 9.09.1000 у о-ва Свольд его поджидал объединённый датско-шведский флот. Битва была ожесточённой. И когда оказалось, что "Большой Змей", драккар Олафа, окружён со всех сторон судами неприятеля, король прыгнул в воду и утонул.

После его гибели Норвегия была разделена между победителями: Олафом Шётконунгом, Свеном Вилобородым, Свеном Хоконссоном и Эйриком Хоконссоном. Сыновья Хокона, получившие титул ярлов, также перешли в христианство, но никому его не навязывали. Они хорошо соблюдали старые законы и все обычаи страны.

Благодаря своим личным качествам, Олаф сделался любимым героем норвежского фольклора.