Битва на реке Ирпень состоялась в апреле-мае 1324, в которой литовская армия под предводительством Гедимина разгромила дружины Киевского князя Станислава Иоанновича.
С конца XIII века Киевщина находилась в сфере влияния улуса Ногая, и в ходе его ликвидации сарайским ханом Тохтой (1299) Киев подвергся татарскому разорению. Киев к тому времени потерял своё значение и поэтому сам Киев и окрестные города утвердились за незначительными князьями из путивльских Ольговичей. Существует предположение, что Киевщина в это время зависела от соседнего Галицко-Волынского княжества.
В 1316 Гедимин ещё при жизни своего предшественника Витеня начал экспансию на юго-западные русские земли, захватив волынские города Берестье и Дорогичин. Однако общие интересы в борьбе с Тевтонским орденом сделали возможным заключение литовцами мира с галицко-волынскими князьями Львом и Андреем Юрьевичами. Вернув Берестье Юрьевичам и заключив династический союз с ними, Гедимин женил своего сына Любарта на дочери Андрея Юрьевича и нанёс ордену решающее поражение в Жемайтии.
Весной 1323 в условиях продолжающегося галицко-ордынского противостояния умерли Лев и Андрей Юрьевичи, в связи с чем польский король сообщил римскому Папе о возникновении ордынской угрозы для католических земель. Уже летом-осенью польско-венгерские войска предприняли первый поход в Галицию. Осенью того же года Гедимин захватил Волынь, после чего отступил на зимовку в район Берестья.
В конце весны 1324 Гедимин двинулся в Киевскую землю. Взяв крепость Овруч, он подошёл к Житомиру, который также пал после непродолжительной осады. После этого литовское войско двинулось на Киев, "грабя и сжигая" всё на своём пути. Русское войско под предводительством Станислава и союзных ему князей не выдвинулось на помощь Житомиру, а встретило литовцев в поле близ реки Ирпень. На стороне русских в битве приняли участие ордынские отряды.
Атакующие киевляне и их союзники были встречены стрелковым ударом, затем начался рукопашный бой. Он был упорным и продолжительным. Гедимин со своей гвардией отделился от основного войска и нанёс фланговый удар по русскому войску, расстроив его ряды, после чего литовское войско смогло переломить ход противостояния в свою пользу и в центре, и на флангах. Станислав с киевлянами начал отступать, а гибель русских князей, в т.ч. Олега Переяславского, хроника связывает с их ожесточённым сопротивлением.
Князь Станислав не стал организовывать оборону столицы, а бежал в Рязанскую землю. Тем не менее, литовцы были вынуждены штурмовать Киев, который в итоге сдался им на основе вассалитета. Наряду с Киевом литовцами были взяты также Переяславль, Путивль, Вышгород, Канев и Белгород. То, с какой лёгкостью литовцам удалось после битвы овладеть русскими городами, говорит о разгромном итоге Ирпенской битвы. Наместником в Киеве был назначен Миндовг Гольшанский.
Исход битвы на реке Ирпень предопределил многовековую власть Великого княжества Литовского и, впоследствии, Речи Посполитой над южной Русью. Причиной недостаточного сопротивления литовскому завоеванию являлся продолжающийся упадок южнорусских земель, разорённых и обезлюдевших в результате монгольского нашествия и регулярных набегов татар.