Из династии Пястов.

Родился 21.06.1226. Сын Лешека Белого и Гржимиславы Луцкой.

Вступил на престол 9-летним мальчиком под опекой силезского князя Генриха Бородатого. В 13-летнем возрасте Болеслава женили на 5-летней Кунигунде (Кинге), дочери венгерского короля Белы IV. Впоследствии Кунигунда отличалась чрезвычайной набожностью и воздерживалась от супружеских отношений. Религиозные убеждения Болеслава не позволяли ему иметь внебрачную связь, так что потомства у него не было. Именно по этой причине Болеслав получил прозвище "Стыдливый".

После смерти Генриха I Бородатого в 1239 Краков переходит к его сыну, Генриху II Набожному. Мазовию и Куявию получил Конрад, младший брат Лешека Белого.

В 1241 татары, направляясь от Киева в Венгрию, опустошили Малую Польшу, взяли Сандомир, разбили польское рыцарство под Хмельником, разграбили Краков, Вроцлав, а под Лигницем 9.04.1241 войска Батыя нанесли сокрушительное поражение объединённым силам польских и литовских рыцарей. В этой битве погиб Генрих Благочестивый.

После его смерти Болеслав, присоединив Краков к своему Сандомиру, объединил Малую Польшу. Краков, разрушенный татарами, был вновь отстроен, но нашествия татар (1259-1260) и помогавших им литовцев, ятвягов и Руси погубили его дело.

Беспрерывные внутренние раздоры, нашествия татар, заставившие Болеслава бежать из страны, привели к окончательному распадению королевской власти, к отделению Силезии от Польши и усилению могущества аристократии и духовенства. Началась эпоха внутреннего расстройства, всё учащающихся разделов и внешних опасностей.

Умер Болеслав Стыдливый 7.12.1279.