Из династии Неманичей.

Драгутин родился до 1253. Он был старшим сыном короля Сербии Стефана Уроша I и Елены Анжуйской (ок.1236-1314). Около 1268 Драгутин женился на венгерской принцессе Каталине (Екатерине), дочери Иштвана V. Этим браком был скреплён мир между Сербией и Венгрией после неудачного нападения Стефана Уроша на Мачву. При этом Стефан Урош обещал принять венгерскую модель престолонаследия, провозгласив Драгутина "младшим королём" и дав удел, где тот мог бы править как независимый государь.

Первую часть обещания Стефан Урош сдержал, но удела сыну не выделил. Более того, ходили слухи, что король хотел видеть наследником младшего сына Милутина. В 1276 Драгутин открыто потребовал от отца дать ему часть королевства. Стефан Урош пришёл в ярость. Опасаясь за свою жизнь, Драгутин с помощью венгерских родственников жены поднял мятеж. В сражении у Гацко мятежники разбили королевское войско, и Драгутин сел на сербский трон, по традиции добавив к своему имени имя Стефан.

Драгутин был вынужден отдать матери Елене в управление обширную территорию, включавшую в себя Зету, Травунию и часть побережья Адриатики. Там, при дворе Елены в Шкодере жил его младший брат Милутин. Драгутин оставался верен союзу с Карлом I Анжуйским, стремившимся возродить Латинскую империю, однако из-за сближения Византии и Венгрии никаких конкретных шагов для этого не предпринимал.

В 1282 Драгутин упал с лошади и сломал ногу. Травма оказалась серьёзной, жизнь короля находилась под угрозой (возможно, произошло заражение крови). Болезнь послужила поводом для знати потребовать созыва съезда, на котором Стефан Драгутин отрёкся от престола в пользу Милутина. По решению съезда в Дежеве Драгутин сохранил за собой земли на севере Сербии (Срем) и королевский титул. Фактически Сербия оказалась разделена на два государства. Драгутин остался союзником Милутина, участвовал с ним в походе на Македонию в 1283. В 1290 братья вместе покорили Браничево, где правили болгарские вельможи Дрман и Куделин, а затем ходили в поход на Болгарию.

В 1299 Милутин дал своему сыну Стефану в удел Зету, которая традиционно считалась владением наследных принцев. Драгутин считал права своего сына Владислава на престол более весомыми. Между братьями возникла напряжённость. Однако в январе 1301 умер Андраш III, последний король Венгрии из династии Арпадов. В Венгрии началась гражданская война, и Драгутин, имевший в Венгрии свои интересы, не смог сосредоточиться на борьбе за возвращение сербского трона. Война между братьями шла вяло, открытых столкновений не происходило. В 1312 или 1314 при посредничестве Церкви был заключён мирный договор, сохранивший довоенное положение дел.

Под конец жизни Драгутин стал очень религиозен и, готовясь к смерти, даже спал в гробу. Он строил православные церкви в своих владениях и учредил православные митрополии и Мачве и Браничево. В 1314 Драгутин отрёкся от престола в пользу сына и постригся в монахи под именем Феоктист.

Стефан Драгутин скончался 12.03.1316 и был похоронен в монастыре Джурджеви-Ступови (Георгиевы башни) в Нови-Пазаре.