Битва на реке Ведроше состоялась 14.07.1500 между войсками Великого княжества Московского и объединённой армией Великого княжества Литовского и Королевства Польского в ходе русско-литовской войны 1500-1503.
Поводом для новой русско-литовской войны стал переход ряда князей, в первую очередь Семёна Ивановича Бельского, на службу к Великому князю Московскому. Причиной своего "отъезда" Семён Иванович назвал потерю великокняжесткой милости и "ласки", а также стремление великого князя Литовского Александра Ягеллона перевести его в "римский закон", т.е. католичество, чего не было при предыдущих великих князьях. Также к Иоанну III поступала информация о том, что Александр "неволил" свою жену княгиню Елену Ивановну (дочь Иоанна III), принуждая её перейти в католичество.
Вслед за Семёном Бельским о переходе на службу к Иоанну III заявили Семён Иванович Стародубский-Можайский и Василий Иванович Шемячич Новгород-Северский. Подобный исход дела не мог устроить Великого князя Литовского Александра, так как князья переходили на московскую службу со всеми своими владениями, составлявшими значительные территории в восточной части великого княжества Литовского с городами Новгород-Северский, Путивль, Рыльск, Радогощ, Стародуб, Гомель, Чернигов, Любеч, Карачев, Хотимль, Мценск, Серпейск. Иоанн III решил, не дожидаясь похода литовских войск против перебежчиков, в мае 1500 открыть боевые действия.
Русской стороной были сформированы четыре группы войск. Одна из них во главе с князем Александром Владимировичем Ростовским действовала на северном направлении из Великих Лук, средняя под началом Юрия Захарьича Кошкина-Захарьева наступала на Дорогобуж, южная во главе с Яковом Захарьичем Кошкиным-Захарьиным быстро овладела присягнувшими Москве городами Брянщины, Северщины и Курщины. Четвёртая резервная группа войск под предводительством Даниила Васильевича Щени-Патрикеева находилась в Твери и должна была соединиться с той группой войск, на направлении которой выявится основное противодействие литовских сил.
Уже в мае воеводе Кошкину удалось взять Дорогобуж. На борьбу с Русским государством литовским князем Александром была послана армия численностью до 10 тыс. человек во главе с гетманом Константином Острожским. Прибыв в Смоленск, Острожский получил известие о том, что войско Юрия Кошкина стоит лагерем недалеко от Дорогобужа. Узнав об этом, Острожский с крупным войском выступил из Смоленска к Ельне. В это же время на подкрепление отряду Кошкина по тракту Вязьма-Ельня шла тверская рать. Её задачей было также взятие Ельни и Рославля.
Рать Кошкина, стоявшая на Ведроше (ныне река Сельня, приток Рясны), соединилась с подошедшими войсками Даниила Щени, при этом Юрий Захарьич по росписи Иоанна III поступал в подчинение к Щене. Другими воеводами, принявшими участие в битве, стали князь Иосиф Андреевич Дорогобужский, а также князья Стародубский-Можайский и Новгород-Северский. В результате московское войско сильно увеличилось.
Прибывший в Ельню Константин Острожский узнал от "языка", что к войску Юрия Кошкина прибыли на помощь другие воеводы с полками. Не поверив этой информации ("язык" был повешен), Острожский двинулся от Ельни к Ведроше для атаки войска Кошкина, прежде чем (как полагал Острожский) тот получит подкрепления.
От Ельни, мимо села Лопатино, гетман Острожский двинулся к селу Ведроши, где атаковал передовой русский полк, который не выдержав натиска стал отступать за Тросну (ныне река Рясна) к основным силам. Литовцы продолжали преследование до самой Тросны, пока река не разделила противников. Далее летописи в описании хода битвы расходятся. Согласно "Хронике Быховца" Острожский с ходу перешёл реку и ударил по главным силам москвичей, другие же источники утверждают, что литовцы у реки остановились и два войска какое-то время (едва ли не несколько дней) стояли друг против друга, не решаясь атаковать первыми.
14 июля войско Острожского всё же перешло через Тросну и атаковало большой полк русских. Завязалась отчаянная 6-ти часовая сеча. Исход битвы был решён ударом русского засадного полка, который, обойдя литовцев, атаковал их с тыла, а также разрушил мост через Тросну. Литовцы обратились в бегство и пришли в панику, обнаружив, что мост на месте переправы через реку был уничтожен. В результате, помимо убитых и утонувших, огромное количество литовцев оказалось в плену, в т.ч. и сам Константин Острожский. Потери литовских войск оцениваются от 4-8 тыс. убитыми и пленными. Кроме того русские завладели всем обозом и всей артиллерией.
Битва стала вершиной военной кампании 1500 года. В сражении пал или был пленён наиболее боеспособный состав литовского войска. После этого поражения княжество Литовское уже не проявляло какой-либо заметной стратегической инициативы, ограничившись организацией пассивной обороны, что привело в итоге к заключению выгодного для Москвы Благовещенскому перемирию (25.03.1503), по которому к Русскому государству фактически отходили территории, составлявшие примерно треть литовских владений, в т.ч. Чернигово-Северская земля.
После помилования и освобождения князем Василием III, Острожский, изменив данной им присяге, вновь предпринимал попытки реванша, но даже победа в битве при Орше (8.09.1514) не принесла каких-либо политических результатов, способных компенсировать результаты Ведрошской битвы.
В российской военной истории Ведрошская битва рассматривается как продолжение и развитие лучших традиций русского военного искусства, заложенных на поле Куликовом. Исход сражения, как и в Куликовской битве, был решён флангово-тыловым ударом засадного полка. Но если на поле Куликовом такой манёвр зависел от действий противника, то здесь предпосылки для решающего удара были созданы самими русскими военачальниками.