По летописной традиции считается родственником Рюрика, который перед смертью назначил его правителем при своём малолетнем сыне Игоре. Но вероятнее Олег получил власть не как опекун Игоря, а как старший в роду, так как Игорь стал княжить в довольно зрелом возрасте и только после смерти Олега.

После смерти Рюрика Олег три года правил в Новгороде и, укрепив здесь своё положение, направился на юг во главе сборной дружины из варягов и подвластных ему племён чуди, ильменских словен, мери, веси и кривичей.

Двигаясь по рекам Волхове и Днепру, он покорял встречающиеся по пути города.

Сначала Олег занял Смоленск и оставил там своего посадника (наместника), потом перешёл в землю северян и здесь, в Любече, также оставил посадника. Добровольно ли покорились Олегу эти племена или после сопротивления — неизвестно.

Когда Олег достиг Киева, там уже княжили бояре Рюрика, Аскольд и Дир. Олег хитростью вызвал их из города и умертвил, а сам завладел Киевом и сделал его своей столицей, обьявив, что Киев будет матерью городов русских.

Олег строил города, с целью удерживать в своих руках покорённые народы и защищать их от нападений кочевников. Им была наложена дань на ильменских словенов, кривичей и мерю. Новгородцы должны были оплачивать содержание дружины из варягов.

После этого Олег начал расширять пределы своих владений, покоряя племена, жившие на восток и запад от Днепра. В 883 были покорены и обложены данью древляне, находившиеся во вражде с полянами. Северяне и радимичи, платившие дань хазарам, стали платить дань Олегу в том же размере.

Но не все племена подчинялись так легко. Потребовалось 20 лет, чтобы покорить дулебов, хорватов, тиверцев. А уличей Олегу так и не удалось покорить.

В 907 Олег предпринял поход на греков, оставив в Киеве Игоря. Войско Олега состояло из варягов, ильменских словенов, чуди, кривичей, мери, полян, северян, древлян, радимичей, хорватов, дулебов и тиверцев. Ехали на конях и кораблях. По словам летописи, кораблей было 2000, а в каждом корабле по 40 человек. Но, конечно, придавать абсолютное значение этим цифрам нельзя. Летопись украшает рассказ об этом походе разного рода легендами.

При приближении Олега к Константинополю, греки замкнули гавань цепью и заперли город. Олег вышел на сушу и стал опустошать окрестности, разрушать здания и храмы, мучить, избивать и бросать в море жителей. Затем он велел поставить лодки на колёса и при попутном ветре двинулся к городу. Греки испугались и просили не губить города, соглашаясь платить дань, какую только Олег захочет.

Греки попытались избавиться от Олега отравой, но он догадался и не принял присланных ему греками кушаний и напитков.

После этого начались переговоры. Олег послал к императору послов, которые потребовали по 12 гривен на корабль и уклады (ежегодную дань) для Киева, Чернигова, Переяслава, Полоцка, Ростова, Любеча и других городов, в которых сидели посадники Олега.

Русские послы требовали, кроме того, чтобы руссы, приходящие в Константинополь, могли брать съестных припасов (месячины) сколько хочет, мыться в банях, а для обратного пути запасаться у греческого царя якорями, канатами, парусами и т.п.

Византийский император принял эти условия с некоторыми изменениями. Руссы, пришедшие не для торговли, не берут месячины, князь должен запретить руссам грабить греческие села, в Константинополе они могут жить только у монастыря Св. Маманта.

При появлении в Константинополе торговых людей из Руси их имена должны быть записаны императорским чиновником, и тогда уже они могут получать свои месячины — сначала киевляне, затем черниговцы, переяславцы и т.д. Входить в город они должны без оружия, в количестве не более 50 человек, в сопровождении императорского чиновника, и тогда уже могут торговать беспошлинно.

Император Лев VI и его соправитель и брат Александр целовали крест при заключении этого договора. Олег же и его свита клялись, по русскому обычаю, оружием, своим богом Перуном и скотьим богом Волосом.

Возвращаясь домой, Олег велел руссам сшить паруса из шёлка, а славянам — полотняные, и в знак победы повесить свои щиты на воротах Константинополя (Царь-града).

Олег возвратился в Киев с золотом, дорогими тканями, овощами, винами и всяким узорочьем (украшениями). Народ дивился ему и прозвал его "Вещим", т.е. кудесником, волхвом.

В 911 Олег послал своих мужей в Константинополь утвердить договор, заключённый после похода. Были посланы 14 человек, в основном скандинавы. Послы, от имени Олега, других бояр и всей русской земли, заключили с византийским императором договор о торговых отношениях и правовые вопросы пребывания в Константинополе торговых людей из Руси. По сравнению с договором 907 из него исчезло упоминание о беспошлинной торговле.

После заключения договора, византийский император одарил русских послов золотом, одеждой, тканями и приставил к ним сопровождающих, которые водили их по церквам, показывали богатства и излагали учение Христовой веры. Затем послы были отпущены домой и возвратились в Киев в 912.

Однако византийские хроники, подробно повествующие о походах Руси в 866 и 941, ни словом не упоминают о походе Олега, поэтому многие историки склонны считать военный аспект этого похода легендой. Да и сам договор представляет собой соглашение равноправных партнёров, а не капитуляцию побеждённого. Возможно легенда о взятии Царь-града была нужна Олегу для поднятия собственного авторитета, тем более, что многие племена ещё не признавали верховенство Киева.

Осенью того же года Олег умер и был похоронен в Киеве на Щековице. Место погребения Олега занесено в летопись по преданию, не вполне достоверному. Есть и другое предание, по которому Олег умер во время похода на север и был похоронен в Ладоге в 922.

Легенда о том, что Олег умер от укуса змеи, выползшей из черепа его умершего коня, возможно является переказом исландской саги о викинге Орваре Одде, который был смертельно ужален на могиле любимого коня.